Alküünide hüdratatsioon on reaktsioon veemolekulide lisamisega happelises keskkonnas katalüsaatori HgSO juuresolekul4.
Need reaktsioonid on olulised, kuna nende kaudu on võimalik saada aldehüüde ja ketooni.
Aldehüüdiühendid on orgaanilised ühendid, millel on vesinikuga seotud karbonüülrühm. Ketoonidel on seevastu kahe süsiniku vahel karbonüülrühm, mida näitavad nende funktsionaalsed rühmad allpool:
Aldehüüdid: ketoonid:
OO
║║
H ─ Ç ─ C ─ Ç ─C
Kui hüdratsioonireaktsiooni läbiv alküün on etaan, moodustub meil aldehüüd-etanaal. Esialgu moodustub vaheühend, millel on enooli üldnimetus.
See enool on väga ebastabiilne ühend, mis läbib molekulaarse ümberkorraldamise, kuna hapnik põhjustab elektronide ligipääsu süsiniku kaksiksidemest, mis on nõrk ja kerge side. liikuma. Sel viisil eksisteerivad enool ja aldehüüd dünaamilises tasakaalus. See nähtus on aldoenoolse tautomeeria juhtum:
Kui aga kasutatakse mõnda muud kolme või enama süsinikuga alküüni, moodustuvad vastavad ketoonid. Seda seetõttu, et see reaktsioon järgib
Markovnikovi reegel, mis ütleb, et vees sisalduv vesinik lisab kolmiksideme süsinikule, mida on kõige rohkem sellega seotud vesinikud, samas kui vees olev OH seondub kolmiksidemega, millest on lahutatud süsinik hüdrogeenitud.
Propanoon on atsetoon, mida kasutatakse küünelaki eemaldamiseks.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/hidratacao-alcinos.htm