Le groupe organique des alcools est bien connu en chimie organique, étant caractérisé par la présence d'un hydroxyle (OH) lié à un carbone saturé. Il existe des alcools insaturés, comme le but-3-en-1-ol ci-dessous :
H2C CH ─ CH2 CH2 oh
Cependant, certains composés ont la hydroxyle directement lié à un carbone avec une double liaison. Ce type de composé n'est pas un alcool, il appartient à la fonction organique appelée: énol.
Les énols sont donc caractérisés par le groupe fonctionnel suivant :
│
C ═ CH oh
La nomenclature des énols est faite selon le schéma suivant :
Par exemple, considérons l'énol plus simple suivant :
H2C CH oh
Préfixe: a 2 carbones: et
Infixe: double liaison: fr → éthylène
Suffixe: énol: Bonjour
Dans le cas de l'éthanol, il n'était pas nécessaire de numéroter l'emplacement du groupe fonctionnel ou de l'insaturation car il n'y avait pas d'autre possibilité. Mais, dans les cas ci-dessous, il faut :
H3C─ CH═CH OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-fr-2-ol
│
Oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
Oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
Oh
Les énols sont des composés très instables, car ils peuvent passer par un type d'isomérie dynamique appelée tautomérie, dans laquelle les isomères coexistent en équilibre dynamique dans la même phase liquide.
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L'oxygène dans un énol est très électronégatif, ce qui attire les électrons de la double liaison du carbone, qui est une liaison faible et facile à déplacer, formant un aldéhyde ou une cétone.
Par exemple, dans une solution d'aldéhyde acétique (éthanal), une petite partie est transformée en éthanol, qui à son tour se régénère en aldéhyde. Ainsi, il existe un équilibre chimique entre ces composés qui ont la même formule moléculaire C2H4O :
Éthanal Éthanol
Oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç C — H
énol aldéhyde
Un autre énol, le prop-1-en-2-ol, peut entrer en équilibre dynamique avec une cétone, la propanone :
Propanone Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C — C — C — H H2Ç ═ C-CH2
énol cétone
Pour plus de détails, lisez le texte: Isomérie constitutionnelle dynamique ou tautomérie.
Par Jennifer Fogaça
Diplômé en Chimie
Souhaitez-vous référencer ce texte dans un travail scolaire ou académique? Voir:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. « Enols et sa nomenclature »; École du Brésil. Disponible en: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Consulté le 27 juin 2021.
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