Nitrausreaktiot ovat substituutioreaktioita, jotka tapahtuvat typpihapon (HNO3). Tämän tyyppinen reaktio tapahtuu erityisesti alkaanien ja bentseenin ja sen johdannaisten kanssa, jolloin yksi ketjuun tai aromaattiseen ytimeen kiinnittyvistä vetyatomista korvataan NO-ryhmällä.2, jolloin syntyy nitroyhdistettä ja vettä.
Katso joitain esimerkkejä:
1. Alkaanin nitraaminen:
Kun alkaanissa on enemmän kuin kaksi hiiltä, muodostuu erilaisten substituoitujen yhdisteiden seos. Kunkin saadun yhdisteen määrä on verrannollinen seuraavaan helppousjärjestykseen, jolla vety vapautuu molekyyliin:
Edellä olevassa tapauksessa ei ole tertiääristä hiiltä, on vain yksi toissijainen ja kaksi primaarista; siten suurin tuote muodostuva yhdisteen määrä on 2-nitropropaani.
Jos typpihappoa on tarpeeksi, toinen vety voidaan korvata nitroryhmällä, jolloin saadaan 2-dinitropropaania (rakenne alla), yhdiste, jota käytetään laajalti dieselöljyn lisäaineena, nostaen sen oktaanilukua ja vähentämällä noki.
AT2
│
H3C─C─CH3
│
AT2
2. Bentseeninitraus:
Huomaa, että tämä reaktio tapahtuu lämmön läsnä ollessa, kun bentseeniä kuumennetaan sulfonivetyhapposeoksella, ts. Väkevällä typpihapolla väkevällä rikkihapolla. Rikkihappo on katalysaattori, joka saa aikaan reaktionopeuden kasvamisen, kun bentseeni reagoi hitaasti typpihapon kanssa.
3. Bentseenijohdannaisten nitraus:
Tällaisissa tapauksissa substituutiopaikka riippuu aromaattiseen ytimeen kiinnittyneestä substituenttiryhmästä tai funktionaalisesta ryhmästä. Tekstit "Ohjausradikaalit bentseenirenkaassa"ja"Meta- ja orto-ohjaajille -radikaalien elektroniset vaikutukset”Selittää lisää siitä, miten tämä tapahtuu.
Aromaattisilla renkailla voi olla nitraatio ja ne voivat aiheuttaa räjähteitä. Esimerkki on trinitrotolueeni (2-metyyli-1,3,5-trinitrobentseeni), joka tunnetaan paremmin nimellä TNT, ja useita pigmenttejä käytetään pääasiassa kankaissa.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm
