THE lievä hapettuminen alkeeneissa on orgaaninen reaktio, joka suoritetaan annettuna alkeeni asetetaan väliaineeseen, jonka muodostavat emäs vedellä ja kaliumpermanganaattisuolalla (KMnO4), suola, jota kutsutaan yleisesti Bayerin reagenssi.
Muodostunutta tuotetta kutsutaan alkoholia eli alkoholit, joilla on kaksi hydroksyyliryhmää (OH-) sijoitettu naapurihiileille seuraavan yleisen kaavan mukaisesti:
MERKINTÄ: R voi olla radikaali- tai vetyatomi.
Bayerin reagenssi
Kun Bayerin reagenssi (KMnO4) sekoitetaan veteen epäorgaanisen emäksen (OH-), se reagoi ja muodostaa kaliumoksidia (K2O), mangaanidioksidi (MnO2) ja syntymässä olevat oksigeenit (vapaa happi, jota edustaa [O]). Katso prosessin tasapainoinen yhtälö.
Nämä Bayerin reagenssista muodostuvat syntyvät oksigeenit ovat vastuussa alkeenien lievästä hapetusreaktiosta (kuten näemme seuraavista kohdista).
Mekanismit lievässä hapetusreaktiossa alkeeneissa
1. mekanismi: syntyvien oksigeenien muodostuminen Bayerin reagenssista;
2. mekanismi: Syntyvien oksigeenien hyökkäys alkeenissa olevaan kaksoissidokseen aiheuttaen häiriön pi-sidos ja sen seurauksena vapaan valenssin muodostuminen kussakin hiilessä, joka liittyy pi-linkki.
3. mekanismi: Syntyvät oksygeenit yhdistyvät hydroniumien kanssa (H+), joka muodostuu veden itsionisaatiosta, jolloin syntyy hydroksyyliryhmiä (OH-).
4. mekanismi: Kummassakin vapaassa valenssissa muodostuneiden hydroksyylien kytkentä hiileissä, joissa pi-sidos oli, alkunsa varsinaisesta alkoholista.
Esimerkkejä lievistä hapetusreaktioista alkeeneissa
→ Lievä hapetusreaktio but-2-eenillä
But-2-eenin rakennekaava
Aluksi alkeenin hiilen 2 ja 3 välinen kaksoissidos rikkoutuu syntymässä olevien oksigeenien hyökkäyksellä, mikä luo vapaan valenssin (pystysuora jälki) hiileille 2 ja 3.
Hiilen 2 ja 3 välisen pi-sidoksen rikkominen but-2-eenissä
Sitten syntyvä happi yhdistyy hydroniumiin (H+) veden ionisaatiosta muodostaen hydroksyyliryhmiä (OH-), jotka sitoutuvat hiilen 2 ja 3 vapaaseen valenssiin, jolloin saadaan varinainen alkoholialkoholi.
Butinaalihappo, joka muodostuu but-2-eenistä
→ Lievä hapetusreaktio 2-metyylipropeenilla
2-metyylipropeenin rakennekaava
Aluksi alkeenin hiilen 1 ja 2 välinen kaksoissidos rikkoutuu syntymässä olevien oksigeenien hyökkäyksellä, mikä luo vapaan valenssin (pystysuora jälki) hiileille 1 ja 2.
Hiilen 1 ja 2 välisen pi-sidoksen rikkominen 2-metyylipropeenissa
Sitten syntyvä happi yhdistyy hydroniumiin (H+) veden ionisaatiosta muodostaen hydroksyyliryhmiä (OH-), jotka sitoutuvat hiilen 1 ja 2 vapaaseen valenssiin, jolloin saadaan varinainen alkoholialkoholi.
2-metyylipropeenista muodostunut viinalueellinen alkoholi
Minun luona. Diogo Lopes Dias
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm
