Aldehydi on mikä tahansa orgaaninen yhdiste, jolla on vetyyn sitoutunut karbonyyliryhmä, toisin sanoen sen funktionaalinen ryhmä tulee aina hiiliketjun päästä ja sen antaa:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Toiminnallinen ryhmä
aldehydeistä
Ketonit ovat niitä orgaanisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä kahden hiilen välillä. Siksi funktionaalinen ryhmäsi ei koskaan ilmesty hiiliketjun loppuun.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Toiminnallinen ryhmä
ketonien
Kun nämä kaksi yhdistetyyppiä altistetaan hapettimille, vain aldehydit reagoivat. Tämä johtuu siitä, että karbonyylissä happeen sitoutunut hiili saa positiivisen luonteen, koska happi on elektronegatiivisempaa ja houkuttelee elektronit kemiallisesta sidoksesta voimakkaammin.
Siten keskellä oleva syntyvä happi hyökkää tuohon hiileen asettamalla itsensä tarkalleen hiili-vety-sidoksen väliin. Aldehydien tapauksessa muodostuu yhdiste karboksyylihappojen ryhmästä, ja ketonien tapauksessa ei tapahdu reaktiota, koska niiden karbonyylihiili ei ole sitoutunut mihinkään veteen.
O O
║ ║
R C - H + [O] →R C - OH
Aldehydikarboksyylihappo
O
║
R - C - R + [O] →ei reagoi
ketoni
Siksi laboratoriossa on hyvin yleistä suorittaa hapetusreaktioita sen tunnistamiseksi, onko tietty aine aldehydi vai ketoni. Yleisesti käytettyjen hapettimien joukossa ovat Tollenit ovat reaktiivisia (hopeanitraatin ammoniakin vesiliuos), Fehling reaktiivinen (kuparisulfaatin vesiliuos emäksisessä väliaineessa ja kaksinkertainen natrium - ja kaliumtartraatti) ja Benedictin reaktiivinen (kuparisulfaatin vesiliuos emäksisessä väliaineessa ja natriumsitraatissa).
Benedictin reagenssia käytetään pääasiassa paperinauhoilla glukoosin (polyalkoholia sisältävänaldehydi) virtsaan.
Jotakin mielenkiintoista tapahtuu, kun käytetään Tollens-reagenssia aldehydin hapettamiseen, astian seinämiin muodostuu hopeapeili. Tämä johtuu siitä, että aldehydi hapetetaan karboksyylihapoksi, kun taas hopeaionit (Ag+) pelkistetään Ag: ksi0 (metallihopea), joka kerrostuu astian seinämille.
Katso, miten tämä reaktio voidaan edustaa, kun propanaali hapetetaan propaanihapoksi:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C - H + H2O → H3C CH2 C - OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 - C - OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propaani Tollenit ovat reaktiivisiapropaanihappo metallihopea
(aldehydi)(ammoniakin vesiliuos(karboksyylihappo) (hopea peili)
hopeanitraattia)
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
