Klo amidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille on tunnusomaista a. läsnäolo typpi (N) suoraan kiinnittynyt karbonyyliin (C = O). Nämä ovat aineita, joita on saatavana luonnollisella tavalla, yksi niistä on nisäkkäiden ulosteissa (urea), mutta niitä voidaan saada myös keinosynteesillä.
Amideja voidaan tuottaa esimerkiksi ammoniumsuolan kuivuminen, menetelmä, jota käytetään polymeerien valmistuksessa. Niitä käytetään myös nimellä lannoitteet, typen saatavuuden vuoksi ja miten lääkkeellä, jolla on antimikrobinen vaikutus.
Lue lisää:Akryyliamidi - amidi, joka voi olla peräisin joidenkin elintarvikkeiden kuumentamisesta
Amidirakenne
Amidit muodostuvat a typpi, joka on sitoutunut suoraan karbonyyli- tai asyyliryhmään (R-C = O). Kaksoissidos hiili se on happi ja mahdollisuus siirtää tämä pari typeksi antaa molekyylin tasomainen geometria, toisin kuin amiinit, joilla on pyramidimainen geometria.
Amidien luokitus
Luokittelu orgaanisten substituenttien lukumäärän mukaan
Sekä amiinit, amidit luokitellaan typellä olevien korvaavien orgaanisten radikaalien määräamidien osalta on kuitenkin otettava huomioon, että yksi ryhmän ligandeista on asyyliryhmä, toisin sanoen meillä on vain tämän tyyppisiä amideja:
- Substituoimaton amidi: on typpi sitoutunut kahteen vetyjä ja karbonyyliryhmä.
Esimerkki:
- Yksinkertaisesti substituoitu amiini: on typpi sitoutunut vetyyn, karbonyyliryhmään ja orgaaniseen radikaaliin. Tässä tapauksessa, kun yksi vetyistä on korvattu hiiliketjulla, pidetään R orgaanisena ryhmänä.
Esimerkki:
- Disubstituoitu amiini: on typpi sitoutunut kahteen orgaaniseen radikaaliin ja karbonyyliin. Tässä tapauksessa kaksi vetyä korvattiin hiiliketjuilla.
Esimerkki:
Katso myös: Kuinka luokitella orgaaniset halogenidit?
Luokitus typpeä yhdistävien karbonyylien lukumäärän mukaan
Amidit voidaan luokitella myös suoraan molekyylin typpeä kiinnittyvien karbonyylien lukumäärän mukaan.
- Ensisijaiset amidit: vain yksi asyyliryhmä kytketty typpeen (R-CO) NH2 .
- toissijaiset amidit: kaksi karbonyyliä tai asyyliryhmä, joka on kytketty typeen (R-CO)2NH.
- tertiääriset amidit: kolme asyyliryhmää, jotka ovat sidoksissa typpeä (R-CO)3Ei.
Amidien nimikkeistö
THE amidien nimikkeistö antaa:
etuliite, joka osoittaa hiilen määrän ketjussa + sijainti ja loppuliite, joka osoittaa tyydyttymättömyyden (jos sellainen on) + amidin terminaali |
Katso alla oleva taulukko:
Etuliite (hiilien määrä) |
Infix (ketjun kylläisyys) |
Liite (toiminnallinen ryhmä) |
|||
1 hiili |
Tavannut- |
Vain yksittäiset puhelut |
-on- |
amidit |
-amidi |
2 hiiltä |
Et- |
||||
3 hiiltä |
Ehdotus |
1 kaksoissidos |
-en- |
||
4 hiiltä |
Mutta- |
||||
5 hiiltä |
pent- |
2 kaksoissidosta |
-dien- |
||
6 hiiltä |
Hex- |
||||
7 hiiltä |
Hept- |
1 kolmoissidos |
-sisään- |
||
8 hiiltä |
Loka- |
||||
9 hiiltä |
Ei- |
2 kolmoislinkkiä |
-diin- |
||
10 hiiltä |
Joulu- |
Hiilimäärän on aloitettava funktionaalisen ryhmän typpeä lähinnä olevalla puolella.
Esimerkkejä:
Aminit voivat myös nimikkeistössä saada eritelmän molekyylin luokituksesta:
Muista, että radikaalien nimikkeistö muodostuu: Pkorjaa hiilien lukumäärä + pääte "il" tai "ila". Radikaalit sijoitetaan nimikkeistöön aakkosjärjestyksessä.
Esimerkkejä:
Pääsy myös: Syklisten ja haarautuneiden hiilivetyjen nimikkeistö
Amidien ominaisuudet
- Korkea sulamis- ja kiehumispiste, jolla on skaalattu arvo hiiliketjun koon ja alueellisen järjestelyn mukaan.
- Erittäin polaarinen johtuen karbonyylin ja typen läsnäolosta.
- Substituoitumattomat ja kerran substituoidut amidivetysidokset.
- Pienemmät ja yksinkertaisemmat molekyylit ovat vesiliukoisia. Molekyylin koko häiritsee myös amidien liukoisuutta: mitä suurempi hiiliketju, sitä vähemmän liukoisia ne ovat veteen.
- Amidit ovat emäksisiä johtuen taipumuksesta ottaa vastaan H-ioneja+.
Amidien käyttö
- Käytetään välittäjinä polyetyleenien kuten nailonin valmistuksessa.
- Sovelletaan lääkkeiden, kuten sulfanilamidin ja penisilliinin, formulaatioihin, bakteereja tappavien lääkkeiden vaikuttavat aineet infektioiden hallintaan.
- Urea, jota voidaan saada synteettisesti tai nisäkkäiden erittämänä tuotteena, on amidiryhmän aine, diamidi. Sitä käytetään ravintolisänä maataloudessa ja lannoitteena.
Amidien saaminen
Amideja löytyy helposti luonnollisessa muodossa, mutta niiden synteettistä muotoa käytetään edelleen laajalti teollisissa prosesseissa. Alla on joitain amidien tuotantoreaktioita, jotka perustuvat muihin typpiyhdisteisiin.
Ammoniumsuolan dehydraatioreaktio
Amiinien reaktio happokloridin kanssa
-
Anhydridien reaktio amiinien kanssa
Esterien reaktio amiinien kanssa
Aldoksiimin rakenteellinen uudelleenjärjestely
-
Nitriilihydraatio
Lue myös: Amidihydrolyysi - reaktio, jota käytetään tärkeiden aineiden saamiseen
ratkaistut harjoitukset
Kysymys 1 - Aspartaami, alla olevassa kuvassa, on keinotekoinen makeutusaine, jota käytetään monissa virvoitusjuomissa ja vähäkalorisissa elintarvikkeissa.
Kuvassa kehystetty ryhmä on ominaista orgaaniselle toiminnalle
A) esteri.
B) amidi.
C) aminohappo.
D) amiini.
E) hiilihydraatti.
Resoluutio
Vaihtoehto B. Kuvassa valittu funktionaalinen ryhmä on amidi johtuen karbonyylin (C = O) läsnäolosta, joka on kytketty suoraan typeen (N).
Kysymys 2 - (UNESP) Elokuussa 2005 raportoitiin lidokaiinierien takavarikointi, joka olisi aiheuttanut useiden ihmisten kuoleman Brasiliassa valmistusongelmien vuoksi. Tämä lääke on paikallispuudutin, jota käytetään laajalti endoskooppisissa tutkimuksissa ja joka vähentää potilaan epämukavuutta. Sen molekyylirakenne on esitetty alla:
ja esittelee toiminnot:
A) sekundaarinen amiini ja tertiäärinen amiini.
B) amidi ja tertiäärinen amiini.
C) amidi ja esteri.
D) esteri ja tertiäärinen amiini.
E) esteri ja sekundaarinen amiini.
Resoluutio
Vaihtoehto B.
Kun olet valinnut ja numeroinut kunkin orgaanisen funktion ominaisosat, analysoidaan kukin niistä:
1- Se on AMIDA, joka johtuu asyyliryhmän (R-C = O) läsnäolosta, joka on suoraan kytketty typpeen, kerran substituoitu.
2- Koska asyyliryhmää (R-C = O) ei ole läsnä, vaan vain typpi on sitoutunut suoraan tämän ryhmän muihin hiileihin meillä on väliaikainen amiini, koska kaikki kolme typpeä aiemmin sitoutunutta vetyä on korvattu ryhmillä Luomu.
Kirjoittanut Laysa Bernardes Marques de Araújo
Kemian opettaja