THE stereoisomeeria, tuntud ka kui Kosmose isomeeria, on isomeeriatüüp, kus selle isomeere eristatakse ruumis erinevalt paigutatud aatomite vaheliste sidemete abil.
Stereoisomeere on kahte tüüpi: diastereoisomeerid ja enantiomeerid. Diastereoisomeerid on cis-trans tüüpi geomeetrilised isomeerid, mis ei ole üksteise peegelpildid, samas kui enantiomeerid on optilised isomeerid, mis on üksteise peegelpildid.
Veidi rääkides cis-trans-diastereoisomeer, esineb seda ainult küllastumata ühendites või tsüklilistes ühendites. Miks seda ei esine küllastunud ahelaga ühendites, see tähendab, et süsinike vahel on ainult üksiksidemed?
Võib juhtuda, et me läheme segadusse, arvates, et teatud küllastunud ühendid on diastereoisomeerid, kuigi tegelikult esindavad nad sama ühendit. Näiteks allpool on meil 1,2-dikloroetaani aatomite kolm ruumilist konformatsiooni:
H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H — Ç — Ç — H H — Ç — Ç — ClH — Ç — Ç — H
│ │ │ │ │ │
Cl ClCl H Cl H
Kas need on kolm diastereoisomeeri? Ära. Tegelikult
kolm molekuli on samast ühendist. Mis juhtub, on see, et süsinike vahelised üksiksidemed ehk sigma (σ) võivad läbida pöördeid, mille tulemuseks on erinev aatomikorraldus.Vaadake, kuidas see järgnevas skeemis etaaniga juhtub:
Need ühendid, mis on tegelikult sama ühend, ei tee geomeetrilist cis-trans-isomeeriat, vaid neid nimetatakse konformatsioonilised isomeerid, kuna need erinevad ainult üksiksideme ümber pöörlemisest põhjustatud aatomite konformatsiooni poolest.
Üks viis nende molekulide kujutamiseks ühendustelje pöörlemise visualiseerimise hõlbustamiseks on Newmani projektsioon, kus loetakse, et nägemistasand oleks täpselt süsinike vahelise sideme teljel ja neid kujutaks keskring. Vaadake Newmani etaani prognoosi:
Neid erinevaid konformatsioone saame esindada ka valem molbertitel:
Sellist sidetelje vaba pöörlemist ei esine enam küllastumata ühendites ega tsüklilistes ühendites. Näiteks kujutage ette, et me ehitame lihtsa mudeli, mis kujutab kahte süsinikku kahe vahtpolüstüroolist kuuli abil, mis on ühendatud nendesse kinni jäänud hambatikuga.
Kui meil on üks hambaork ja hoiame ühte pallidest, saab teine lihtsalt oma telje ümber pöörelda, nagu see toimub lihtsa sidumise korral.
Kui aga asetame veel kaks sfääri ühendavat hambatikku, ei saa me üht kera kinni hoida ja teist pöörata. Kui me seda teeme, purunevad hambaorkid. Samamoodi takistab süsinike pöörlemist pi-sideme ja sigma (kaksiksideme) olemasolu.
Seetõttu ei ole allpool toodud juhul, kus süsinike vahel on kaksikside, küsimus kahe konformatsioonilise isomeeri, see tähendab kahe sama organismi kahe konformatsiooni kohta; meil on tegelikult kaks cis-trans-diastereoisomeeri:
Selle isomeeriatüübi kohta leiate lisateavet tekstist Geomeetrilised või cis-trans-isomeerid.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm