Energian hapettuminen alkyynejä on orgaaninen reaktio, joka tapahtuu, kun alkyyli (hiilivety, jolla on kolmoissidos kahden hiilen välillä) lisätään happamaan liuokseen reagenssi iloinen (Kaliumpermanganaatti - KMnO4).
HUOMAUTUS: energian hapettuminen voidaan suorittaa kaliumdikromaatilla (K2Kr2O7), eikä vain kaliumpermanganaattia.
Aina kun reaktio alkyyneissä tapahtuu energinen hapetus, alkuperäiset tuotteet ovat karboksyylihapot, vesi (ainoa esine, joka esiintyy missään niistä) ja hiilidioksidi (CO2).
Baeyer-reagenssi happamassa ympäristössä
Kun Baeyerin reagenssi sekoitetaan veteen, a happo (aine, joka kykenee vapauttamaan H-ioneja+), muodostuu kaksi oksidit (kaliumoksidi ja mangaanioksidi II) ja syntyvät oksigeenit ([O]).
Energian hapettumisen mekanismit alkyyneissä
1. mekanismi: murtamalla kolmoissidoksen.
Aluksi kolmoissidosta hyökkäävät syntyvät oksygeenit, jotka muodostavat Baeyerin reagenssi. Tämä hyökkäys aiheuttaa kolmoissidoksen täydellisen hajoamisen.
Kolmoissidoksen hajoaminen syntymässä olevien oksygeenien hyökkäyksellä
Kun kolmoissidos katkeaa, alkyyni jaetaan kahteen osaan. Kuhunkin kolminkertaisesti sitoutuneeseen hiileen ilmestyy kolme vapaata valenssia.
2. mekanismi: Hydroksyyliryhmien vuorovaikutus
Jokainen hiilen vapaa valenssi, jossa kolmoissidos oli, on hydroksyyliryhmien (OH) käytössä, muodostaen polyolin (alkoholia useiden hydroksyylien kanssa).
Polyolin muodostuminen hydroksyyliryhmien kanssa kolmoissidoksen pilkkomisen jälkeen
MERKINTÄ: Jos hiileen, jossa kolmoissidos oli, on vetyatomi, se vetyatomi saa syntyvän hapen ja muodostaa myös toisen hydroksyylin.
3. mekanismi: Vesimolekyylien muodostuminen
Kun hiilellä on kaksi tai useampia OH-ryhmiä, siitä tulee erittäin epävakaa rakenne äärimmäisen läsnäolon vuoksi elektronegatiivit. Epästabiilisuuden vuoksi molekyyli dehydratoituu siis, toisin sanoen hydroksyyli sitoutuu hydroniumiin (H+) toisesta hydroksyylistä ja muodostaa vettä.
Vesimolekyylien muodostuminen kahdesta hydroksyylistä, joita on muodostuneessa polyolissa
4. mekanismi: Tuotteen muodostaminen
Vesimolekyylien muodostumisen jälkeen hiili menettää sidoksen a: n poistumisen vuoksi hydroksyyli, ja myös toisen hydroksyylin happi menettää sidoksen, joka tehtiin a vety. Siksi tämän hiilen ja hapen väliin ilmestyy kaksoissidos, joka muodostaa karbonyylin (C = O) ja stabiloi molemmat.
Karbonyylin muodostuminen kahdessa alkyneistä saadussa rakenteessa
Esimerkki energian hapetusyhtälöstä alkyyneissä
Esimerkki: But-1-inon energinen hapettuminen
But-1-ynin rakennekaava
Kun but-1-yyni laitetaan väliaineeseen, joka sisältää Bayerin reagenssia, vettä ja happoa, sidos katkeaa. hiilen 1 ja 2 välinen kolminkertainen johtuen keskellä olevien syntyvien oksigeenien hyökkäyksestä, kuten yhtälössä karjua:
But-1-yne-yhteyksien katkeaminen
Kun kolmoissidos on hajonnut, hiilet 1 ja 2 saavat kolme hydroksyyliä, mutta hiili 1: llä on yksi enemmän, koska sillä oli vetyatomi (joka sitoutuu syntyvään happeen) muodostaen kaksi polyolia (fragmentti 1 ja 2).
Yhtälö, joka edustaa polyolien muodostumista
Pian sen jälkeen, kun polyolit ovat epävakaita, muodostumme vesimolekyylejä hydroksyyleistä. Fragmentissa 1 näkyy vesimolekyyli (koska hydroksyylejä on kolme) ja fragmentissa 2 ilmestyy kaksi molekyyliä (koska hydroksyyliä on neljä).
Vesimolekyylien muodostuminen but-1-yne-fragmenteista
Lopuksi, muodostumme kaksoissidoksen hydroksyylin menettäneen hiilen ja vedyn menettäneen happigeenin välillä, mikä aiheuttaa karbonyyliä.
Karbonyylien muodostuminen but-1-yne-fragmenteissa
Yllä olevan yhtälön avulla voimme nähdä, että but-1-yni aiheutti karboksyylihappoa ja hiilidioksidia (CO2).
Minun luona. Diogo Lopes Dias
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm