Diels-Alder-reaktiot. Diels-Alder-reaktioiden ominaisuudet

Sekä syklaanit, alkeenit, alkyy- muun muassa alkadieenit kärsivät myös puheluista lisäysreaktiot. Tekstissä noin reaktiot dieeneissä, huomaat, että lisäysreaktiot riippuvat dieenin tyypistä, jota käsitellään. Dieenit voidaan luokitella laajasti:

  • tiivistetty tai kertynyt (ei kaksinkertaista sidosta kahden tuplan välillä);

Esimerkki: H2C = CH-CH3

  • konjugoitu tai vuorotellen (vain yksi sidos kahden tuplauksen välillä);

Esimerkki: H2C = CH — CH = CH2

  • eristetty (vähintään kaksi yksittäistä sidosta kahden tuplauksen välillä).

Esimerkki: H2C = CH-CH2—CH2-CH = CH2

Diels-Alder-reaktio kehitti vuonna 1928 kaksi saksalaista kemistiä, Otto Paul Hermann Diels ja Kurt Alder. Tämä on erittäin tärkeä reaktio orgaanisessa kemiassa, koska se sallii:

  • tunnistaa dieenihiilivedyt;

  • saada tyydyttyneitä syklisiä hiilivetyjä (mieluiten sykloheksaanit).

Tämä orgaaninen reaktio tapahtuu vain alkadieenit tai konjugoidut tai vaihtoehtoiset dieenit ja sitä kutsutaan lisäys 1.4. Yhdiste, jossa voimme havaita 1,4-lisäyksen yksinkertaisemmalla tavalla, on but-1,3-dieeni, joka on esitetty alla:

H2C = CH — CH = CH2

MERKINTÄ: Tässä yhdisteessä meillä on esiintyminen resonanssiilmiö, jossa kahden pi-sidoksen elektronit liikkuvat ketjun läpi. Pari pi-elektronit alkaa miehittää ketjun keskeistä aluetta (hiilen 2 ja 3 välillä), kun taas toisen pi-sidoksen elektronit siirtyvät toiseen päähiilistä. Siten meillä on sitoutumiskohtia hiileissä 1 ja 4 ja kaksinkertainen hiileen 2 ja 3.

Resonanssi but-2,3-dieenirakenteessa
Resonanssi but-2,3-dieenirakenteessa

Klo Diels-Alder-reaktio, yksi reagensseista on konjugoitu dieeni, kun taas toinen on orgaaninen yhdiste, joka voi esiintyä soitto kaksinkertainen hiiliatomien välillä. Alla on esimerkki a Diels-Alder-reaktio but-2,3-dieenin ja propeenin välillä:

But-2,3-dieenin Diels-Alder-reaktion ja propeenin yhtälö
But-2,3-dieenin Diels-Alder-reaktion ja propeenin yhtälö

Analysoimalla yllä olevaa yhtälöä voimme nähdä, että but-2,3-dieenisidoksen hiilet 1 ja 4 (molemmat sinisinä) propeenin hiileille 1 ja 2 (molemmat punaisia), jolloin syntyy haaroittunut sykleeni, 4-metyylisyklohekseeni. Tämä johtuu resonanssista but-2,3-dieenimolekyylissä, joka siirtää pi-sidoksen hiilen 2 ja 3 välillä, ja pi-sidoksen rikkoutumisesta propeenin hiilien 1 ja 2 välillä.

OBS.²: On tärkeää korostaa, että riippumatta yhdisteestä, joka reagoi konjugoidun alkadieenin kanssa, pi-sidoksessa tapahtuu katkos vain ketjun hiiliatomien välillä. Jos rakenteessa on pi-sidoksia muiden atomien kuin hiilen välillä, ne eivät hajoa. Alla on esimerkki rakenteesta, joka voi reagoida a: n kanssa alkadieeni jonkin sisällä Diels-Alder-reaktio, mikä johtaa pi-sidoksen katkeamiseen kaksoissidoksen hiilen (sinisellä) välillä.

Maleiinihappoanhydridin rakennekaava
Maleiinihappoanhydridin rakennekaava


Minun luona. Diogo Lopes Dias

Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm

UNIFESP avaa ilmoittautumisen 45 avoimelle erikoistumiskurssille

A UNIFESP (São Paulon liittovaltion yliopisto) avasi uusia avoimia työpaikkoja sosio-ympäristökas...

read more

Hyvää on tulossa: Google julkistaa uutisia Androidille ja Wear OS: lle

Google ilmoitti tuoda markkinoille joitain resursseja varten Android se on Wear OS Mobile World C...

read more

"Olen syntynyt 12 tuhatta vuotta sitten": Goiásista löytyy koko ihmisen fossiili

Arkeologit löysivät kokonaisen ihmisfossiilin Serranópoliksen kaupungista Goiásista. Jäännökset o...

read more
instagram viewer