O bentseeni se on orgaanisen kemian tärkein aromaattinen hiilivety. Sen löysi vuonna 1825 fyysikko ja kemisti Michael Faraday (1791-1867) Lontoossa tuolloin käytetystä valokaasusta. Vuonna 1834 toinen tutkija, kemisti Eilhardt Mitscherlich, onnistui selvittämään, että hänen molekyylikaava koostui kuudesta hiiliatomista ja kuudesta vetyatomista. (Ç6H6).
Kemistit eivät kuitenkaan pitkään aikaan voineet selvittää, mikä olisi bentseenin rakennekaava. Kaikki ehdotetut rakenteet, kuten alla on esitetty, eivät selittäneet reaktioita, joihin tämä yhdiste liittyi, ja sen kemiallista käyttäytymistä.
Vastaus tähän kiehtovaan hakuun tuli vuonna 1865, saksalaisen kemian kautta Friedrich August Kekulé Von Stradnitz (1829-1896). Tiedetään hyvin, että Kekulé sai apua a.: N bentseenirakenteen kehittämisessä unelma, jossa hän näki käärmeen puremassa omaa pyrstään. Seuraava teksti on otettu puheesta, jonka hän piti vuonna 1890 ja joka muistutti bentseenikaavan ilmoituksen 25. vuosipäivää:
”Istuin kirjoittaessani oppikirjaani, mutta työ ei edennyt; ajatukseni olivat muualla. Käännin tuolini tulelle ja tuskain. Jälleen atomit pomppivat silmieni edessä [Kekulé oli aiemmin unelmoinut atomien "pomppimisesta" silmiensä edessä]. Tällä hetkellä pienemmät ryhmät pysyivät vaatimattomasti taustalla. Henkinen silmäni, joka oli teroittunut toistuvista samanlaisista visioista, pystyi nyt erottamaan suuremmat rakenteet useita konformaatioita: pitkät rivit, joskus tiukemmat, kaikki pariksi muodostuneet ja kietoutuneet yhteen liikkeessä, kuten a käärme. Mutta katso! Mikä se oli? Yksi käärmeistä oli tarttunut omaan häntäänsä, ja se muoto kääntyi pilkkaavasti silmäni edessä. Heräsin kuin valonsäteellä; ja sitten vietin myös loppuelämän yön kehittäen hypoteesin seurauksia. " (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Kekulén ansiota bentseenikaavan löytämisestä ei tietenkään johdu vain unelmasta, koska tämä oli vain seurauksena päivistä, jolloin hän tutki ahkerasti itse keksimiä ajatuksia atomien valensseista ja niiden luonteesta. Liitännät. Unelma tuli täydentää hänen bentseeniteoriaansa. Tämän vuoksi hän sanoi:
"Opettakaamme, herrat, unelmoimaan ja sitten voimme löytää totuuden... Mutta vältetään niiden julkaisemista, ennen kuin unelmia koetellaan todellisessa maailmassa.(
Jopa Kekulé ehdotti ja vahvisti hiilen neliarvoisuuden (kapasiteetin, jonka hiilellä on oltava neljä sidosta).
Siten Kekulén bentseenille ehdottama rakennekaava oli kuusi hiiliatomia ja kuusi vetyatomia muodostaisivat kuusikulmaisen renkaan (kuten käärme puree omaa pyrstään). Hänen alkuperäisessä hypoteesissaan hiilten välillä oli vain yksinkertaisia sidoksia. Pian sen jälkeen tätä hypoteesia parannettiin kuitenkin lisäämällä parin rakenteita tasapainossa, vuorotellen kaksoissidoksia.
Kekulé ennakoi siten bentseenirenkaan resonanssin idean, joka ilmestyi vasta vuonna 1930.
Tämä Kekulén löytö oli todella tärkeä, mikä merkitsi historiaa, koska sen kautta voidaan syntetisoida useita muita orgaanisia yhdisteitä.
[1] BENFEY, Journal of Chemical Education, Voi. 35, 1958, s. 21. Julkaisussa: USBERCO, João ja SALVADOR, Edgar. Kemia 3: Orgaaninen kemia. Osa 3. 6. painos São Paulo: Toimittaja Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm