Teksti "Asümmeetrilise süsiniku ja optiliste isomeeridega molekul”Näitas, et kui molekulil on ainult üks asümmeetriline või kiraalne süsinik (koos kõigi liganditega erinevad üksteisest), sellel on kaks optiliselt aktiivset isomeeri ja üks optiliselt inaktiivne isomeer (segu ratseemiline).
Vaatleme nüüd juhtumit, kus on kaks või enam erinevat asümmeetrilist süsinikku, see tähendab, et neid peetakse üksteisest erinevaks, kuna vähemalt üks nende ligand ei ole sama. Näiteks kaaluge aspartaami valemit, mis on 180 korda magusam kui sahharoos (suhkur) ja mida seetõttu kasutatakse kunstlikes magusainetes:
Pange tähele, et sellel molekulil on kaks kiraalset süsinikku, mis on pildil tähistatud numbritega 1 ja 2. Nendel süsinikul on neli sidumisrühma üksteisest erinevad, mistõttu neid peetakse asümmeetrilisteks. Kui võrrelda süsiniku ligandeid 1 süsinikuga 2, näeme, et ainus korduv ligand on H (vesinik), olles seetõttu erinevad asümmeetrilised süsinikud.
Sellel molekulil ja kõigil neil, millel on kaks asümmeetrilist süsinikku, on alati:
4 optiliselt aktiivset isomeeri ja 2 optiliselt mitteaktiivset isomeeri (kaks ratseemilist segu).Me teame seda, sest võimalikud tõenäosused on:
Kõik muud isomeeride paarid on diastereoisomeerid (mis ei ole üksteise peegelpildid), näiteks parempoolse süsinik-1 ja parempoolse süsinik-2 segu.
Kuid see oleks väga keeruline, kui peaksime jätkama iga molekuli kõigi võimaluste uurimist, kuna paljudel on 3, 4, 5 või enam asümmeetrilist süsinikku.
Seega on kõige lihtsam viis määrata molekuli optiliselt aktiivsete ja mitteaktiivsete isomeeride hulka, millel on mitu erinevad asümmeetrilised süsinikud toimuvad allpool näidatud matemaatiliste avaldiste kaudu, mille pakkusid välja Van’t Hoff ja Le Bel:
Kus “n” on molekulis erinevate asümmeetriliste süsinike hulk. Näiteks aspartaami puhul on see kaks asümmeetrilist süsinikku, nii et meil on:
- Optiliselt aktiivsed isomeerid: 2ei = 22 = 4;
- Optiliselt mitteaktiivsed isomeerid: 2ei = 22 = 2.
2 2
See andis täpselt summa, mida me varem mainisime.
Huvitav on see, et ühel aspartaami enantiomeeridest on see magus maitse, mida kasutatakse kunstlikes magusainetes, kuid ühel selle optilistest isomeeridest on mõru maitse.
Nüüd vaadake veel ühte näidet, fruktoosimolekuli:
OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H
Fruktoosil on kolm asümmeetrilist süsinikuaatomit, seetõttu meil on 8 optiliselt aktiivset isomeeri ja 4 optiliselt mitteaktiivset isomeeri, mis on 4 ratseemilist segu.
- Optiliselt aktiivsed isomeerid: 2ei = 23 = 8;
- Optiliselt mitteaktiivsed isomeerid: 2ei = 23 = 4.
2 2
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm