Halogenointireaktiot ovat eräänlainen orgaaninen substituutioreaktio, toisin sanoen ne, joissa a atomi tai atomiryhmät korvataan toisen molekyylin atomilla tai atomiryhmillä Luomu.
Yleensä tämän tyyppinen reaktio tapahtuu alkaanien ja aromaattisten hiilivetyjen (bentseeni ja sen johdannaiset) kanssa.
Halogenointia kutsutaan, koska se tapahtuu halogeenien yksinkertaisten aineiden kanssa: F2Cl2, br2 Hei2. Kuitenkin yleisimpiä näistä ovat klooraus (Cl2) ja bromaus (Br2), koska fluori on erittäin reaktiivinen ja sen reaktiot ovat räjähtäviä ja vaikeasti hallittavia, jopa tuhoamalla orgaanista ainetta:
CH4 g) + 2 F2 g) → Cs + 4HF(g)
Reaktiot jodin kanssa ovat erittäin hitaita.
Alla on halogenoinnin päätyypit ja joitain esimerkkejä:
1. Halogenointi alkaaneilla: Koska alkaanit ovat huonosti reaktiivisia, niiden halogenointireaktiot tapahtuvat vain auringonvalon (X), ultraviolettivalon tai voimakkaan lämmityksen läsnäollessa. Tämän tyyppinen reaktio tehdään alkyylihalogenidin saamiseksi.
Esimerkki: metaanimonoklooraus:
Tässä tapauksessa se tapahtui metaanin vetyatomista (CH4) korvataan klooriatomilla, jolloin saadaan monokloorimetaania. Jos klooria olisi liikaa, tämä reaktio voisi jatkaa prosessia ja korvata kaikki metaanin vedyt.
1.1. Halogenointi alkaaneissa, joissa on enemmän kuin 3 hiiltä: Jos reagoivassa alkaanissa on vähintään 3 hiiliatomia, päädymme erilaisten substituoitujen yhdisteiden seokseen. Katso alla oleva esimerkki metyylibutaanimonoklooraus:
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Kunkin yhdisteen määrä on verrannollinen seuraavaan helppousjärjestykseen, jolla vety vapautuu molekyyliin:
Siten yllä olevassa tapauksessa suurin määrä on 2-metyyli-2-klooributaania ja pienin määrä on 2-metyyli-1-klooributaania.
2. Bentseenihalogenointi: Bentseeni ei yleensä reagoi kloorin tai bromin kanssa. Kuitenkin, jos katalysaattorina käytetään Lewisin happoa (käytetään yleensä FeCl: ää3, FeBr3 tai AlCl3, kaikki vedettömässä muodossa), bentseeni reagoi helposti halogenointireaktiossa.
Kloridi ja rautabromidi voidaan saada lisäämällä vain rautaa seokseen ja tällä tavalla se reagoi halogeenin kanssa ja tuottaa Lewis-happoa:
2 Fe + 3 Br2 → 2 FeBr3
Katso esimerkki bentseenihalogenoinnista ja sen mekanismista:
3. Bentseenijohdannaisten halogenointi:Tällaisissa tapauksissa substituutiota ohjaa substituentti tai funktionaalinen ryhmä, joka on kiinnittynyt aromaattiseen ytimeen. Lue tekstit nähdäksesi, miten näin tapahtuu "Ohjausradikaalit bentseenirenkaassa"ja"Meta- ja orto-ohjaajille -radikaalien elektroniset vaikutukset”.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Orgaaniset halogenointireaktiot"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
