Amiinide nomenklatuur. Amiinide ametlik ja tavaline nomenklatuur

Aminid on orgaanilised ühendid, mis on saadud ühe või mitme vesiniku asendamisel ammoniaagiga (NH₃) orgaaniliste rühmade kaupa. Neid radikaale sümboliseerides R-ga, võime nende funktsionaalrühma tuvastada kolmel viisil:

R ─ NH₂ või R - NH - R või R─N─R ’
│
R "

Sellesse orgaanilisse funktsiooni kuuluvad ühendid on meie igapäevaelus ja meie enda organismis väga olulised, täidavad väga olulisi bioloogilisi funktsioone, kuna need esinevad aminohapetes, mis moodustavad põhilised valgud elusolendid.

Tööstuslikult kasutatakse neid ka laialdaselt, näiteks kummi vulkaniseerimisel, seepide, ravimite tootmisel ja lugematutes orgaanilistes sünteesides. Paljusid kasutatakse kahjuks ravimitena.

Sellisena on paljud amiinid sageli tuntud üldnimetuste all. Vaadake mõnda näidet:

Kõiki teadaolevaid amiine ei saa siiski nimetada vaid mainitud nimetustega sarnaste üldnimedega. Vaja on nimetamisreegleid, et kõik inimesed maailmas saaksid katseid teha sama ainega, et selle struktuur on nime ja nime kaudu hõlpsasti tuvastatav vastupidi.

Seega tegi IUPAC kindlaks, et amiinide nomenklatuur peab vastama järgmisele reeglile:

See reegel kehtib ainult primaarsed amiinidsee tähendab, et ainult üks ammoniaagi vesiniku aatom on asendatud järgmise funktsionaalse rühmaga radikaaliga: R - NH_2.

Näited:

H₃C NH₂: metaanamiin

H₃C CH₂ NH₂etanamiin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butaan-1-amiin

Kui ahelas on harusid või küllastumataid, tuleb ahel nummerdada NH-rühma lähimast otsast₂ ja näidata, millises süsinikus see esineb:

NH₂
│
H₃C - CH - CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ CH₃: heksaan-2-amiin

NH₂
│
H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: heks-2-een-3-amiin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH CH ─ CH₂ ─ CH₃: 2-metüül-pentaan-3-amiin

CH₃ NH₂
│ │
H₃C - CH - CH₂ ─ CH─CH₃: 4-metüülpentaan-2-amiin

Juhul kui sekundaarsed ja tertsiaarsed amiinid (millel on vastavalt kaks ja kolm asendatud ammoniaagirühma vesinikku), on reegel erinev:

Nende amiinide nimele eelneb täht N, mis näitab, et asendaja on seotud lämmastikuaatomiga ja süsinikuahela asendajad on tavaliselt tähistatud numbritega.

Näited:

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metüülpropaanamiin

CH₃ CH₃
│ │
H₃C - CH - CH₂ ─ EI ─ CH₂ ─ CH₃: N-etüül-2, N-dimetüül-propaanamiin

 H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-dimetüül-etaanamiin
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: N-metüül-etaan-1-amiin
│
H

Neid on kahte tüüpi tavaline nomenklatuur amiinide jaoks. Esimene järgib järgmist skeemi:

Näited:

H₃C NH₂: metüülamiin

H₃C CH₂ NH₂: etüülamiin

H₃C CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ NH₂: butüülamiin

H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etüüldimetüülamiin
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ ─ CH₃: etüülmetüülamiin
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetüülamiin
│
CH₃

Trimetüülamiin on mädanenud kala ebameeldiva lõhna peamine komponent.

Teine tavaline nomenklatuur arvestage NH rühmaga₂ kui süsinikuahela haru ja seda tähistab eesliide “amino”. Pikim kett on peamine ja ülejäänud on haru. Vaadake näiteid:

CH₃ CH₃
│ │
H₃ǹ ─C² ─C³H ─C⁴H₂ ─C⁵H₃2-amino-2,3-dimetüül-pentaan
│
NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,4-diamino-butaan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ ─ CH₂ : 1,5-diaminopentaan
│ │
NH₂ NH₂

Neid kahte viimast ühendit tuntakse igapäevaelus vastavalt kui putrescine ja cadaverine, amiine, mis moodustuvad inimese laipade lagunemisel.

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm