Sulfonointireaktiot. Tutkimus sulfonointireaktioista

Sekä tekstissä esitetyt halogenointi- että nitrausreaktiot "Orgaaniset halogenointireaktiot"ja"Orgaaniset nitraatioreaktiot”, Sulfonointireaktiot ovat orgaanisia substituutioreaktioita.

Näissä reaktioissa yksi tai useampi vetyatomi, joka on kiinnittynyt yhteen hiiliketjusta tai aromaattisista rengashiilistä, korvataan yhdellä tai useammalla sulfoniryhmällä (─ SO₃H) väkevää rikkihappoa (H₂VAIN₄).

Rikkihapon rakennekaava voidaan esittää seuraavilla tavoilla:

Tämän tyyppinen reaktio tapahtuu normaalisti alkaaneissa ja aromaattisissa aineissa.

Alkaanien tapauksessa tämä reaktio tapahtuu kuumana ja vain ne, joissa on yli 6 hiiltä, ​​reagoivat hapon kanssa rikkihappoa, koska jos siinä on vähemmän hiiltä, ​​alkaanin moolimassa on pieni ja tapahtuu erittäin voimakas hapettuminen, joka tuhoaa alkaani.

Katso joitain esimerkkejä monosulfonointireaktioista:

1. esimerkki- monosulfonointi alkaanissa (heksaani):

H VAIN₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH─ CH₂ CH₂ CH₃ + HO ─ SO₃H →H₂O + H₃C CH₂ - C * H - CH₂ CH₂ CH₃ +

VAIN₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C * H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C * - CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Muodostuu yhdisteiden seos.

2. esimerkki- bentseenimonosulfonointi: Tällöin bentseeni reagoi savuavan rikkihapon kanssa, toisin sanoen se sisältää lisättyä rikkitrioksidia (SO₃). Jos käytämme puhdasta rikkihappoa, reaktio etenee kuitenkin hyvin hitaasti.

Seuraavaksi meillä on bentseenisulfonointireaktio, joka johtaa bentseenisulfonihappoon. Tämän reaktion mekanismissa voidaan nähdä, että kaikki vaiheet ovat kemiallisessa tasapainossa ja se tapahtuu huoneen lämpötilassa:

Muiden aromaattisten aineiden (bentseenijohdannaiset) tapauksessa myös yksi bentseenirenkaaseen kytketystä vetyatomista on substituoitu. On kuitenkin tarkasteltava, mikä funktionaalinen ryhmä on jo kiinnitetty renkaaseen seuraavan korvaavan sijainnin määrittämiseksi. Lue tekstit, jotta ymmärrät miten tämä tapahtuu. "Ohjausradikaalit bentseenirenkaassa"ja"Meta- ja orto-ohjaajille -radikaalien elektroniset vaikutukset”.

Yksi sulfonointireaktioissa saatujen yhdisteiden sovelluksista on, että jotkut suolat, kuten detergenteissä käytettävät suolat, ovat peräisin näistä sulfonihapoista. Heillä on pitkä ketju, ja esimerkki on s. natriumdodekyylisulfonaatti:

Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta

Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm