A karbonyyli on hapetettu funktionaalinen ryhmä, jonka muodostaa a hiiliatomi sp-hybridisaatiosta2, jossa kaksoiskovalenttinen sidos kohdistetaan a happiatomi (C=O). Sitä esiintyy useissa orgaanisissa toiminnoissa, kuten aldehydeissä, ketoneissa, karboksyylihappojen ja niiden johdannaisten lisäksi.
Lue myös: Aromaattiset hiilivedyt - orgaaniset yhdisteet, jotka koostuvat yksinomaan hiili- ja vetyatomeista
Karbonyyli yhteenveto
- Karbonyyli on hapetettu funktionaalinen ryhmä, jossa hiiliatomi muodostaa kaksoiskovalenttisen sidoksen happiatomin kanssa.
- Riippuen muista karbonyyliin liittyneistä atomeista, meillä on erilaisia orgaanisia toimintoja.
- Karbonyloidut yhdisteet ovat periaatteessa aldehydi, ketoni, karboksyylihapon ja sen johdannaisten lisäksi.
- Karboksyylihappojohdannaisten määrä on niin suuri, että joskus jotkut kirjoittajat pitävät karboksyyliä (karbonyylin ja hydroksyylin välinen liitos) uutena funktionaalisena ryhmänä.
Mikä on karbonyylin kaava?
Karbonyyli on a hapetettu funktionaalinen ryhmä, joka koostuu hiiliatomista, joka tekee a
kovalenttisidos kaksinkertainen happiatomilla, joka voidaan esittää kaavalla C=O. Kaksi jäljellä olevaa yksittäistä kovalenttista sidosta voidaan muodostaa muiden atomien kanssa ilman rajoituksia.
Mitkä ovat yhdisteet, joissa on karbonyyliryhmä?
Yhdisteet, joissa on karbonyyliryhmä kutsutaan karbonyyleiksi. Yleensä termi kattaa vain kaksi orgaanista funktiota, aldehydit ja ketonit. Karboksyylihappoja ja niiden johdannaisia pidetään kuitenkin myös karbonyyliyhdisteinä.
- Aldehydit: tässä funktiossa karbonyyliryhmä esiintyy aina ketjun lopussa, jolloin funktion hiili on numero 1 pääketjussa.
- Ketonit: tässä funktiossa karbonyyliryhmä esiintyy aina kahden hiilen välissä.
- karboksyylihapot: tässä funktiossa yksi karbonyyliryhmän yksinkertaisista sidoksista tehdään hydroksyyliryhmän kanssa. Kuten aldehydien kohdalla, karbonyyli esiintyy ketjun päässä, ja karbonyylihiili numero 1 on pääketjussa.
- Esterit: Estereissä, joita pidetään karboksyylihappojen johdannaisina, on karbonyyli, jossa yksi niistä Yksittäiset sidokset muodostuvat happiatomista, joka on kiinnittynyt toiseen hiiliketjuun minkä tahansa. Siksi happiatomi toimii heteroatomina.
- Orgaaniset anhydridit: plus karboksyylihaposta johdettu ryhmä, jossa kaksi karbonyyliä on sitoutunut yhteiseen happiatomiin.
- Happohalogenidit: karboksyylihappojohdannaiset, joissa karbonyyli on kiinnittynyt suoraan a halogeeni (ryhmän 17 elementti Jaksollinen järjestelmä).
- amidit:typpitoiminto jota voidaan pitää myös karboksyylihappojohdannaisena, jossa yksi karbonyyliyksittäissidoksista on tehty typpiatomi.
Tärkeä: Karbonyyliyhdisteet kuuluvat laajempaan luokkaan, joka tunnetaan nimellä oksoyhdisteet. oksoyhdisteet). Tämä luokka kattaa kaikki toiminnot, joissa atomi on kytketty kaksoiskovalenttisella sidoksella happiatomiin, toisin sanoen karbonyyliyhdisteiden lisäksi myös karbonyyliyhdisteet. rikkiyhdisteitä, kuin sulfonihappo.
Katso myös: Isonitriilit – orgaaniset yhdisteet, jotka ovat peräisin epäorgaanisista aineista
Erot karbonyylin ja karboksyylin välillä
Vaikka karboksyylihappoa ja sen johdannaisia pidetään karbonyyliyhdisteinä, on tavallista, että jotkut kirjoittajat erottavat toisistaan karbonyylin ja karboksyylin.
Sana "karboksyyli" on peräisin kahden sanan kutistumisesta: karbonyyli ja hydroksyyli. Tämä on helppo ymmärtää, koska karboksyyli on funktionaalinen ryhmä, jossa karbonyyli on kiinnittynyt suoraan hydroksyyliryhmään.
kemiallisesti, Karboksyylihiili on yleensä positiivisempi kuin karbonyylihiili.on loppujen lopuksi sitoutunut kahteen happiatomiin, jotka molemmat ovat erittäin elektronegatiivisia. Tämä tekee tästä hiilestä herkemmän nukleofiilien nukleofiilisille hyökkäyksille.
Ratkaistiin harjoituksia karbonyylillä
Kysymys 1
(Uniube) Orgaaniset yhdisteet luokitellaan niiden kemiallisessa rakenteessa esiintyvien orgaanisten toimintojen mukaan. Ne edustavat suurta ryhmää yhdisteitä, joista monilla on tärkeitä biologisia vaikutuksia. Alla luetelluista yhdisteistä se, mikä sisältää kemiallisessa rakenteessa karbonyyliryhmän:
A) butaani
B) etyyliamiini
C) propan-1-oli
D) etanoli
E) bentseeni
Resoluutio:
Vaihtoehto D
Etanaali on aldehydi, ja sen kemiallinen rakenne sisältää karbonyyliryhmän. Muut yhdisteet eivät kuulu mihinkään karbonyylifunktioon butaani se on bentseeni kuulua Hiilivedyt; etyyliamiini, at amiinit; ja propan-1-oli alkoholit.
kysymys 2
(UFRN) Bentsokaiinia (etyyliparaaminobentsoaattia) käytetään yleensä paikallispuudutteena endoskopiassa. Tämä yhdiste saadaan saattamalla paraaminobentsoehappo reagoimaan etanolin kanssa happamassa väliaineessa seuraavan reaktion mukaisesti:
Bentsokaiinin osalta voidaan todeta, että
A) sisältää karbonyylin.
B) ei muodosta vetysidoksia.
C) muodostaa ionisidoksen typpi- ja hiiliatomien välille.
D) sillä ei ole resonanssia, mutta siinä on kaksoissidoksia.
Resoluutio:
Vaihtoehto A
Karbonyyli on läsnä bentsokaiinissa suoraan kiinnittyneenä bentseenirenkaaseen.
Vaihtoehto B on väärä, koska on olemassa mahdollisuus muodostua vetysidoksia amiiniryhmällä (-NH2).
Valinta C on väärä, koska typen ja hiilen välinen sidos on kovalenttinen.
Vaihtoehto D on väärä, koska aromaattisella (bentseeni)renkaalla on resonanssi, olennainen vaikutus sen vakaudelle.
Kirjailija: Stefano Araujo Novais
Kemian opettaja