Isomère optique asymétrique sans carbone. isomère optique

L'isomérie optique est liée au fait que la molécule organique est asymétrique. La plupart du temps, l'asymétrie de la molécule est identifiée par la présence d'un carbone asymétrique ou chiral, c'est-à-dire des carbones dont les quatre ligands sont différents les uns des autres.

Cependant, il existe des molécules qui n'ont pas de carbones asymétriques, mais qui sont toujours asymétriques et, par conséquent, ont une activité optique. Parmi eux, nous avons les composés alléniques, c'est-à-dire les dérivés de l'allène, l'alcadiène le plus simple qui existe :

Comme on peut le voir dans le cas du composé allénique générique ci-dessous, bien qu'aucun de ses carbones n'ait quatre ligands différents, n'étant pas asymétrique, la molécule a une conformation spatiale qui la rend asymétrique. De plus, il n'est pas superposable par rapport à son image miroir :

Nous avons donc deux composés optiquement actifs, le droitier (déplace le plan de lumière polarisée vers la droite) et le levogyre (déplace le plan de lumière polarisée vers la gauche). Nous avons également un composé optiquement inactif, qui est le

melange racemique, c'est-à-dire 50 % droitier et 50 % gaucher. Puisque chacun de ces isomères dévie le plan de la lumière polarisée sous le même angle mais dans des directions opposées, l'un s'annule l'autre et le mélange n'a aucune activité optique.

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Cela peut se produire avec des alcadiènes avec des doubles liaisons conjuguées ou consécutives, à condition qu'ils aient deux substituants différents sur les deux atomes aux extrémités des doubles liaisons.

Si l'on n'y prend pas garde, on peut se faire croire que la molécule est symétrique, puisqu'elle possède les mêmes ligands sur chaque atome de carbone que sur l'autre carbone. Mais, comme indiqué ci-dessous, la molécule est asymétrique :

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

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FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Isomères optiques asymétriques sans carbone »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Consulté le 28 juin 2021.