Korvausreaktiot bentseenissä

Yksi korvausreaktio se perustuu kahden eri reagenssin komponenttien väliseen vaihtoon. Yhdisteet, joilla on suurempi stabiilisuus (tyydyttyneitä, eli vain yksinkertaisia ​​sidoksia hiilen välillä), todennäköisemmin käyvät läpi tämän prosessin. Bentseeni voi kuitenkin myös tehdä sen.

Tiedämme sen bentseeni kaksoissidoksia on kolme (kolme pi-sidosta), ts. tämä yhdiste on tyydyttymätön, mutta nämä kaksinkertaistuvat läpi koko ajan resonanssin (kolmen pi-sidoksen sijainnin vaihtelun). Tästä syystä sen rakenteella on suurempi vakaus, koska sidokset kulkevat kaikkien hiilien läpi.

Bentseenissä voi esiintyä korvausreaktioita:

• Halogenointi;

• Nitraus;

• Sulfonointi;

• Alkylointi;

• Asylointi.

a) Halogenointi

Tässä reaktiossa bentseeni on vuorovaikutuksessa halogeenien (Br₂Cl₂ Hei₂), aina läsnä ollessa katalyyttiä, joka voi olla epäorgaaninen suola (AlCl₃, FeCl₃ ja FeBr₃). Prosessi tapahtuu vaihtamalla bentseenivety halogeeniatomiksi. Tuloksena on orgaanisen halogenidin muodostuminen ja halogenoitu hydridi. Katso esimerkki:

Yhtälö, joka edustaa bentseenin halogenointia käyttämällä molekyyliklooria (Cl₂)

b) Nitraus

Tässä reaktiossa bentseeni on vuorovaikutuksessa typpihapon (HNO₃), aina rikkihappokatalyytin (H₂VAIN₄) ja lämmitys. Prosessi tapahtuu vaihtamalla vety bentseenistä NO-ryhmään₂ hapon. Tuloksena on a: n muodostuminen nitroyhdiste ja vettä.

Yhtälö, joka edustaa bentseenin nitrausta typpihapon avulla

c) Sulfonointi

Tässä reaktiossa bentseeni on vuorovaikutuksessa rikkihapon (H₂VAIN₄), aina rikkitrioksidikatalyytin (SO₃) ja lämmitys. Prosessi tapahtuu vaihtamalla vety bentseenistä SO-ryhmän kanssa₃H happoa. Tuloksena on muodostelma happo sulfoninen ja vettä.

Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)

Yhtälö, joka edustaa bentseenin sulfonointia käyttämällä rikkihappoa

d) Alkylointi

Tässä reaktiossa bentseeni on vuorovaikutuksessa a orgaaninen halogenidi (R-X), aina läsnä ollessa katalyytti alumiinitrikloridi (AlCl₃) ja lämmitys. Prosessi tapahtuu vaihtamalla vety bentseenistä R-ryhmän (orgaaninen substituentti) halogenidista. Tuloksena on haarautuneen aromaattisen hiilivedyn muodostuminenja epäorgaaninen happo (HX).

Yhtälö, joka edustaa bentseenin alkylointia käyttämällä kloorimetaania

e) Asylointi

Tässä reaktiossa bentseeni on vuorovaikutuksessa happohalogenidin kanssa, joka voidaan esittää etanoyylikloridilla:

Etanoyylikloridin rakennekaava

Reaktio tapahtuu katalyytti alumiinitrikloridi (AlCl₃) ja yksi vety vaihtuu bentseenistä koko happohalidiryhmään (lukuun ottamatta X-halogeenia). Tuloksena on a: n muodostuminen ketoni ja epäorgaaninen happo (HX). Katso esimerkki:

Yhtälö, joka edustaa bentseenin asylointia käyttämällä etanoyylikloridia

Minun luona. Diogo Lopes Dias

Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:

PÄIVÄT, Diogo Lopes. "Korvausreaktiot bentseenissä"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Pääsy 27. kesäkuuta 2021.