Klo nesteytysreaktiot vuonna alkadieenit he ovat lisäysreaktioteli vesimolekyylin komponentit (hydrronium ja hydroksidi) lisätään alkadieeniin.
Sinä alkadieenit ovat hiilivetyjä, joilla on avoin ketju ja kaksi kaksoissidosta (sigman ja pi: n muodostamat) hiilien välillä, kuten voimme nähdä seuraavasta rakenteesta:
Alkadieenin rakennekaava
varten nesteytysreaktio alkadieeneissä suoritetaan, on välttämätöntä, että kaksoissidoksessa oleva pi-sidos rikkoutuu lämmön ja rikkihapon (H2VAIN4). Pi-sidoksen rikkoutuessa ilmestyy kaksi sidoskohtaa, kukin yhdelle kaksoissidokseen liittyvästä hiilestä.
Sitoutumiskohtien ilmaantuminen pi-sitoutumisen katkeamalla
Sitoutumiskohtien esiintyminen alkadieenimolekyylissä on välttämätöntä ioneille (H+ ja oh-) vedestä lisätään alkadieeniin muodostaen esimerkiksi dialkoholin (alkoholia kahdella hydroksyylillä).
H: n lisääminen+ ja oh- alkadieenin rakenteessa
MERKINTÄ: H: n lisääminen+ ja oh- alkadieenirakenteessa seuraa Markovnikovin sääntöeli H+ sitoutuu eniten hydrattuun hiileen ja OH: han- sitoutuu vähemmän hydrattuun hiileen.
Esimerkki Markovnikov-säännön soveltamisesta alkadieenien hydraatiossa
Koska kaksoissidosten sijainnin suhteen on olemassa erilaisia alkadieenityyppejä, voi olla, että alkadieenin hydraatio muodostaa erilaisia yhdisteitä. Katso seuraavat tapaukset:
→ Kertynyt tai kondensoitunut alkadieeni
Se on alkadieeni, jolla on kaksi kaksoissidosta, joihin liittyy samanaikaisesti kolme hiiltä, toisin sanoen ei ole yksittäistä sidosta, joka erottaisi sidoksiin sisältyviä hiilejä tuplaa.
Kertyneen alkadieenin rakennekaava
Vaihtuvan alkadieenin hydraatioreaktion aikana pi-sidokset rikkoutuvat, H on+ lisätään enemmän hydrattuihin hiileihin ja OH: han- lisätään vähemmän hydrattuihin hiileihin:
Kertynyt alkadieenin hydraatioreaktioyhtälö
Meillä on, että kertyvän alkadieenin hydraatiossa sama hiiliatomi vastaanottaa kaksi hydroksyyliä muodostaen kaksoisalkoholin, joka on epävakaa rakenne.
Kaksosten muodostaman alkoholin rakenne
Koska kaksoisalkoholi on epävakaa, muodostumme vesimolekyylin kahden hydroksyylin komponenttien kanssa ja luodaan pi-sidos hiilen ja hapen välille.
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Ketonin muodostuminen kaksoisalkoholista
Siksi kertyneiden alkadieenien hydraatioreaktio johtaa a ketoni.
→ Konjugoitu tai vaihtoehtoinen alkadieeni
Se on alkadieeni, jolla on kaksi kaksoissidosta, joihin liittyy samanaikaisesti neljä hiiliatomeja, eli on yksi sidos, joka erottaa sidoksiin liittyvät hiilet tuplaa.
Vaihtuvan alkadieenin rakennekaava
Vaihtelevissa alkadieeneissä esiintyy niiden kaksoissidosten resonanssi. Pi-sidoksen elektronit muuttuvat siten (punaiset nuolet) seuraavan kaavion mukaisesti:
Kaaviokuva, joka kuvaa resonanssin vuorotellessa alkadieenissä
Meillä on yleensä kaksoissidoksen ulkonäkö tarkalleen hiilen välillä, missä nämä kaksi tuplaa olivat aiemmin kahden sitoutumiskohdan luominen, yksi kuhunkin hiileen, joka ei enää muodosta kaksoissidosta (esimerkissä hiilet 1 ja 4). Ketjun hiilet 1 ja 4 saavat H: n+ ja oh- vedestä.
Osittainen nesteytys vaihtelevassa alkadieenissä
Resonanssin jälkeen uuden kaksoissidoksen pi-sidos rikkoutuu ja H+ ja oh- lisätään alkadieenimolekyyliin. OH lisätään hiileen, joka on lähinnä ensimmäistä lisättyä OH-ryhmää, koska se käy läpi ryhmän elektronisen vetovoiman, joka on elektronegatiivisempi.
Hydraation päättyminen vuorotellen alkadieenissä
Resonanssin takia sanomme, että vuorotellen alkadieeni kosteutettiin 1,4 muodostaen dialkolin.
→ Alkadieeni eristetty
Se on alkadieeni, jolla on kaksi kaksoissidosta, joihin liittyy vähintään viisi atomia samanaikaisesti. hiiltä eli on vähintään kaksi yksittäistä sidosta, jotka erottavat sidoksiin liittyvät hiilet. tuplaa.
Eristetyn alkadieenin rakennekaava
Eristetyn alkadieenin hydraatioreaktion aikana pi-sidokset hajoavat, H+ lisätään enemmän hydrattuihin hiileihin ja OH: han- lisätään vähemmän hydrattuihin hiileihin.
Eristetty alkadieenin hydraatioreaktioyhtälö
Siksi eristetyn alkadieenin lisäyksessä muodostuu vain diaalkoholi.
Minun luona. Diogo Lopes Dias
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
PÄIVÄT, Diogo Lopes. "Nesteytysreaktiot alkadieeneissä"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
