Orgaaniset funktiot ryhmittävät hiiliyhdisteet, joilla on samanlaiset ominaisuudet.
Koska on olemassa useita hiilen muodostamia aineita, tätä aihetta käytetään laajasti kokeissa orgaanisen kemian tietämyksen testaamiseksi.
Ajattelemme sitä, kokoontuimme 10 kysymystä Enem ja pääsykokeet voit testata tietosi toiminnallisille ryhmille ominaisista rakenteista.
Käytä myös päätöslauselmakommentteja saadaksesi lisätietoja aiheesta.
Valintakokeen kysymykset
1. (UFRGS) Orgaanisissa yhdisteissä hapen läsnäolo hiilen ja vedyn lisäksi on hyvin yleistä. Valitse vaihtoehto, jos kaikki kolme yhdistettä sisältävät happea.
a) formaldehydi, etikkahappo, etyylikloridi.
b) trinitrotolueeni, etanoli, fenyyliamiini.
c) muurahaishappo, butanoli-2, propanoni.
d) iso-oktaani, metanoli, metoksietaani.
e) isobutyyliasetaatti, metyylibentseeni, hekseeni-2.
Oikea vaihtoehto: c) muurahaishappo, butanoli-2, propanoni.
Toimintoja, joiden rakenteessa on happea, kutsutaan hapetetuiksi toiminnoiksi.
Alla on yhdisteitä, joiden toiminnallisessa ryhmässä on happea.
a) VÄÄRIN. Etyylikloridissa ei ole happea.
| Yhdiste | Orgaaninen toiminto |
| Formaldehydi | Aldehydi: R-CHO |
| Etikkahappo | Karboksyylihappo: R-COOH |
| Etyylikloridi |
Alkyylihalogenidi: R-X (X on halogeeni). |
b) VÄÄRIN. Fenyyliamiinissa ei ole happea.
| Yhdiste | Orgaaninen toiminto |
| Trinitrotolueeni | Typpiyhdiste: R-NO2 |
| Etanoli | Alkoholi: R-OH |
| Fenyyliamiini | Amiini: R-NH2 |
c) OIKEA. Kaikissa kolmessa yhdisteessä on happea.
| Yhdiste | Orgaaninen toiminto |
| Muurahaishappo | Karboksyylihappo: R-COOH |
| Butanoli-2 | Alkoholi: R-OH |
| Propanoni | Ketoni: R1-VÄRI2 |
d) VÄÄRIN. Isooktaanissa ei ole happea.
| Yhdiste | Orgaaninen toiminto |
| iso-oktaani | Alkaani: CeiH2n+2 |
| Metanoli | Alkoholi: R-OH |
| Metoksietaani | Eteri: R1-TAI2 |
e) VÄÄRIN. Metyylibentseenissä ja hekseeni-2: ssa ei ole happea.
| Yhdiste | Orgaaninen toiminto |
| Isobutyyliasetaatti | Ester: R1-COO-R2 |
| Metyylibentseeni | Aromaattinen hiilivety |
| Hexen-2 | Alkeeeni: CeiH2n |
| Sarake A | Sarake B |
|---|---|
| 1. Bentseeni |
|
| 2. Etoksietaani |
|
| 3. Etyylimetanaatti |
|
| 4. Propanoni |
|
| 5. metalli- |
|
Sarakkeen B OIKEA numerosarja ylhäältä alaspäin on:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
Oikea vaihtoehto: b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5.
| ( 3 ) Esteri |  |
| Etyylimetanaatti |
esterit ovat johdettuja karboksyylihapoista, joissa funktionaalisessa ryhmässä -COOH vety on korvattu hiiliketjulla.
| ( 1 ) Hiilivety |  |
| Bentseeni |
Hiilivedyt ovat hiili- ja vetyatomien muodostamia yhdisteitä.
| ( 2 ) eetteri |  |
| etoksietaani |
eetterit ovat yhdisteitä, joissa happi on sitoutunut kahteen hiiliketjuun.
| ( 4 ) Ketoni |  |
| Propanoni |
Ketonit on karbonyyli (C = O) kytketty kahteen hiiliketjuun.
| ( 5 ) aldehydi |  |
| metalli- |
Aldehydit ovat yhdisteitä, joilla on funktionaalinen ryhmä -CHO.
a) Kirjoita neljän amiinin rakennekaavat.
Amiinit ovat yhdisteitä, jotka muodostuivat teoreettisesti ammoniakista (NH3), jossa vetyatomit korvataan hiiliketjuilla.
Näiden substituutioiden mukaan amiinit luokitellaan:
- Ensisijainen: typpi kytkettynä hiiliketjuun.
- Toissijainen: typpi kytketty kahteen hiiliketjuun.
- Tertiaarinen: typpi kytketty kolmeen hiiliketjuun.
Neljä amiinia, joilla on molekyylikaava C3H9N ovat isomeereja, koska niillä on sama molekyylimassa, mutta erilaiset rakenteet.
Lisätietoja osoitteessa: Miina ja Isomeria.
b) Millä näistä amiinista on alempi kiehumispiste kuin muilla kolmella? Perustele vastaus rakenteen ja molekyylien välisten voimien suhteen.
Vaikka amiinilla on sama molekyylikaava, amiinilla on erilainen rakenne. Alla ovat aineet ja niiden kiehumispisteet.
Vaikka amiinilla on sama molekyylikaava, amiinilla on erilainen rakenne, mikä heijastaa molekyylien välisten voimien tyyppiä, jota nämä aineet kantavat.
Vetysidos tai -silta on vahva sidostyyppi, jossa vetyatomi on sitoutunut elektronegatiiviseen elementtiin, kuten typpi, fluori tai happi.
Elektronegatiivisuuseron vuoksi muodostuu vahva sidos ja trimetyyliamiini se ei ole ainoa, jolla ei ole tällaista yhteyttä.
Katso, miten vetysidokset primäärisissä amiineissa tapahtuvat:
Siksi propyyliamiinilla on korkein kiehumispiste. Molekyylien välinen vahva vuorovaikutus vaikeuttaa sidosten katkaisemista ja siten siirtymistä kaasumaiseen tilaan.
Analysoi edustetut yhdisteet.
Kaksi niistä on aromaattisia.
() Kaksi niistä on hiilivetyjä.
() Kaksi niistä edustaa ketoneja.
() Yhdiste V on dimetyylisykloheksaani.
() Ainoa yhdiste, joka muodostaa suoloja joko reagoimalla happojen tai emästen kanssa, on IV.
Oikea vastaus: F; V; F; V; V.
(VÄÄRÄ) Kaksi niistä on aromaattisia.
Aromaattisilla yhdisteillä on vuorotellen yksi- ja kaksoissidokset. Esitetyissä yhdisteissä on vain yksi aromaattinen, fenoli.
(TOTTA) Kaksi niistä on hiilivetyjä.
Hiilivedyt ovat yhdisteitä, jotka koostuvat pelkästään hiilestä ja vedystä.
(VÄÄRÄ) Kaksi niistä edustaa ketoneja.
Ketonit ovat yhdisteitä, joissa on karbonyyli (C = O). Esitetyissä yhdisteissä on vain yksi ketoni.
(TOTTA) Yhdiste V on dimetyylisykloheksaani, syklinen hiilivety, jossa on kaksi metyyliradikaalia.
(TOTTA) Ainoa yhdiste, joka muodostaa suoloja joko reagoimalla happojen tai emästen kanssa, on IV.
Yhdiste on esteri, jonka funktionaalinen ryhmä on -COO-.
5. (UFRS) Alla on lueteltu kuuden orgaanisen yhdisteen kemialliset nimet ja sulkeissa niiden vastaavat sovellukset; ja myöhemmin kuvassa viiden näistä yhdisteistä kemialliset kaavat. Liitä ne oikein.
| Yhdisteet | Rakenteet |
|---|---|
|
1. p-aminobentsoehappo (raaka-aine anestesia-novokaiinin synteesille) |
 |
|
2. syklopentanoli (orgaaninen liuotin) | |
|
3. 4-hydroksi-3-metoksibentsaldehydi (keinotekoinen vaniljan maku) | |
|
4. (raaka-aine hyönteismyrkkylääkkeelle) | |
|
5. trans-1-amino-2-fenyylisyklopropaani (masennuslääke) |
Oikea järjestys sulkujen täyttämiseksi ylhäältä alas on
a) 1-2 - 3 - 4 - 5.
b) 5-3 - 1-2 - 4.
c) 1 - 4 - 3 - 5 - 2.
d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
Oikea vaihtoehto: d) 1 - 5 - 4 - 3 - 2.
- p-aminobentsoehappo: karboksyylihappo, jossa funktionaalinen -COOH-ryhmä on kiinnittynyt aromaattiseen renkaaseen aminoryhmän kanssa.
- Trans-1-amino-2-fenyylisyklopropaani: syklinen hiilivety, jolla on kaksi haaraa: amino- ja fenyyliryhmä.
-
-naftoli: kahden aromaattisen renkaan muodostama fenoli.
- 4-hydroksi-3-metoksibentsaldehydi: sekoitettu yhdiste, jonka muodostavat kolme funktionaalista ryhmää: aldehydi (CHO), eetteri (-O-) ja alkoholi (OH) kiinnittyneenä aromaattiseen bentseenirenkaaseen.
- Syklopentanoli: alkoholi, joka muodostuu liittämällä hydroksyyli (OH) sykliseen ketjuun.
Lisätietoja osoitteessa: hiiliketjut ja aromaattiset hiilivedyt.
Vihollisen kysymykset
6. (Enem / 2012) Propolis on luonnollinen tuote, joka tunnetaan anti-inflammatorisista ja parantavista ominaisuuksistaan. Tämä materiaali sisältää yli 200 tähän mennessä tunnistettua yhdistettä. Jotkut niistä ovat rakenteeltaan yksinkertaisia, kuten C6H5CO2CH2CH3, jonka rakenne on esitetty alla.
Karboksyylihappo ja alkoholi, jotka pystyvät tuottamaan kyseisen esterin esteröintireaktion avulla, ovat vastaavasti
a) bentsoehappo ja etanoli.
b) propaanihappo ja heksanoli.
c) fenyylietikkahappo ja metanoli.
d) propionihappo ja sykloheksanoli.
e) etikkahappo ja bentsyylialkoholi.
Oikea vaihtoehto: a) bentsoehappo ja etanoli.
a) OIKEA. Etyylibentsanoaattia muodostuu.
Kun happo ja alkoholi reagoivat esteröintireaktiossa, muodostuu esteri ja vesi.
Vesi muodostuu happofunktionaalisen ryhmän (COOH) hydroksyylin ja alkoholifunktionaalisen ryhmän (OH) vetyä yhdistämällä.
Karboksyylihapon ja alkoholin loput hiiliketjusta yhdistyvät esteriksi.
b) VÄÄRIN. Heksyylipropanoaattia muodostuu.
c) VÄÄRIN. Metyylifenyyliasetaattia muodostuu.
d) VÄÄRIN. Siellä muodostuu sykloheksyylipropanoaattia.
e) VÄÄRIN. Esteröintiä ei ole, koska molemmat yhdisteet ovat happamia.
Lisätietoja osoitteessa: karboksyylihapot ja esteröinti.
7. (Enem / 2014) Olet kuullut tämän lauseen: välillä oli kemia! Rakkaus liittyy usein maagiseen tai hengelliseen ilmiöön, mutta joissakin yhdisteissä on vaikutusta kehoa, jotka aiheuttavat tuntemuksia, kun olemme lähellä rakastettua, kuten kilpa-sydän ja lisääntynyt taajuus hengitys. Nämä tuntemukset välittyvät välittäjäaineilla, kuten adrenaliini, noradrenaliini, fenyylietyyliamiini, dopamiini ja serotoniini.
Saatavilla osoitteessa www.brasilescola.com. Pääsy: 1. maaliskuuta. 2012 (mukautettu).
Mainituilla hermovälittäjäaineilla on yhteinen toiminnalle tyypillinen toiminnallinen ryhmä
a) eetteri.
b) alkoholi.
c) amiini.
d) ketoni.
e) karboksyylihappo.
Oikea vaihtoehto: c) amiini.
a) VÄÄRIN. Eetterifunktiolle on tunnusomaista happi, joka on kytketty kahteen hiiliketjuun.
Esimerkki:
b) VÄÄRIN. Alkoholitoiminnalle on ominaista hiiliketjuun sitoutunut hydroksyyli.
Esimerkki:
c) OIKEA. Amiinin toiminta havaitaan kaikissa välittäjäaineissa.
Neurotransmitterit ovat kemiallisia aineita, jotka toimivat biomarkkereina jaettuna biogeenisiin amiineihin, peptideihin ja aminohappoihin.
Biogeeniset amiinit tai monoamiinit ovat seurausta luonnollisten aminohappojen entsymaattisesta dekarboksyloinnista ja joille on tunnusomaista typen läsnäolo muodostaen ryhmän orgaanisia yhdisteitä typpipitoinen.
d) VÄÄRIN. Ketonifunktiolle on tunnusomaista karbonyyli: kaksoissidos hiilen ja vedyn välillä.
Esimerkki:
e) VÄÄRIN. Karboksyylihappofunktiolle on tunnusomaista -COOH -ryhmän läsnäolo.
Esimerkki:
AZEVEDO, D. Ç.; GOULART, M. O. F. Stereoselektiivisyys elektrodireaktioissa. Uusi kemia, ei. 2, 1997 (mukautettu).
Tämän prosessin perusteella 3,3-dimetyylibutaanihapon elektrolyysissä tuotettu hiilivety on
a) 2,2,7,7-tetrametyylioktaani.
b) 3,3,4,4-tetrametyyliheksaani.
c) 2,2,5,5-tetrametyyliheksaani.
d) 3,3,6,6-tetrametyylioktaani.
e) 2,2,4,4-tetrametyyliheksaani.
Oikea vaihtoehto: c) 2,2,5,5-tetrametyyliheksaani.
a) VÄÄRIN. Tämä hiilivety tuotetaan 3,3-dimetyylipentaanihapon elektrolyysissä.
b) VÄÄRIN. Tämä hiilivety tuotetaan 4,4-dimetyylibutaanihapon elektrolyysissä.
c) OIKEA. 3,3-dimetyylibutaanihapon elektrolyysi tuottaa 2,2,5,5-tetrametyyliheksaania.
Reaktiossa karboksyyliryhmä erotetaan hiiliketjusta ja muodostuu hiilidioksidi. Elektrolyysillä 2 moolia happoa ketjut yhdistyvät ja muodostavat uuden yhdisteen.
d) VÄÄRIN. Tämä hiilivety tuotetaan 4,4-dimetyylipentaanihapon elektrolyysissä.
e) VÄÄRIN. Tätä hiilivetyä ei tuoteta anodisella oksidatiivisella dekarboksyloinnilla.
9. (Enem / 2012) Maailman elintarviketuotanto voitaisiin vähentää 40 prosenttiin nykyisestä ilman maatalouden tuholaisten torjuntaa. Toisaalta torjunta-aineiden säännöllinen käyttö voi aiheuttaa saastumista maaperässä, pinta- ja maanalaisessa vedessä, ilmakehässä ja ruoassa. Biopestisidit, kuten pyretriini ja koronopiliini, ovat olleet vaihtoehto torjunta-aineiden aiheuttamien taloudellisten, sosiaalisten ja ympäristövahinkojen vähentämiseksi.
Tunnista orgaaniset toiminnot, jotka esiintyvät samanaikaisesti kahden esitetyn biomyrkky-aineen rakenteissa:
a) Eetteri ja esteri.
b) Ketoni ja esteri.
c) Alkoholi ja ketoni.
d) Aldehydi ja ketoni.
e) Eetteri ja karboksyylihappo.
Oikea vaihtoehto: b) Ketoni ja esteri.
Vaihtoehdoissa esiintyvät orgaaniset toiminnot ovat:
| karboksyylihappo | Alkoholi |
| Aldehydi | ketoni |
| Eetteri | Ester |
Edellä esitettyjen funktionaalisten ryhmien mukaan ne, jotka voidaan nähdä samanaikaisesti kahdessa biopestisidissä, ovat ketoni ja esteri.
Lisätietoja osoitteessa: ketoni ja esteri.
10. (Enem / 2011) Sappi tuotetaan maksassa, varastoituna sappirakoon, ja sillä on tärkeä rooli lipidien ruoansulatuksessa. Sappisuolat ovat maksassa kolesterolista syntetisoituja steroideja, ja niiden synteesireitti käsittää useita vaiheita. Alkaen kuvassa esitetystä kolihaposta tapahtuu glykoli- ja taurokolihappojen muodostumista; etuliite glyco- tarkoittaa aminohappoglysiinijäännöksen ja etuliitteen tauro-, aminohappo-tauriinin läsnäoloa.
UCKO, D. THE. Terveystieteiden kemia: Johdanto yleiseen, orgaaniseen ja biologiseen kemiaan. São Paulo: Manole, 1992 (mukautettu).
Koolihapon ja glysiinin tai tauriinin välinen yhdistelmä saa aikaan amidifunktion, joka muodostuu reaktiossa näiden aminohappojen amiiniryhmän ja ryhmän välillä
a) kolihapon karboksyyli.
b) kolihappoaldehydi.
c) kolihappohydroksyyli.
d) kolihappoketoni.
e) kolihappoesteri.
Oikea vaihtoehto: a) karboksyylikoolihappo.
Tämä on yleinen kaava amidifunktiolle:
Tämä ryhmä on johdettu karboksyylihaposta kondensaatioreaktiossa amiiniryhmän kanssa.
Tämän prosessin aikana vesimolekyyli eliminoituu yhtälön mukaan:
Koolihapossa läsnä oleva karboksyyli (-COOH) kykenee reagoimaan aminoryhmän (-NH2) aminohappo, kuten glysiini tai tauriini.
Lisää harjoituksia Orgaaninen kemia, Katso myös: Harjoitukset hiilivedyille.
