Aldehydien ja ketonien hapetusreaktio. Aldehydihapetus

Aldehydi on mikä tahansa orgaaninen yhdiste, jolla on vetyyn sitoutunut karbonyyliryhmä, toisin sanoen sen funktionaalinen ryhmä tulee aina hiiliketjun päästä ja sen antaa:

O

─ C ─ Ç ─ H

Toiminnallinen ryhmä
aldehydeistä

Ketonit ovat niitä orgaanisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä kahden hiilen välillä. Siksi funktionaalinen ryhmäsi ei koskaan ilmesty hiiliketjun loppuun.

O

─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Toiminnallinen ryhmä
ketonien

Kun nämä kaksi yhdistetyyppiä altistetaan hapettimille, vain aldehydit reagoivat. Tämä johtuu siitä, että karbonyylissä happeen sitoutunut hiili saa positiivisen luonteen, koska happi on elektronegatiivisempaa ja houkuttelee elektronit kemiallisesta sidoksesta voimakkaammin.

Karbonyylissä oleva hiili on positiivisesti varautunut

Siten keskellä oleva syntyvä happi hyökkää tuohon hiileen asettamalla itsensä tarkalleen hiili-vety-sidoksen väliin. Aldehydien tapauksessa muodostuu yhdiste karboksyylihappojen ryhmästä, ja ketonien tapauksessa ei tapahdu reaktiota, koska niiden karbonyylihiili ei ole sitoutunut mihinkään veteen.

O O
║ ║
R C - H + [O]
R C - OH
Aldehydikarboksyylihappo
O

R - C - R + [O]
ei reagoi
ketoni

Siksi laboratoriossa on hyvin yleistä suorittaa hapetusreaktioita sen tunnistamiseksi, onko tietty aine aldehydi vai ketoni. Yleisesti käytettyjen hapettimien joukossa ovat Tollenit ovat reaktiivisia (hopeanitraatin ammoniakin vesiliuos), Fehling reaktiivinen (kuparisulfaatin vesiliuos emäksisessä väliaineessa ja kaksinkertainen natrium - ja kaliumtartraatti) ja Benedictin reaktiivinen (kuparisulfaatin vesiliuos emäksisessä väliaineessa ja natriumsitraatissa).

Benedictin reagenssia käytetään pääasiassa paperinauhoilla glukoosin (polyalkoholia sisältävänaldehydi) virtsaan.

Jotain mielenkiintoista tapahtuu, kun käytetään Tollens-reagenssia aldehydin hapettamiseen, astian seinämiin muodostuu hopeapeili. Tämä johtuu siitä, että aldehydi hapetetaan karboksyylihapoksi, kun taas hopeaionit (Ag+) pelkistetään Ag: ksi0 (metallihopea), joka kerrostuu astian seinämille.

Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)

Katso, miten tämä reaktio voidaan edustaa, kun propanaali hapetetaan propaanihapoksi:

O O
║ ║
H3C CH2 ─ C - H + H2O → H3C CH2 C - OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


O O

H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O H3C CH2 - C - OH + 2 Ag0 + 2 NH4+

propaani Tollenit ovat reaktiivisiapropaanihappo metallihopea
(aldehydi)(ammoniakin vesiliuos(karboksyylihappo) (hopea peili)
hopeanitraattia)


Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta

Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehydi- ja ketonihapetusreaktio"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.

Kemia

Ethanal: käytetään peilien valmistuksessa
Aldehydit

Aldehydit, karbonyyliyhdisteet, karbonyyliryhmä, pääaldehydit, etanaali, torjunta- ja lääketeollisuuden raaka-aine, metanali, formaldehydi-, muovi- ja hartsiteollisuus.

Kemia

Laventeli kukka sisältää ketonia koostumuksessaan
Ketonit

Ketonit, orgaaniset aineet, karbonyylifunktionaalinen ryhmä, emaliliuottimen saaminen, propanoni, ketonirungot verenkierrossa, öljyjen ja rasvojen uuttaminen kasvien siemenistä, liuottimet Luomu.

Liuoksen hiukkasten määrän laskeminen

O hiukkasten määrän laskeminen ratkaisussa on olennainen näkökohta meille kolligatiivinen vaikutu...

read more
Gibbsin vapaa energia. Gibbsin vapaa energiakonsepti

Gibbsin vapaa energia. Gibbsin vapaa energiakonsepti

Jokapäiväisessä elämässä ja laboratorioissa on reaktioita ja muutoksia, jotka ovat spontaaneja, j...

read more

Heterogeenisten seosten fraktiointi

Luonnossa ei kuitenkaan ole mahdollista löytää kaikkia aineita niiden puhtaassa tilassa, vaikka n...

read more