Alkaanin korvausreaktiot

Substituutio (synteesireaktiot) ovat reaktioita, jotka tapahtuvat, kun tietyn reagenssin ryhmä muuttaa sijaintia toisen reagenssin ryhmän kanssa. Niitä esiintyy yleisimmin erittäin stabiileissa yhdisteissä (joissa on tyydyttyneitä ketjuja). Usein nämä synteesit tapahtuvat lämmön tai ultraviolettivalon mukana reaktioväliaineessa.

Sinä alkaanit ne ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat alttiita substituutioreaktioille, koska niillä on vain tyydyttyneitä ketjuja (vain yksinkertaisia ​​sidoksia hiiliatomien välillä). Niitä käytetään laajalti synteeseissä, jotka tuottavat orgaanisia halogenideja, kuten metyylikloridi (anestesia-aineena käytettävä kaasu).

Yleisimmät korvausreaktiot alkaanien kanssa ovat:

• halogenointi;

• nitraatio;

• sulfonointi;

a) Halogenointi

Se on synteesi, jossa alkaanimolekyyli reagoi halogeenimolekyylin (Cl₂, br₂, Minä₂ ja F₂). I: n käyttö₂ se ei ole niin elinkelpoinen, koska se edistää erittäin hidasta reaktiota. Jo F: n käyttö₂ sitä ei suositella, koska se on räjähtävä reaktio, joka tuhoaa orgaanista ainetta.

Alkaanien halogenointiin Br₂ tai Cl₂ tapahtua, valon läsnäolo vaaditaan (λ) tai voimakas lämmitys. Käytetystä halogeenista riippumatta tämän substituutioreaktion lopputuote on aina a orgaaninen halogenidi. Korvaus tapahtuu sitten alkaanihiilen vetyatomin ja halogeeniatomin välillä, jolloin saadaan orgaaninen halogenidi ja happohalidi (epäorgaaninen happo). Katso esimerkki:

Jos alkaanissa on useita hiilejä enemmän kuin kaksi, vety korvataan halogeenilla seuraavan prioriteettijärjestyksen mukaisesti:

H tertiäärisessä hiilessä> H sekundäärisessä hiilessä> H primäärisessä hiilessä

Seuraavassa esimerkissä voimme nähdä, että sekundäärisen hiilen H on korvattu Br: n atomilla.

Havainto: aina, kun alkaanissa on enemmän kuin kaksi hiiltä, ​​muodostuu useampi kuin yksi orgaaninen halogenidi. Muodostuneiden halogenidien määrä noudattaa tärkeysjärjestystä. Katso joitain esimerkkejä:

• Butaanibromaus:

Seuraavassa yhtälössä havaitaan 2-bromibutaanin muodostuminen (suurempana määränä, koska se on prioriteetti toissijaisen hiilen vaihdon vuoksi) ja 1-bromibutaanin (vähemmässä määrin määrä).

2-bromibutaani 1-bromibutaani

• Metyylipropaanin klooraus:

2-kloori-1-kloori-
2-metyyli-2-metyyli-
propaanipropaani

Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)

b) Nitraus

Tässä reaktiossa typpihappo (HNO₃) reagoi alkaanin kanssa vaihtamalla alkaanivety nitroryhmään (NO₂) happoa, mikä johtaa a nitroyhdiste ja vesimolekyylissä. Koska meillä on happoa, katalyyttiä ei tarvitse käyttää.

Havainto: nitrauksessa käytetään samoja prioriteettisääntöjä, joita käytetään vedynvaihtoon halogenoinnissa.

Seuraa pentaaninitrausta:

3-nitropentaani 2-nitropentaani

1-nitropentaani

Havaitsimme yllä olevassa yhtälössä 3-nitropentaanin muodostumisen (suurempana määränä, koska se on prioriteetti korvaamisessa vaihdon vuoksi suoritetaan tertiääriselle hiilelle), 2-nitropentaanille (vedyn vaihto sekundääriselle hiilelle) ja 1-nitropentaanille (vähäisessä määrin) määrä).

c) Sulfonointi

Tässä reaktiossa rikkihappo (H₂VAIN₄) reagoi alkaanin kanssa vaihtamalla alkaanivety sulfoniryhmään (SO₃H) happoa, mikä johtaa a sulfonihappo ja vesimolekyyli. Koska meillä on happoa, katalyyttiä ei tarvitse käyttää.

Havainto: samoja priorisointisääntöjä, joita käytetään vedynvaihtoon halogenoinnissa, käytetään myös sulfonointiin.

Seuraa pentaanisulfonointia:

Penta-3-sulfonihappo Penta-2-sulfonihappo

Penta-1-sulfonihappo

Minun luona. Diogo Lopes Dias

Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:

PÄIVÄT, Diogo Lopes. "Korvausreaktiot alkaaneissa"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.

Alkaanien nimikkeistö

Alkaanien nimikkeistö, hiilivetyfunktio, hiilivalenssit, Kansainvälinen liitto Puhdas ja sovellettu kemia, IUPAC, tyydyttyneet alifaattiset hiilivedyt, yksittäiset sidokset, yhdisteet Luomu.