Aldehydien ja ketonien erilaistuminen

Sinä aldehydit ja ketonit ne ovat hyvin samanlaisia ​​orgaanisia toimintoja. Molempien rakenteessa on karbonyylifunktionaalinen ryhmä (C = O), ainoalla erolla, joka esiintyy aldehydit, se esiintyy aina hiiliketjun lopussa, toisin sanoen yksi karbonyylihiililigandeista on vety; ketoneilla on karbonyyli kahden muun hiiliatomin välillä.

Aldehydien funktionaalinen ryhmä:Ketonien funktionaalinen ryhmä:

O O
 ║ ║
 C C - H C C - C

Tästä syystä on olemassa tapauksia, joissa aldehydien ja ketonien välillä on toiminnallista isomeriaa. Esimerkiksi alla esitetään kaksi funktionaalista isomeeriä, joilla on sama molekyylikaava (C₃H₆O), mutta toinen on aldehydi (propanaali) ja toinen on ketoni (propanoni). Katso, miten tämä muuttaa täysin heidän ominaisuuksiaan ja sovelluksiaan:

Esimerkki aldehydin ja ketonin välisestä funktionaalisesta isomerismistä

Kuvittele, että olet laboratoriossa ja löydät väritöntä nestettä sisältävän injektiopullon, jolla on vain molekyylikaava C₃H₆O. Mitä tekisit saadaksesi selville, onko se ketoni vai aldehydi?

Tällaisten ongelmien ratkaisemiseksi on olemassa menetelmiä aldehydien ja ketonien erottamiseksi perustuen näiden yhdisteiden reaktioon heikkoja hapettimia vastaan. Kuten alla, heikkoihin hapettimiin joutuessaan aldehydit reagoivat hapettumalla, kun taas ketonit eivät reagoi. Sanomme senaldehydit toimivat pelkistiminä, mutta ketonit eivät, ne reagoivat pelkistysaineina kosketuksissa energeettisten hapettimien kanssa.

Aldehydit + heikot hapettimet → karboksyylihappo
O O
║ ║
C - C - H + [O] → C - C - OH

Ketonit + heikot hapettimet → Älä reagoi
O
║
C ─ C ─ C + [O] → Reaktiota ei tapahdu

Tämän perusteella riittää sitten suorittaa tämä reaktio ja nähdä, reagoiko yhdiste vai ei. Jos se reagoi, tiedämme sen olevan aldehydi; jos se ei reagoi, se on ketoni.

Lisäksi näissä aldehydihapetusreaktioissa muodostuneet tuotteet ovat melko näkyviä, ja värimuutoksia tapahtuu, kuten myöhemmin osoitetaan.

Aldehydien ja ketonien erottamiseksi on kolme päämenetelmää:

1- Tollens Reactive: Tämä reagenssi on a hopeanitraatin ammoniakkiliuos, ts. se sisältää hopeanitraattia (AgNO₃) ja ylimääräinen ammoniumhydroksidi (NH₄VAI NIIN):

AgNO₃ + 3 NH₄OH → Ag (NH₃)VAI NIIN + NH₄AT₃ + 2 H₂O
Tollens Reactive (nimetty saksalaisen kemisti Bernhard Tollensin (1841-1918) mukaan)

Kuten tekstissä selitetään Hopeisen peilin tekeminen, kun aldehydi saatetaan kosketukseen reaktiivisen Tollensin kanssa, se hapetetaan vastaavaksi karboksyylihapoksi, kun taas hopeaionit pelkistyvät Ag: ksi⁰ (metallihopea). Jos tämä reaktio suoritetaan esimerkiksi koeputkessa, tämä metallihopea kerääntyy putken seinämiin, jolloin muodostuu kalvo, jota kutsutaan hopea peili. Tämä havaittu tulos on erittäin kaunis ja sitä käytetään teollisuuden peilien valmistusprosessissa.

Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)

Tapahtuva reaktio voidaan esittää seuraavasti:

O O
║ ║
R - C - H + H₂O → R - C - OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ → 2 NH₄⁺

O O
║║
R C - H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂O → R C - OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
aldehydi Tollenit ovat reaktiivisiakarboksyylihappo metallinen hopea (hopea peili)

Toisaalta, jos laitamme ketonin reagoimaan Tollensin reaktiivisen kanssa, metallihopean muodostumista ei tapahdu, koska ketonit eivät voi vähentää Ag-ioneja.⁺.

2- Fehling Reaktiivinen: Tämä reaktiivinen on kuparisulfaatti II: n (CuSO₄) emäksisessä väliaineessa, koska se sekoitetaan toisen natriumhydroksidin (NaOH) ja natrium- ja kaliumtartraatin (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK) muodostaman liuoksen kanssa. Tartraatti lisätään kupari II -sulfaattiliuokseen sen stabiloimiseksi ja sen saostumisen estämiseksi.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂VAIN₄ + Cu (OH)₂
^{Fehling Reactive (nimetty saksalaisen kemisti Hermann von Fehlingin (1812-1885) mukaan)}

Aldehydi muodostaa kosketuksessa Fehlingin reaktiivisen kanssa karboksyylihapon hapettumalla, kun taas kupari-ionit (Cu)²⁺) keskellä olevat pelkistyvät, jolloin muodostuu punaruskea sakka (enemmän tiilimäistä), joka on kuparioksidi. Ketonit eivät sitä vastoin reagoi - koska ne eivät voi vähentää Cu-ioneja²⁺.

O O
║ ║
R - C - H + 2 Cu (OH)₂ → R - C - OH + Perse₂O + 2 H₂O
aldehydi punaruskea sakka

3- Benedictin reaktiivinen: Tämän reaktiivisen muodostaa myös kupari II-sulfaattiliuos (Cu (OH)₂) emäksisessä väliaineessa, mutta se sekoitetaan natriumsitraatin kanssa.

Kuten Fehlingin reagenssissa, aldehydin ja Benedictin reagenssin välisessä reaktiossa on myös kupari-ioneja (Cu²⁺), jotka ovat pelkistyneinä ja muodostavat punaisen kuparioksidin.

Tätä reagenssia käytetään laajalti testeissä virtsan glukoosin läsnäolon ja sisällön havaitsemiseksi. Glukoosin rakenteessa on aldehydiryhmä, joten se reagoi Benedictin reagenssin kanssa, joka on nauhoissa näissä testeissä. Vertaile vain nauhan väriä tuotteen pakkauksessa olevan asteikon väriin.

Benedictin reagenssia käytetään virtsan glukoosipitoisuuden määrittämiseen.

Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta

Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehydien ja ketonien erilaistuminen"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. Pääsy 27. kesäkuuta 2021.