Vladimir Vasilyevich Markovnikov (1838-1904) oli Moskovan kemisti, joka vuonna 1869 alkoi tutkia reaktioita vetyhalogenidien lisäämisestä alkeeneihin ja alkyyneihin.
Näissä reaktioissa alkeeni reagoi vetyhalogenidin tai halogeenivetyhapon, kuten kloorivety (HCI), bromivety (HBr) ja vetyjodidin (HI) kanssa. Alkeeenista muodostuva tuote on alkyylihalogenidi, koska vety sitoutuu parin yhteen hiileen ja halogeenisidos toiseen. Katso alla oleva esimerkki:
Jotain samanlaista tapahtuu myös alkeenien hydraatioreaktiossa happamassa väliaineessa; jossa muodostunut tuote on alkoholi:
Edellä mainittu eteenimolekyyli on symmetrinen; joten ei ole väliä mihin hiileen vety ja halogeeni lisätään, vastaavasti. Epäsymmetrisissä molekyyleissä, kuten propeenissa, voidaan kuitenkin odottaa muodostuvan kaksi mahdollista tuotetta. Markovnikov huomasi kuitenkin, ettei näin käynyt käytännössä. Ymmärrä katsomalla alla olevaa reaktiota:
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Käytännössä yksin muodostunut tuote on 2-bromipropaani. Ja Markovnikov näki, että tämä pätee myös muihin aineisiin. Joten hän muotoili seuraavan säännön:
Sama koskee veden lisäämistä. Koska sekä vesimolekyyli että vetyhalogenidit ovat polaarisia, näiden molekyylien vety saa siten sähköpositiivisen luonteen.
Hδ+_ X δ- ja Hδ+_ vai niin δ-
Elektropositiivisena vety sitoutuu kaikkein elektronegatiivisimpaan hiileen, joka on sitoutunut suurimpaan määrään vetyä. Joten meillä on:
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Brasilian koulutiimi
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Markovnikovin sääntö"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
