Jos aromaattisessa renkaassa on jo atomia tai atomiryhmää (G) kiinnittyneenä bentseenirenkaaseen, muut substituutiot se vaikuttaa, eli sanomme, että tämä ryhmä on "ohjaava" tämän vetyä korvaavalla tavalla rengas.
Tämä suunta voi olla tavoite tai orto-johtajalle. Nämä kaksi tyyppiä toimivat seuraavasti:
• Meta-johtajaradikaali: Korvauksen sijainti on meta-asemassa, joka edustaa positioita 3 ja 5 suhteessa sen ohjaamaan substituenttiin. Suurilla metajohtajilla on yleensä kaksois-, kolmois- tai päiväsidokset. Nämä radikaalit, joita kutsutaan myös deaktivaattoreiksi, ovat:
Nämä ryhmät vaikeuttavat reaktiota ja ohjaavat toisen ryhmän pääsyn maaliasemaan. Otetaan esimerkiksi nitrobentseenin monoklooraus:
Huomaa, että H: n korvaaminen tapahtuu metassa, koska –NO2-ryhmä on meta-johtaja.
• Orto-ohjaajille -radikaalit: Tässä tapauksessa muodostuu kaksi tuotetta: yksi orto- ja toinen para-asemassa, toisin sanoen asemissa 2, 4 ja 6 radikaalin suhteen. Pääryhmiä, jotka ovat orto-johtajia, kutsutaan myös aktivaattoreiksi ja ne on lueteltu alla:
Älä lopeta nyt... Mainonnan jälkeen on enemmän;)
Nämä ryhmät helpottavat reaktiota ja ohjaavat toisen ryhmän pääsyä orto- ja para-asemiin. Ainoa poikkeus ovat halogeenit, jotka, vaikka ne ovat orto- ja para-orientoituneita, vaikeuttavat toisen substituentin pääsyä aromaattiseen renkaaseen.
Katso tämä alla olevan tolueenin (metyylibentseeni) kloorausesimerkistä:
Huomaa, että CH3-alkyyliradikaalin läsnä ollessa substituutioita esiintyy orto- ja para-asemissa, koska se on orto-suuntainen radikaali.
Jos sattumalta bentseenirenkaassa on jo molempia radikaaleja, niin mitä voittaa se tulee olemaan orto-ohjaaja-radikaali, joka opastaa seuraavaa vaihtoa.
Kirjailija: Jennifer Fogaça
Valmistunut kemian alalta
Brasilian koulutiimi
Haluatko viitata tähän tekstiin koulussa tai akateemisessa työssä? Katso:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Johtavat radikaalit bentseenirenkaassa"; Brasilian koulu. Saatavilla: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm. Pääsy 28. kesäkuuta 2021.
