Toi acides carboxyliques sont des composés organiques caractérisés par présence d'un carboxyle (COOH), sont présents dans les agrumes, le vinaigre, les produits pharmaceutiques et les conservateurs.
Toi acides carboxylique participer aux réactions, comme estérification, utilisé dans la production d'arômes, entre autres. Les caractéristiques des composés de ce groupe fonctionnel varient. selon la taille et la structure de la chaîne carbonée.
Lire la suite: Acide acétylsalicylique - composé avec des groupes acide carboxylique et ester
Caractéristiques des acides carboxyliques
- Les acides carboxyliques sont représentés chimiquement par RCOOH ou CO2H, où R est le radical organique attaché à un carbonyle (C = O) et un hydroxyle (-OH).
- La présence de carboxyle (-COOH) confère une différence de polarité à la molécule, ce qui en fait un composé polaire.
- LES solubilité et l'apparence varient avec le nombre de carbones dans la chaîne. Acides carboxyliques avec :
- jusqu'à quatre carbones sont incolores et liquides, miscibles à l'eau ;
- cinq à neuf carbones sont des liquides visqueux, incolores, peu solubles dans l'eau ;
- 10 carbones ou plus sont des solides blancs, insolubles dans l'eau.
- Les acides à chaîne ouverte contenant jusqu'à six atomes de carbone ont une odeur forte et caractéristique du beurre rance, ils sont relativement volatils.
- L'acide carboxylique est la fonction organique au caractère acide le plus accentué, les composés de cette fonction ont un pH compris entre 3 et 5.
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Classification des acides carboxyliques
Les acides carboxyliques peuvent être classés par le nombre de carboxyles présents dans la molécule :
Voir aussi :Acide sulfurique - substance largement utilisée par les industries
Nomenclature des acides carboxyliques
La nomenclature des acides carboxyliques, selon l'Union internationale de chimie pure et appliquée (Iupac), est caractérisée par la fonction commencer par le terme acide et terminez par le suffixe -oic.
Les règles pour nomenclature de ce rôle, car c'est un fonction organique, c'est-à-dire par la présence d'une chaîne carbonée, ils sont :
1ère étape : numéroter les carbones de la chaîne principale, en commençant par l'extrémité où se trouve le carboxyle (-COOH). Le préfixe de la nomenclature sera donné en fonction du nombre de carbones dans la chaîne principale.
2ème étape: nom et localisation des branches: préfixe (nombre de carbones) + terminaison (-il ou -ila). S'il y a plus d'une branche dans la chaîne, elles doivent être placées dans la dénomination par ordre alphabétique.
3ème étape : vérifier l'existence d'établissements dans la chaîne.
Observation: Les préfixes di-, tri- ou penta- sont utilisés pour exprimer la présence de deux, trois ou quatre groupes d'une même espèce. Exemple: acide dioïque présence de deux groupes carboxyle.
Voir dans le tableau ci-dessous comment la nomenclature des acides carboxyliques doit être structurée :
Préfixe (nombre de carbones) |
Infixe (saturation de la chaîne) |
Suffixe (groupe fonctionnel) |
||||
Acide |
1 carbone |
Rencontré- |
Appels uniques uniquement |
-un- |
acide carboxylique |
-Salut co |
2 charbons |
Et- |
|||||
3 carbones |
Soutenir- |
1 double liaison |
-fr- |
|||
4 carbones |
Mais- |
|||||
5 carbones |
pent- |
2 doubles liaisons |
-dien- |
|||
6 carbones |
Hex- |
|||||
7 carbones |
Hept- |
1 triple liaison |
-dans- |
|||
8 carbones |
Oct- |
|||||
9 carbones |
Non- |
2 maillons triples |
-diin- |
|||
10 carbones |
Déc- |
Exemples:
Acides carboxyliques présents dans la vie quotidienne
- Acide carbonique (OHCOOH) : présent dans le sang et les boissons gazeuses.
- Acide acétique ou éthanolique (CH3COOH) : présent dans le vinaigre.
- Acide butyrique ou butanoïque (CH3(CH2)2COOH) : présent dans le lait et les produits laitiers.
- acide formique ou méthanolique (HCOOH) : présent dans le venin de la fourmi rouge.
- Acide valérique ou pentanoïque (CH3(CH2)3COOH): médicament utilisé comme calmant/sédatif, également appliqué dans le traitement de l'acné.
- Acide benzoïque ou benzène carboxylique (Ç6H5COOH) : utilisé par l'industrie alimentaire comme conservateur et en médecine comme fongicide.
- Acide citrique ou acide 2-hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylique : présent dans les agrumes comme l'orange et le citron.
Voir aussi: Conseils pour déterminer-si la force d'un acide
Réactions acidescarboxylique
dimères
Les acides carboxyliques ont tendance à se lier à travers le formation de liaisons hydrogène, formant un dimère, dans lequel deux molécules commencent à se comporter comme une seule seule molécule, avec le double masse moléculaire.
Réaction de neutralisation
acides carboxyliques réagir avec socles, formant des sels carboxylés ou des sels organiques. Voir ci-dessous la réaction avec les formules générales, considérer R comme un radical organique et A comme un métal:
réaction d'estérification
Ce type de réaction est utilisé principalement dans la production d'arômes, il se produit entre une molécule de acide carboxylique et un de l'alcool, former un ester et une molécule de L'eau.
Réaction de décarboxylation
Dans ce type de réaction, le élimination des carboxyles de l'acide, ayant comme produit le gaz carbonique c'est un hydrocarbure ou alors alcène, alcyne, molécule organique dérivée du radical de liaison carboxyle de l'acide, voir :
exercices résolus
Question 1 - Pour les acides carboxyliques, cochez l'alternative INCORRECTE.
A) Les acides carboxyliques sont des molécules organiques qui ont un groupe fonctionnel carboxyle (-COOH).
B) La taille de la chaîne carbonée d'un acide carboxylique définit des caractéristiques telles que l'aspect, le point de fusion et la densité.
C) Les acides carboxyliques, lorsqu'ils sont chauffés, peuvent subir une réaction de décarboxylation, libérant du dioxyde de carbone et une molécule du groupe organique de la molécule d'origine.
D) L'acide propanique est également connu sous le nom d'acide formique, cette substance est présente dans le venin des fourmis rouges.
E) Les acides tricarboxyliques sont des composés organiques dans lesquels la molécule possède trois groupes carboxyliques. Un acide tricarboxylique très présent dans notre vie quotidienne est l'acide citrique, présent dans les fruits comme les citrons et les oranges.
Résolution
Alternative D. L'acide propanique n'est pas la même chose que l'acide formique. La nomenclature Iupac pour l'acide formique est: l'acide méthanoïque, une molécule constituée d'un seul carbone.
Question 2 - La molécule suivante est un acide monocarboxylique, signe l'alternative qui contient la nomenclature appropriée selon Iupac.
A) Acide propanique
B) Acide monobutanoïque
C) Acide butanoïque
D) Acide 1-méthyl-butanoïque
E) Acide 3-méthyl-butanoïque.
Résolution
Alternative E. Le nombre de carbones doit commencer par le carbone carboxyle, nous aurons donc une chaîne avec quatre carbones correspondant au préfixe "mais-". La molécule est saturée, c'est-à-dire qu'elle n'a pas de doubles ou triples liaisons, nous utiliserons donc l'infixe "-an-". La branche méthyle est située au carbone trois, donc la nomenclature correspondante sera l'acide 3-méthyl-butanoïque.
Par Laysa Bernardes Marques de Araujo
Professeur de chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
ARAúJO, Laysa Bernardes Marques de. "Acides carboxyliques"; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm. Consulté le 27 juin 2021.
d) Classez-le selon le nombre de groupes fonctionnels qu'il possède.
