Les cétones sont des composés organiques caractérisés par la présence d'un groupe carbonyle sur un carbone secondaire, c'est-à-dire une double liaison entre un atome d'oxygène et un carbone lié à deux autres carbones, comme indiqué. mugissement:
O
║
C C C
Parmi les cétones les plus connues se trouve l'acétone, un solvant couramment utilisé pour enlever le vernis à ongles. Sa structure est la suivante :
O
║
H3C─C─CH3
Cependant, le nom officiel de ce composé n'est pas l'acétone. Découvrons quel est votre nom en apprenant les règles de dénomination des cétones établies par l'IUPAC :
Ainsi, en considérant la molécule d'acétone, nous avons ce qui suit :
O
║
H3C─C─CH3→ propanone
- 3 atomes de carbone = prop
- liaisons simples entre les carbones = un
- groupe fonctionnel cétone = un
Dans ce cas, il n'est pas nécessaire de numéroter la chaîne carbonée car il n'y a pas d'autre possibilité de localisation pour le carbonyle. Si l'oxygène venait attaché à l'un des autres carbones, ce ne serait plus une cétone, mais un aldéhyde, car il viendrait à la fin, dans les carbones primaires.
C'est également vrai pour la butanone, qui sortira toujours du carbone 2 :
O
║
H3C─C─CH2 CH3: butanone
Mais, dans d'autres cas, il est nécessaire d'effectuer la numérotation de la chaîne, en partant toujours de l'extrémité la plus proche du groupe carbonyle. S'il y a des insaturations ou des ramifications le long de la chaîne, il est également nécessaire d'indiquer le nombre de carbones où elles se produisent.
Voir les exemples ci-dessous :
O
║
H3Ç1 C2 C3H2 C4H2 C5H3: pentane-2-one
O
║
H3Ç1 C2H2 C3C4H2 C5H3: pentane-3-one
O
║
H2Ç1 C2H C3 C4H2 C5H2 C6H3: hex-1-en-3-one
O
║
H3Ç5 C4H C3H2 C2 C1H3: 4-méthylpentane-2-one
│
CH3
Ne vous arrêtez pas maintenant... Y'a plus après la pub ;)
CH3 O
│ ║
H3C C4H C3H C2 C1H3: 3,4-diméthylhexan-2-one
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 C5H2 C4H C3H2 C2 C1H3: 4,6-diméthyl-octan-2-one
│
7CH2
│
8 CH3
Il existe également une nomenclature commune pour les cétones, qui est faite en nommant le groupe carbonyle (C ═ O) comme une «cétone» et en écrivant les chaînes carbonées qui y sont attachées comme étant des radicaux. Vous pouvez le faire de deux manières: si le mot « cétone » est écrit après les radicaux, leur ordre sera par ordre alphabétique; mais si le mot "cétone" est écrit en premier, l'ordre de complexité suit.
Exemples:
O
║
H3C─C─CH3: diméthyl cétone ou diméthyl cétone
O
║
H3C─C─CH2 CH3: éthyl méthyl cétone ou méthyl éthyl cétone
O
║
H3C─C─CH2 CH2 CH3: méthyl-propylcétone ou méthyl et propyl cétone
O
║
H3C CH2 C─CH2 CH3: diéthyl cétone ou diéthyl cétone
O
║
H3Ç5 C4H C3H2 C2 C1H3: isobutyl méthyl cétone ou méthyl isobutyl cétone
│
CH3
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « nomenclature des cétones »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm. Consulté le 27 juin 2021.
Chimie
Cétones, substances organiques, fonction carbonyle, obtention de solvant d'émail, propanone, corps cétoniques dans le sang, extraction d'huiles et de graisses de graines de plantes, solvants Biologique.