Réaction d'oxydation des aldéhydes et des cétones. Oxydation de l'aldéhyde

Un aldéhyde est tout composé organique qui a un groupe carbonyle lié à un hydrogène, c'est-à-dire que son groupe fonctionnel provient toujours de l'extrémité d'une chaîne carbonée et est donné par :

O
│ ║
C ─ Ç H
│
Groupe fonctionnel
des aldéhydes

Les cétones sont ces composés organiques qui ont un groupe carbonyle entre deux carbones. Par conséquent, votre groupe fonctionnel n'apparaîtra jamais au bout d'une chaîne carbonée.

O
│ ║ │
C ─ Ç C ─
│ │
Groupe fonctionnel
des cétones

Lorsque ces deux types de composés sont exposés à des agents oxydants, seuls les aldéhydes réagissent. En effet, le carbone lié à l'oxygène dans le carbonyle prend un caractère positif, car l'oxygène est plus électronégatif et attire plus fortement les électrons de la liaison chimique.

Ainsi, un oxygène naissant qui se trouve au milieu attaquera ce carbone, se plaçant exactement entre la liaison carbone-hydrogène. Dans le cas des aldéhydes, il se forme un composé du groupe des acides carboxyliques, et dans le cas des cétones, il n'y a pas de réaction, car leur carbone carbonyle n'est lié à aucun hydrogène.

O O
║ ║
R C H + [O] →R C OH
Acide aldéhyde carboxylique
O
║
R C R + [O] →ne réagit pas
cétone

Ainsi, il est très courant en laboratoire d'effectuer des réactions d'oxydation pour identifier si une substance donnée est un aldéhyde ou une cétone. Parmi les oxydants couramment utilisés se trouvent les Tollens réactifs (solution aqueuse d'ammoniaque de nitrate d'argent), le Fehling réactif (solution aqueuse de sulfate de cuivre en milieu basique et double tartrate de sodium et de potassium) et Le réactif de Benoît (solution aqueuse de sulfate de cuivre en milieu basique et de citrate de sodium).

Le réactif de Benedict est principalement utilisé sur des bandes de papier pour détecter la présence et la concentration de glucose (un polyalcoolaldéhyde) dans les urines.

Quelque chose d'intéressant se produit lors de l'utilisation du réactif Tollens pour oxyder un aldéhyde, un miroir d'argent se forme sur les parois du récipient. C'est parce que l'aldéhyde est oxydé en acide carboxylique, tandis que les ions argent (Ag⁺) sont réduits à Ag⁰ (argent métallique), qui se dépose sur les parois du récipient.

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Voyez comment cette réaction peut être représentée dans le cas du propanal oxydé en acide propanoïque :

O O
║ ║
H₃C CH₂ C ─ H + H₂O → H₃C CH₂ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2H⁺ → 2 NH₄⁺

---

O O
║ ║
H₃C CH₂ C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ +H₂O → H₃C CH₂ C ─ OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄+

propane Tollens réactifsacide propanoïque argent métallique
(aldéhyde)(solution aqueuse d'ammoniaque(acide carboxylique) (miroir d'argent)
de nitrate d'argent)

Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie

Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Réaction d'oxydation des aldéhydes et des cétones »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Consulté le 28 juin 2021.