Enols ja sen nimikkeistö. Enolien nimikkeistö

Orgaaninen alkoholiryhmä tunnetaan hyvin orgaanisessa kemiassa, jolle on tunnusomaista tyydyttyneeseen hiileen sitoutuneen hydroksyylin (OH) läsnäolo. On tyydyttymättömiä alkoholeja, kuten alla oleva but-3-en-1-oli:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ ─ CH_2­ ─ oh

Joillakin yhdisteillä on kuitenkin hydroksyyli, joka on sitoutunut suoraan hiileen kaksoissidoksella. Tämän tyyppinen yhdiste ei ole alkoholi, se kuuluu orgaaniseen toimintaan, jota kutsutaan: enol.

 Siksi enoleille on tunnusomaista seuraava funktionaalinen ryhmä:

│
C - CH_­ ─ oh

Enolien nimikkeistö tehdään seuraavan kaavan mukaisesti:

Harkitse esimerkiksi seuraavaa yksinkertaisempaa enolia:

H₂C CH_­ ─ oh

Etuliite: sisältää 2 hiiltä: et
Infix: kaksoissidos: en → eteeni
Liite: enol: Hei

Etenolin tapauksessa ei ollut tarpeen laskea funktionaalisen ryhmän sijaintia tai tyydyttymättömyyttä, koska muuta mahdollisuutta ei ollut. Mutta seuraavissa tapauksissa se on välttämätöntä:

H₃C─ CH═CH_­ OH: prop-1-en-1-oli

H₃C─C═CH₂prop-1-en-2-oli
│
vai niin

H₃C─ CH═C_­ ─ CH₂ ─ CH₃: pent-2-en-3-oli
│
vai niin

H₃C─C═CH_­ ─ CH₃: but-2-en-2-oli
│
vai niin

Enolit ovat erittäin epävakaita yhdisteitä, koska ne voivat käydä läpi tyypin dynaamista isomeeria, jota kutsutaan tautomeeriksi, jossa isomeerit esiintyvät rinnakkain dynaamisessa tasapainossa samassa nestefaasissa.

Enolin happi on hyvin elektronegatiivista, mikä houkuttelee elektroneja hiilen kaksoissidoksesta, joka on heikko sidos, joka on helppo korvata muodostaen aldehydin tai ketonin.

Esimerkiksi etikka-aldehydiliuoksessa (etanaali) pieni osa muuttuu etenoliksi, joka puolestaan ​​uusiutuu takaisin aldehydiksi. Siten näiden yhdisteiden, joilla on sama molekyylikaava C, välillä on kemiallinen tasapaino₂H₄O:

Etanaali Etanoli
vai niin
║ │
H₃Ç - Ç - H ↔ H₂Ç ═ C - H
enolialdehydi

Toinen enoli, prop-1-en-2-oli, voi päästä dynaamiseen tasapainoon ketonin, propanonin kanssa:

Propanoni Prop-1-en-2-oli
VOI VOI
║ │ │
H₃C - C - C - H ↔ H₂Ç ═ C - CH₂
enoliketoni

Lisätietoja on tekstissä: Dynaaminen perustuslaillinen isomerismi tai tautomery.

Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta

Lähde: Brasilian koulu - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm