Kemiallinen isomerismi on ilmiö, joka havaitaan, kun kahdella tai useammalla orgaanisella aineella on sama molekyylikaava, mutta erilaiset molekyylirakenteet ja ominaisuudet.
Kemiallisia aineita, joilla on nämä ominaisuudet, kutsutaan isomeereiksi.
Termi on johdettu kreikan sanoista iso = yhtä suuri ja pelkkä = osat eli yhtäläiset osat.
Isomeriaa on erilaisia:
- tasainen isomeeri: Yhdisteet tunnistetaan tasaisilla rakennekaavoilla. Se on jaettu ketjun isomerismi-, funktio-isomerismi-, sijainti-isomerismi-, kompensointi- ja tautomerismi-isomerismiin.
- avaruuden isomeeri: Yhdisteiden molekyylirakenteella on erilaiset tilarakenteet. Se on jaettu geometriseen ja optiseen isomerismiin.
tasainen isomeeri
Klo tasainen isomeria tai perustuslaillinen isomerismi, orgaanisten aineiden molekyylirakenne on tasainen.
Yhdisteitä, joilla on tämä ominaisuus, kutsutaan tasaisiksi isomeereiksi.
ketjun isomeeri
Ketjun isomerismi tapahtuu, kun hiiliatomeilla on erilaiset ketjut ja sama kemiallinen tehtävä.
Esimerkkejä:
Funktio isomeria
Funktio-isomeriaa esiintyy, kun kahdella tai useammalla yhdisteellä on erilaiset kemialliset toiminnot ja sama molekyylikaava.
Esimerkkejä: Tämä tapaus on yleinen aldehydien ja ketonien välillä.
Aseman isomeeri
Asema-isomeriaa esiintyy, kun yhdisteet erilaistuvat hiiliketjun erilaisista tyydyttymättömyys-, haarautumis- tai funktionaalisten ryhmien asemista. Tässä tapauksessa isomeereillä on sama kemiallinen tehtävä.
Esimerkkejä:
kompensoiva isomeeri
Kompensointi-isomeriaa tai metamerismia esiintyy yhdisteissä, joilla on sama kemiallinen tehtävä ja jotka eroavat heteroatomien sijainnista.
Esimerkkejä:
Tautomery
Tautomerismia tai dynaamista isomeriaa voidaan pitää funktionaalisen isomerismin erityistapauksena. Tässä tapauksessa yksi isomeeri voi vaihtua toiseen muuttamalla elementin asemaa ketjussa.
Esimerkkejä:
avaruuden isomeeri
THE avaruuden isomerismi, jota kutsutaan myös stereoisomerismiksi, tapahtuu, kun kahdella yhdisteellä on sama molekyylikaava ja erilaiset rakennekaavat.
Tämän tyyppisessä isomerismissä atomit jakautuvat samalla tavalla, mutta niillä on avaruudessa eri asemat.
geometrinen isomeeri
THE geometrinen isomerismi tai cis-trans esiintyy tyydyttymättömissä avoimissa ketjuissa ja myös syklisissä yhdisteissä. Tätä varten hiililigandien on oltava erilaisia.
- Kun samat ligandit ovat samalla puolella, isomeerien nimikkeistö vastaanottaa etuliitteen IVY.
- Kun samat ligandit ovat vastakkaisilla puolilla, nimikkeistö saa etuliitteen kään.
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suosittelee, että cis: n ja trans: n sijaan kirjaimia Z ja E käytetään etuliitteenä.
Tämä johtuu siitä, että Z on saksankielisen sanan ensimmäinen kirjain zusammen, mikä tarkoittaa "yhdessä". Ja se on saksankielisen sanan ensimmäinen kirjain entegegen, mikä tarkoittaa "vastakkaista".
optinen isomeeri
THE optinen isomeria osoittavat yhdisteet, jotka ovat optisesti aktiivisia. Se tapahtuu, kun aine johtuu kulmapoikkeamasta polarisoidun valon tasossa.
- Kun aine taipuu optista valoa oikealle, sitä kutsutaan oikeakätinen.
- Kun aine taivuttaa optista valoa vasemmalle, ainetta kutsutaan levorotary.
Aine voi esiintyä myös kahdessa optisesti aktiivisessa muodossa, dextogyra ja levogyra. Tässä tapauksessa sitä kutsutaan enantiomeeri.
Jotta hiiliyhdiste olisi optisesti aktiivinen, sen on oltava kiraalinen. Tämä tarkoittaa, että niiden ligandit eivät voi olla päällekkäisiä, koska ne ovat epäsymmetrisiä.
Jos yhdisteellä on puolestaan dekstrogyrat ja levorotaariset muodot yhtä suurina osina, niitä kutsutaan raseemiset seokset. Raseemisten seosten optinen aktiivisuus ei ole aktiivinen.
Lue myös:
- Hiili
- Orgaaninen kemia
- Molekyylikaava
- rakennekaava
Harjoitukset
1. (Mackenzie 2012) Numerosarake B, joka sisältää orgaanisia yhdisteitä, yhdistämällä ne sarakkeeseen A, kunkin orgaanisen molekyylin esittämän isomerismin tyypin mukaan.
Sarake A
1. kompensoiva isomeeri
2. geometrinen isomeeri
3. ketjun isomeeri
4. optinen isomeeri
Sarake B
() syklopropaani
() etoksietaani
() bromikloorifluorimetaani
() 1,2-dikloorieteeni
Sarakkeen B oikea numerosarja ylhäältä alas on
a) 2 - 1 - 4 - 3.
b) 3 - 1 - 4 - 2.
c) 1-2 - 3 - 4.
d) 3-4 - 1-2.
e) 4 - 1 - 3 - 2.
Vaihtoehto b) 3 - 1 - 4 - 2.
2. (Uerj) Isomery on ilmiö, jolle on tunnusomaista se, että sama molekyylikaava edustaa erilaisia rakenteita.
Ottaen huomioon molekyylikaavan C tasainen rakenteellinen isomerismi4H8, voimme tunnistaa seuraavantyyppisiä isomeerejä:
a) ketju ja sijainti
b) ketju ja toiminta
c) toiminta ja kompensointi
d) sijainti ja korvaus
Vaihtoehto a) merkkijono ja sijainti
3. (OSEC) Propanoni ja isopropenoli ovat esimerkki isomerismin tapauksesta:
a) metameriasta
b) toiminto
c) tautomery
d) cis-tran
e) ketju
Vaihtoehto c) tautomeerasta
Katso myös: Harjoitukset tasaiselle isomerismiolle
