A hiilivetyjen nimikkeistö on pääasiassa ominaista jälkiliitteen "-o" läsnäolo. Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto määrittelee tällaiset nimikkeistösäännöt kirjan kautta, joka tunnetaan yleisesti nimellä "Sininen kirja".
Hiilivedyt (orgaaninen toiminto, jonka rakenteessa on vain hiiltä ja vetyä, kuitenkin vaihdella infiksia, koska ne voivat olla tyydyttyneitä (kuten alkaanit ja sykloalkaanit) ja tyydyttymättömiä (kuten alkeenit, alkyynit ja sykloalkaanit). Aromaateilla (kuten bentseenillä) on myös erityinen nimikkeistöjärjestelmä, joka ei kuitenkaan juuri eroa suljetuista ketjuista.
Lue myös: Mistä tietää sekafunktioiden yhdisteiden nimikkeistö?
Yhteenveto hiilivetyjen nimikkeistöstä
Kaikilla hiilivedyillä on pääte "-o".
Nimeämissäännöt määrittelee Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto IUPAC.
Vaikka ne eivät vaihtele jälkiliitteessä, hiilivedyt vaihtelevat infiksissa, ja ne ovat "-an-" niille, joilla on tyydyttynyt ketju, "-en-" niille, joissa on kaksoissidos ja "-in" niille, joissa on kaksoissidos kolminkertaistaa.
Aromaateilla, kuten bentseenillä, on oma nimikkeistöjärjestelmänsä, joka on hieman erilainen kuin muut. hiilivedyt, mutta niillä on kuitenkin yhtäläisyyksiä ketjuyhdisteiden nimikkeistön suhteen suljettu.
Videotunti hiilivetyjen nimikkeistöstä
Mikä on hiilivetyjen nimeämissääntö?
Hiilivedyt, samoin kuin kaikki muut orgaanisen kemian yhdisteet, niiden viralliset (tai järjestelmälliset) nimet ovat IUPACin määrittämiä (portugaliksi International Union of Chemistry).
Tällaisia määräyksiä päivitetään ajoittain ja ne sisältyvät kirjaan Orgaanisen kemian nimikkeistö: IUPAC-suositukset ja suositellut nimet, jonka ilmainen käännös voi olla Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. Tällaista kirjaa kutsutaan yleisesti IUPACin siniseksi kirjaksi.
Hiilivedyt nykyisten määräysten mukaan, tulee aina olla pääte "-o".
alkaanien nimikkeistö
alkaanit ovat hiilivetyjä, joilla on avoin ja tyydyttynyt ketju. Näin ollen niissä on hiilivetyjen päätteen "-o" lisäksi pääte "-an-", joka osoittaa vain yksittäisiä sidoksia hiiliatomien välillä.
Esimerkkejä:
Etuliitettä "but-" käytetään osoittamaan 4 hiiltä ketjussa.
Jos alkaanissa on oksia, niissä tulee olla mahdollisimman vähän oksia.. Pääketjun (pentaanin) tulee siis aloittaa numerointinsa vasemmanpuoleisesta päästä, jotta metyylillä on pienin mahdollinen numero (2).
Pääketju on numeroitava vasemmalta oikealle, jotta haarat ovat hiilien 2 ja 4 kohdalla. Oikealta vasemmalle numeroitu oksat olisivat hiileillä 3 ja 5, jotka olisivat pidempiä.
Vaikka metyyli saa pienimmän luvun, virallisessa nimikkeistössä haarojen (tai radikaalien) on oltava aakkosjärjestyksessä. Siksi etyyli (joka alkaa E: llä) tulee ennen metyyliä (joka alkaa M: llä). Portugalin kielellä väliviivaa on käytettävä ennen H-kirjaimella alkavia sanoja. Käytämme siis yhdysviivaa "metyyliheksaanissa", mutta emme "metyylipentaanissa".
Katso myös: Mikä on alkaanien nimikkeistö, jossa on yli kymmenen hiiltä?
alkeenien nimikkeistö
Alkeenit ovat hiilivetyjä, joilla on myös avoin ketju, mutta hiiliatomien välillä on kaksoissidos, mikä tekee niistä tyydyttymättömiä. Tämä saa aikaan muutoksen nimessä alkaanien suhteen, mikä on korvataan alkaanien infiksi "-an-" sanalla "-en-". Lisäksi kaksoissidokset on Iupacin mukaan myös numeroitava. Kaksoissidoksia tulisi myös olla mahdollisimman vähän ja niillä tulee olla etusija sivukonttoreihin nähden.
Esimerkkejä:
Alkeeneille, joissa on enemmän kuin 3 hiiltä, kaksoissidos on numeroitava "-en-"-liitteen viereen virallisella nimellä.
Haaran ja kaksoissidoksen välillä etusija annetaan kaksoissidokselle, jotta sitä olisi mahdollisimman vähän.
alkadieenien nimikkeistö
Alcadienes ovat hiilivetyjä, joissa on kaksi kaksoissidosta. Infiksi pysyy "-en-", mutta sen kanssa lisäämällä numeerinen kuvaaja "di-" ennen "-en-" osoittamaan, että kaksi kaksoissidosta. Foneettisesti kirjain "a" lisätään päämerkkijonon etuliitteen jälkeen.
Esimerkki:
alkyynien nimikkeistö
alkyynit ovat hiilivetyjä, joilla on samat erityispiirteet kuin alkeenien säännöillä, sillä erolla, että niissä on kolmoissidos kaksoissidoksen sijaan. Tämä tuo myös eron infixiin, kanssa korvataan liite "-en-" sanalla "-in-".
Esimerkkejä:
Koska sp-hiilellä on lineaarinen geometria, on yleistä esittää alkyyni lineaarisella geometrialla kolmoissidoksessa, mikä vaikeuttaa hiilen laskemista aluksi. Ajatuksena on visualisoida π-sidokset, jotka rajoittavat niissä olevia hiiltä.
Sykloalkaanien nimikkeistö
Sykloalkaanit ovat hiilivetyjä, joilla on suljettu ketju ja jotka ovat tyydyttyneitä. Siksi sen virallisessa nimessä tulee olemaan etuliite "ciclo-" ennen pääketjun nimeä, sekä liite "-an-", perinteiset tyydyttyneet ketjut.
Esimerkkejä:
Monosubstituoiduilla sykloalkaaneilla (jossa on haara) ei saa olla numerointia haaralle virallisessa nimessä, koska se on tarpeeton (haaran on loppujen lopuksi oltava kohdassa 1).
Kuitenkin, jos sivukonttoreita on enemmän kuin kaksi, ne on numeroitava normaalisti virallisessa nimessä, jossa numero 1 on etusijalla aakkosjärjestyksessä. Sitten numerointia on kierrettävä myötä- tai vastapäivään, jotta muilla haaroilla on mahdollisimman pieni numero.
Huomaa, että etyylihaaralla on numero 1, koska kirjain E tulee ennen kirjainta M, metyylille, aakkosissa. Sen jälkeen syklin numerointi kiertyi vastapäivään, jolloin metyylihaaralla oli pienin mahdollinen numero (3).
Sykloalkeenien nimikkeistö
Sykloalkeenit ovat hiilivetyjä, joissa on tyydyttymätön ketju ja siksi on infix "-en-". Haaroittuneena etusija annetaan tyydyttymättömyydelle, aivan kuten alkeenit.
Esimerkkejä:
Edellisessä haarautuneessa rakenteessa hiilet 1 ja 2 ovat aina kaksoishiilet, mutta ne numeroidaan niin, että haarojen lukumäärä on mahdollisimman pieni. Isopropyyli on kuitenkin metyyliä edellä aakkosjärjestyksessä ja siksi se kirjoitetaan ensin (I tulee ennen M: tä).
Aromaattien nimikkeistö
Aromaattiset hiilivedyt on rakenteita, joissa on pakollisesti sykli- tai kuusikulmainen sykli, jotka sisältävät kolme vuorottelevaa kaksoissidosta. Lukiossa hyvä osa aromaattisten hiilivetyjen opiskelusta säilytetään bentseeni (C6H6). Bentseeni noudattaa IUPAC-suosituksia suljetun ketjun hiilivedyille, mutta nimi "bentseeni" hyväksytään pääketjulle.
Disubstituoitujen bentseeniyhdisteiden osalta Iupac ei enää virallisesti suosittele orto-sijaintikuvaajien käyttöä (o), meta (m) ja para (p), mutta tällaisia paikantimia käytetään edelleen laajalti testeissä ja kilpailuissa, ja siksi niihin viitataan tässä.
Esimerkkejä:
Naftaleenilla, joka koostuu kahdesta kondensoidusta bentseenirenkaasta, on IUPAC: n mukaan kiinteä luku:
Siksi seuraava rakenne on nimettävä kiinteän numeroinnin mukaan.
Tiedä myös: Mitkä ovat tärkeimmät orgaaniset toiminnot?
Ratkaistiin harjoituksia hiilivetynimikkeistöön
Kysymys 1
(IME) Isopreeni on myrkyllinen orgaaninen yhdiste, jota käytetään monomeerinä elastomeerien synteesiin polymerointireaktioiden kautta. Mikä on sen Iupac-nimikkeistö, kun otetaan huomioon isopreenin rakenne?
A) 1,3-buteeni
B) 2-metyylibutadieeni
C) 2-metyylibuteeni
D) pentadieeni
E) 3-metyylibutadieeni
Resoluutio:
Vaihtoehto B.
Rakenteen numerointi on esitetty edellisessä kuvassa. Haaroittuessa hiilessä 2 (haarojen tulee olla mahdollisimman pieni), tyydyttymättömyydet voivat olla vain hiileissä 1 ja 3, ilman muuta mahdollista paikkaa. Siksi ne on jätetty pois virallisesta nimestä, koska on tarpeetonta sanoa buta-1,3-dieeni.
Siksi nimi säilyy 2-metyylibutadieeninä.
kysymys 2
(UEG) Alla oleva hiilivety on IUPAC: n (International Union of Pure and Applied Chemistry) nimikkeistösääntöjen mukaan
A) 3-etyyli-2-metyylioktaani.
B) 6-etyyli-7-metyylioktaani.
C) 3-isopropyylioktaani.
D) 2-metyyli-3-etyylioktaani.
Resoluutio:
Vaihtoehto A.
Huomaa kyseessä olevan hiilivedyn numerointi alla olevassa kuvassa.
Haaroja tulee olla mahdollisimman vähän, joten numerointi alkaa äärioikealta. Virallista nimeä kirjoitettaessa oksat on asetettava aakkosjärjestykseen: 3-etyyli-2-metyylioktaani.
Lähde
FAVRE, H. A.; POWELL, W. H.; MOSS, G. P. Orgaanisen kemian nimikkeistö. IUPAC-suositukset ja suositellut nimet 2013. Lontoo: Royal Society of Chemistry, 2013.
Kirjailija: Stefano Araujo Novais
Kemian opettaja
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm