Energeetiline oksüdatsioon alküünides

Energia oksüdeerumine aastal alküünid on orgaaniline reaktsioon, mis tekib siis, kui happelisele lahusele lisatakse koos alküüniga (süsivesinik, millel on kahe süsiniku vahel kolmikside). reagent peits (Kaaliumpermanganaat - KMnO4).

MÄRKUS energia oksüdeerumine võib läbi viia kaaliumdikromaadiga (K2Kr2O7) ja mitte ainult kaaliumpermanganaati.

Alati, kui reageeritakse toimub energeetiline oksüdeerimine alküünides, saadavad tooted on karboksüülhapped, vesi (ainus neist ilmuv ese) ja süsinikdioksiid (CO2).

Baeyeri reaktiiv happelises keskkonnas

Kui Baeyeri reaktiiv segatakse veega, siis a hape (aine, mis on võimeline vabastama H-ioone+), moodustub kaks oksiidid (kaaliumoksiid ja mangaanoksiid II) ja tekkivad oksügeenid ([O]).

Energia oksüdeerumise mehhanismid alküünides

  • 1. mehhanism: kolmekordse sideme purustamine.

Esialgu ründavad kolmiksidet vastsündinud oksügeenid, mis on moodustatud Baeyeri reagendist. See rünnak põhjustab kolmekordse sideme täieliku purunemise.

Kolmekordse sideme katkemine tekkivate oksügeenide rünnaku abil
Kolmekordse sideme katkemine tekkivate oksügeenide rünnaku abil

Kolmekordse sideme purunemisel jaguneb alküün kaheks osaks. Kõigil kolmekordse sidemega süsinikel ilmub kolm vaba valentsi.

  • 2. mehhanism: Hüdroksüülrühmade vastasmõju

Iga vaba valents süsinikul, kus kolmikside oli, on hõivatud hüdroksüülrühmadega (OH), moodustades polüooli (alkohol mitme hüdroksüülrühmaga).

Polüooli moodustumine hüdroksüülrühmadega pärast kolmiksideme lõhustamist
Polüooli moodustumine hüdroksüülrühmadega pärast kolmiksideme lõhustamist

MÄRGE: Kui süsinikul, kus varem oli kolmikside, on vesinikuaatom seotud, saab see vesinikuaatom alles tekkiva hapniku ja moodustab ka teise hüdroksüülrühma.

  • 3. mehhanism: Vee molekulide moodustumine

Kui süsinikul on kaks või enam OH-rühma, muutub see äärmiselt ebastabiilseks struktuuriks elektronegatiivid. Seega ebastabiilsuse tõttu molekul dehüdreerub, see tähendab, et hüdroksüül seondub hüdrooniumiga (H+) teisest hüdroksüülrühmast ja moodustab vett.

Veemolekulide moodustumine moodustunud polüoolis sisalduvatest kahest hüdroksüülrühmast
Veemolekulide moodustumine moodustunud polüoolis sisalduvatest kahest hüdroksüülrühmast

  • 4. mehhanism: Toote moodustamine

Pärast veemolekulide moodustumist kaotab süsinik sideme a väljumise tõttu hüdroksüülrühm ja ka teise hüdroksüülrühma hapnik kaotab sideme, mis tekkis a-ga vesinik. Seetõttu tekib selle süsiniku ja hapniku vahel kaksikside, mis moodustab karbonüüli (C = O) ja stabiliseerib mõlemad.

Karbonüüli moodustumine kahes alküünist saadud struktuuris
Karbonüüli moodustumine kahes alküünist saadud struktuuris

Näide alküüni energia oksüdatsioonivõrrandist

Näide: But-1-ino energeetiline oksüdeerumine

But-1-üni struktuurivalem
But-1-üni struktuurivalem

Kui but-1-ün asetatakse Bayeri reagenti, vett ja hapet sisaldavasse keskkonda, side puruneb. kolmekordne süsinike 1 ja 2 vahel, keskel olevate tekkivate oksügeenide rünnaku tõttu, nagu võrrandis kolisema:

But-1-yne ühenduste katkemine
But-1-yne ühenduste katkemine

Pärast kolmiksideme purunemist saavad süsinikud 1 ja 2 kolm hüdroksüülrühma, kuid süsinikul 1 on veel üks, kuna sellel oli vesinikuaatom (mis seondub tekkiva hapnikuga), moodustades kaks polüooli (fragment 1 ja 2).

Polüoolide moodustumist tähistav võrrand
Polüoolide moodustumist tähistav võrrand

Varsti pärast seda, kui polüoolid on ebastabiilsed, moodustuvad hüdroksüülidest veemolekulid. 1. fragmendis ilmub veemolekul (kuna hüdroksüülrühmi on kolm) ja fragmendis 2 ilmub kaks molekuli (kuna hüdroksüülrühmi on neli).

But-1-üni fragmentidest veemolekulide moodustamine
But-1-üni fragmentidest veemolekulide moodustamine

Lõpuks on meil tekkinud kaksikside hüdroksüüli kaotanud süsinike ja vesiniku kaotanud oksügeenide vahel, mis tekitab karbonüülid.

Karbonüülide moodustumine but-1-üni fragmentides
Karbonüülide moodustumine but-1-üni fragmentides

Ülaltoodud võrrandiga näeme, et but-1-yn põhjustas karboksüülhapet ja süsinikdioksiidi (CO2).


Minu poolt. Diogo Lopes Dias

Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

Kuidas säilitada head suuhügieeni. Hea suuhügieeni säilitamine

hoidke a hea suuhügieen see on igas vanuses äärmiselt oluline. hoolitseda suu, kumm ja eriti hamb...

read more
Brasil Escola toob välja loovate ja tervislike suupistete veeru

Brasil Escola toob välja loovate ja tervislike suupistete veeru

Profiili autor @ snäkid, Carolina Godinho, on Brasil Escola uus kolumnist. Iganädalane veerg toob...

read more
Mis on nurga geomeetria?

Mis on nurga geomeetria?

THE nurga geomeetria on üks mitmest tüüpi molekulaarne geomeetria, mis võib siiski olla lineaarne...

read more