THE optinen isomeria se tapahtuu, kun kahdella tai useammalla yhdisteellä on sama molekyylikaava, mutta ne eroavat toisistaan optisen aktiivisuuden eli polarisoidun valotason poikkeaman mukaan.
Yksi optisen aktiivisuuden kannalta välttämättömistä ominaisuuksista on se, että molekyyli on epäsymmetrinen ja yksi tapa varmistaa tämä on tarkkailemalla, onko siinä vähintään yksi epäsymmetrinen tai kiraalinen hiili.
Lyhyesti sanottuna hiiliatomi on epäsymmetrinen, jos sillä on kaikki erilaiset ligandit. Syklisissä yhdisteissä otetaan huomioon renkaan ulkopuolella olevat ligandit sekä renkaan myötä- ja vastapäivään olevat ligandit.
Tarkastellaan esimerkiksi seuraavaa maitohappotapausta:
vai niin
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Huomaa, että neljä ligandia (4 monimutkaista rakennetta eikä vain 4 atomia, jotka ovat välittömästi kiinnittyneet C * -atomiin) eroavat toisistaan. Siksi tällä molekyylillä on asymmetrinen tai kiraalinen hiili.
Tämän seurauksena tällä yhdisteellä on kaksi optisesti aktiivista isomeeriä, jotka ovat peilikuvia toisistaan eivätkä ole päällekkäisiä:
vai niin │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
peili
Näitä isomeereja kutsutaan enantiomeerit, sisään enantimorfit (kreikasta enantioes, vastapäätä; morfo, muoto) tai optiset antipodit. Ne eroavat toisistaan, koska kun polarisoitunut valo kulkee näiden yhdisteiden läpi, yksi niistä siirtää tämän valon tason oikealle (myötäpäivään) ja sitä kutsutaan sitten oikeakätinen (symboloi d tai + -merkki), kun taas toinen enantiomeeri siirtää polarisoidun valon tason vasemmalle ja sitä kutsutaan levogyro (ℓ tai -).
Kulma, jolla ne poikkeavat polarisoidun valon tasosta, on sama, mutta vastakkain.
Näiden kahden optisesti aktiivisen isomeerin lisäksi molekyyleillä, joissa on vain yksi asymmetrinen hiili, on myös optisesti inaktiivinen isomeeri, toisin sanoen sellainen, joka ei siirrä polarisoidun valon tasoa. Tätä isomeeriä kutsutaan raseeminen seos, joka koostuu seoksesta, joka sisältää tarkalleen 50% oikeanpuoleista isomeeriä ja 50% vasemman isomeerin. Koska kummankin aiheuttamat poikkeamat ovat samaa arvoa, mutta vastakkaisiin suuntiin, toinen lopettaa toisen vaikutuksen kumoamisen ja tuloksena on, että raseeminen seos optisesti ei-aktiivinen ulkoisella kompensoinnilla.
Lyhyesti sanottuna molekyyleillä, joilla on epäsymmetrinen hiiliatomi, meillä on aina:
- 2 optisesti aktiivista isomeeriä (dextrogyro ja levogyro);
- 1 optisesti inaktiivinen isomeeri (raseeminen seos).
* Kuvan tekijä: LHcheM
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm