Ketonit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille on tunnusomaista karbonyyliryhmän läsnäolo sekundäärisessä hiilessä, ts. kaksoissidos happiatomin ja kahteen muuhun hiileen sitoutuneen hiilen välillä, kuten on esitetty. karjua:
O
║
C C - C
Tunnetuimpien ketonien joukossa on asetoni, liuotin, jota käytetään yleisesti kynsilakan poistamiseen. Sen rakenne on seuraava:
O
║
H3C─C─CH3
Tämän yhdisteen virallinen nimi ei kuitenkaan ole asetoni. Selvitetään nimesi oppimalla IUPAC: n vahvistamat ketonien nimeämissäännöt:
Joten, ottaen huomioon asetonimolekyyli, meillä on seuraava:
O
║
H3C─C─CH3→ propanoni
- 3 hiiliatomia = prop
- yksittäiset sidokset hiilen välillä = an
- ketonifunktionaalinen ryhmä = yksi
Tässä tapauksessa ei ole tarpeen laskea hiiliketjua, koska karbonyylille ei ole muuta sijaintimahdollisuutta. Jos happi kiinnittyisi mihinkään muuhun hiileen, se ei enää olisi ketoni, vaan aldehydi, koska se päätyisi loppuun, primaarisiin hiileihin.
Tämä pätee myös butanoniin, joka tulee aina hiilestä 2:
O
║
H3C─C─CH2 CH3: butanoni
Mutta muissa tapauksissa on välttämätöntä suorittaa ketjun numerointi alkaen aina karbonyyliryhmää lähinnä olevasta päästä. Jos ketjussa on tyydyttymättömiä tai haarautuvia, on myös tarpeen ilmoittaa hiililuku missä ne esiintyvät.
Katso alla olevat esimerkit:
O
║
H3Ç1 ─C2 ─C3H2 ─C4H2 ─C5H3: pentan-2-oni
O
║
H3Ç1 ─C2H2 ─C3─C4H2 ─C5H3: pentan-3-oni
O
║
H2Ç1 ═C2H ─C3 ─C4H2 ─C5H2 ─C6H3: heks-1-en-3-oni
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4-metyylipentan-2-oni
│
CH3
CH3 O
│ ║
H3C C4H ─C3H ─C2 ─C1H3: 3,4-dimetyyliheksaan-2-oni
│
Ç5H2
│
Ç6H3
CH3 O
│ ║
H3C C6H2 ─C5H2 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: 4,6-dimetyylietan-2-oni
│
7CH2
│
8 CH3
Ketoneille on myös yhteinen nimikkeistö, joka valmistetaan nimeämällä karbonyyliryhmä (C20) "ketoniksi" ja kirjoittamalla siihen kiinnittyneet hiiliketjut radikaaleiksi. Voit tehdä tämän kahdella tavalla: jos sana "ketoni" kirjoitetaan radikaalien jälkeen, niiden järjestys on aakkosjärjestyksessä; mutta jos sana "ketoni" kirjoitetaan ensin, seuraa monimutkaisuusjärjestys.
Esimerkkejä:
O
║
H3C─C─CH3: dimetyyliketoni tai dimetyyliketoni
O
║
H3C─C─CH2 CH3: etyylimetyyliketoni tai metyylietyyliketoni
O
║
H3C─C─CH2 CH2 CH3: metyylipropyyliketoni tai metyyli ja propyyliketoni
O
║
H3C CH2 ─ C─CH2 CH3: dietyyliketoni tai dietyyliketoni
O
║
H3Ç5 ─C4H ─C3H2 ─C2 ─C1H3: isobutyylimetyyliketoni tai metyyli-isobutyyliketoni
│
CH3
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm
