Lisareaktsioonid Dienes. Dienesi lisamise näited

Alkadieene või dieene on kolme tüüpi:

1-kogunenud: Kaksiksidemed asuvad samal süsinikul ja ilmuvad järjestikku:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Isoleeritud: Kaksiksidemed on erinevatel süsinikel ja neid eraldab vähemalt kaks järjestikust üksiksidet:

│
─C ═ C C - C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Konjugaadid: Kaksiksidemed ilmuvad vaheldumisi, eraldades ühe üksiksidemega:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Olulise konjugeeritud dieeni näiteks on isopreen, mis on orgaaniliste ühendite klassi kuuluv terpeenrühma põhiühik. väga oluline, mõned näited isopreenidest moodustuvatest toodetest on kumm, beetakaroteen (vastutab porgand), A-vitamiin ja puuviljakoortes, seemnetes, lilledes, lehtedes, juurtes, köögiviljades ja puidus leiduvad õlid, nagu limoneen ja mütseen.

Et kogunenud ja isoleeritud dieenid, tekivad liitumisreaktsioonid täpselt nagu alkeenide puhul, mida saate teksti lugedes mõista Liitmisreaktsioonid. Ainus erinevus on see, et dieenid läbivad seda tüüpi topeltreaktsiooni, kuna neil on kaks kaksiksidet, samas kui alkeenidel on ainult üks kaksikside.

Kuid juhul, konjugeeritud dieenid, liitumisreaktsioonil on eripära, kuna need ühendid võivad läbida resonantsi, mistõttu liitmine võib toimuda kahel viisil:

1- täiendus 1.2:

Seda peetakse normaalseks liitmiseks, kuna liitmine toimub kahel sama kaksiksidet moodustaval süsinikuaatomil, st süsinikel 1 ja 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Vaadake, et seda tüüpi reaktsioonid järgivad Markovnikovi reegel, vesinik seondub rohkem hüdrogeenitud süsinikuga (millele on lisatud rohkem vesiniku aatomeid).

Lisandit 1,2 töödeldakse madalatel temperatuuridel (-60 ° C).

2- Lisa 1.4:

Sellisel juhul kulgeb reaktsioon kõrgel temperatuuril. Oluline on märkida, et nii liitmise 1,2 kui ka 1,4 liitmise korrutis moodustub alati, kuid temperatuur näitab, mis moodustub suuremas koguses.

Järgnev on näide tüübi 1.4 lisamisest:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Pange tähele, et järgneb üks kahekordse süsiniku pi-sideme üks jagatud elektronidest on asendajaga ühised ja teised moodustavad uue kaksiksideme teiste süsinike vahel:

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm