Kell orgaanilised liitumisreaktsioonid on väga levinud ja uuritud. Tasub meeles pidada, et see on teatud tüüpi reaktsioon, mis esitleb põhilise ja ülekaaluka mehhanismina murda link või lingid, pi nii et kaks või enam aatomit saaks hakata olema ahela osa.
Liitmisreaktsioonide kasutamise näide on seotud margariini tootmine. See inimeste igapäevaelus nii levinud toode on tekkinud olemasolevate taimeõlide hüdrogeenimisel (lisareaktsioonil) pi lingid oma põhiseaduses.
Liitmisreaktsioonide tüübid on:
hüdrogeenimine (vesinikuaatomite lisamine);
Halogeenimine (halogeeniaatomite lisamine: Cl2, br2, Mina2 ja F2);
Reaktsioon halogeniidiga (halogeeni sisaldavate anorgaaniliste vesinikhapete nagu HCl, HI, Hbr ja HF lisamine);
Niisutamine (hüdrooniumi lisamine, H+ja hüdroksüülrühm, OH-).
Lisamise ajal niisutav või halogeniidiga, The Markovnikovi reegel meie jaoks on ülioluline prognoosida moodustatavaid tooteid. Selles reeglis on meil see aatom hüdroonium (H+) anorgaanilisest hüdroksiidist või veest lisatakse
rohkem hüdrogeenitud süsinikku kaksiksidemest. juba halogeen (Cl, Br, I, F) halogeniidi või hüdroksüül (OH-) veele lisatakse vähem hüdrogeenitud süsinikku pi-lingist. Vaadake selle reegli rakendamise näidet järgmises võrrandis:
Propeeni reageerimine HCl-ga
Selles võrrandis näeme, et (Cl) lisati vähem hüdrogeenitud süsinikule pi link, samal ajal kui hüdroonium (H+) vesiniku kõige hüdrogeenitud süsinikuaatomile pi link.
on ainult üks erand Markovnikovi reegli juurde: Kharashi reaktsioon. Selles toimub inversioon, see tähendab aatomi hüdroonium (H+) lisatakse vähem hüdrogeenitud süsinikku annab pi link, see on halogeen (Br) lisatakse halogeniid rohkem hüdrogeenitud süsinikku annab pi link. Üksikasjalikult öeldakse, et see reaktsioon toimub ainult ühel viisil:
Orgaanilise peroksiidi olemasolu;
Hbr. Kasutamine
MÄRGE: kui need tingimused ei ole täidetud, siis Markovnikovi reegel kasutatakse tavaliselt.
Vt allpool Kharashi reaktsioon propüleenis:
Propeeni reaktsioon HBr-ga peroksiidi manulusel
MÄRGE: Väärib märkimist, et orgaaniline peroksiid on ühend, mille põhiseaduses on tingimata rühm (R─O─O─R). Kharashi reaktsioonides enim kasutatav orgaaniline peroksiid on saadud karboksüülhapetest ja sellel on järgmine struktuur:
Orgaanilise peroksiidi üldine struktuurivalem
Kharashi reaktsiooni Markovnikovi reegli ümberpööramiseks seletus seisneb selles, et esialgu lagundatakse peroksiid (samm 1), moodustades kahe hapniku aatomiga vabad radikaalid, mis ründavad HBr vesinikku (2. samm). Sel põhjusel rünnatakse algeenimolekuli algselt Br (3. samm). Alles pärast seda, kui vesinik seondub alkeenahelaga. Järgige faktide jada:
Kharashi reaktsiooni mehhanismi demonstreerimine
Minu poolt. Diogo Lopes Dias
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm