Vuonna 1874 hollantilainen kemisti Jacobus Henrique van’t Hoff (1852-1911) ja ranskalainen kemisti Joseph Achille le Bel (1847-1930) matemaattisten teorioiden kautta ehdottivat itsenäisesti hiilen olemassaoloa epäsymmetrinen.
Tuolloin kuuluisa saksalainen kemisti Adolph Wilhelm Kolbe (1818-1884) kritisoi heitä, etenkin van’t Hoffia. Kolbe oli kuitenkin väärässä, tiedämme tänään, että epäsymmetristä hiiltä on niin paljon, että vuonna 1901 van’t Hoff oli ensimmäinen kemisti, joka sai Nobelin palkinnon.
van’t Hoff (vasemmalla) ja Kolbe (oikealla)
Yksi molekyylin optisen aktiivisuuden välttämättömistä ehdoista on, että se on epäsymmetrinen. Yksi tapa tarkistaa, onko se epäsymmetrinen, on tutkia sen rakennetta yksityiskohtaisesti sen selvittämiseksi, onko siinä vähintään yhtä epäsymmetristä hiiltä.
Mikä on epäsymmetrinen molekyyli ja epäsymmetrinen hiili?
Jotain symmetristä on jotain, jolla on ainakin yksi symmetriataso. Esimerkiksi, jos leikkaamme tennismailan kahtia, molemmat tuloksena olevat osat ovat täsmälleen samat. Lisäksi, jos asetamme ne tasaisen peilin eteen, ne tuottavat identtisen kuvan.
Rakenteita, jotka eivät tue symmetriatasoa, kutsutaan epäsymmetrinen. Esimerkki on kätemme, koska jos asetamme sen peilin eteen, se tuottaa erilaisen kuvan itsestään. Jos laitamme oikean käden, kuva on vasen käsi ja päinvastoin. Toinen tärkeä seikka on, että ne eivät ole päällekkäisiä.
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Siksi kutsutaan myös epäsymmetristä hiiltä kiraalinen hiili, mistä tämä sana on peräisin khéir mikä kreikan kielellä tarkoittaa käsi.
Esimerkki epäsymmetrisestä molekyylistä on talidomidi, jonka rakenne on esitetty alla:
Tähdellä (*) sijoitettu piste vastaa epäsymmetristä hiiltä sillä on neljä kovalenttista sidosta, jotka on muodostettu eri atomien tai atomiryhmien kanssa.
Alla on hiili, jossa on neljä erilaista ligandia peilin edessä. Huomaa, että kuvaa ei voida asettaa alkuperäisen rakenteen päälle:
Kaksi edellä saatua molekyyliä ovat optiset isomeerit tai enantiomeerit.
Palaten talidomidin tapaukseen johtuen siitä, että sillä on epäsymmetristä hiiltä, tuloksena on, että molekyylillä alkaa olla ei-päällekkäinen kuva, joka vastaa toista ainetta. Joten meillä on kaksi talidomidin isomeeriä, joilla on erittäin erilaiset ominaisuudet.
Yhdellä näistä (R) isomeereista on rauhoittavia ominaisuuksia. Siksi 1950-luvun lopulla sitä alettiin käyttää rauhoittavana ja nukkumisapuna raskaana oleville naisille. Tämä laukaisi tragedian, koska sen (S) enantiomeerit sekoitettiin myös lääkkeen kanssa. Tämä isomeeri puolestaan on teratogeeninen ja on johtanut monet raskaana olevat naiset saamaan lapsensa surkastuneilla käsillä, jaloilla, käsivarsilla ja jaloilla.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Epäsymmetrinen tai kiraalihiili"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. Pääsy 27. kesäkuuta 2021.