A karbonüül on hapnikurikas funktsionaalrühm, mille moodustab a süsiniku aatom sp hübridisatsioonist2, milles kaksikkovalentne side avaldatakse a hapniku aatom (C=O). Seda esineb mitmetes orgaanilistes funktsioonides, nagu aldehüüdid, ketoonid, lisaks karboksüülhapetele ja nende derivaatidele.
Loe ka: Aromaatsed süsivesinikud - orgaanilised ühendid, mis koosnevad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest
Karbonüüli kokkuvõte
- Karbonüül on hapnikuga rikastatud funktsionaalrühm, milles süsinikuaatom moodustab hapnikuaatomiga kovalentse kaksiksideme.
- Sõltuvalt teistest karbonüülrühmaga seotud aatomitest on meil erinevad orgaanilised funktsioonid.
- Karbonüülitud ühendid on põhiliselt aldehüüd, ketoon, lisaks karboksüülhape ja selle derivaadid.
- Karboksüülhappe derivaatide arv on nii suur, et mõnikord peavad mõned autorid karboksüülrühma (karbonüüli ja hüdroksüüli vaheline ühendus) uueks funktsionaalrühmaks.
Mis on karbonüüli valem?
Karbonüül on a hapnikuga küllastunud funktsionaalrühm, mis koosneb süsinikuaatomist, moodustades a
kovalentne side topelt hapnikuaatomiga, mida saab esitada kui C=O. Ülejäänud kaks kovalentset üksiksidet saab moodustada teiste aatomitega ilma piiranguteta.
Millised on karbonüülrühmaga ühendid?
Ühendid, millel on karbonüülrühm nimetatakse karbonüülideks. Tavaliselt hõlmab see termin ainult kahte orgaanilist funktsiooni, aldehüüde ja ketoone. Karboksüülhappeid ja nende derivaate loetakse aga ka karbonüülühenditeks.
- Aldehüüdid: selles funktsioonis esineb karbonüülrühm alati ahela lõpus, kusjuures funktsiooni süsinik on põhiahelas number 1.
- Ketoonid: selles funktsioonis esineb karbonüülrühm alati kahe süsiniku vahel.
- karboksüülhapped: selles funktsioonis on üks karbonüülrühma üksiksidemetest moodustatud hüdroksüülrühmaga. Nagu aldehüüdide puhul, esineb karbonüülrühm ahela lõpus ja karbonüülsüsinik number 1 on peaahelas.
- Estrid: Estritel, mida peetakse karboksüülhapete derivaatideks, on karbonüülrühm, milles üks üksiksidemed tekivad hapnikuaatomiga, mis on seotud teise süsinikuahelaga ükskõik milline. Seetõttu toimib hapnikuaatom heteroaatomina.
- Orgaanilised anhüdriidid: pluss karboksüülhappest tuletatud rühm, milles kaks karbonüülrühma on seotud ühise hapnikuaatomiga.
- Happehalogeniidid: karboksüülhappe derivaadid, milles karbonüülrühm on seotud otse a halogeen (rühma 17 element Perioodilisustabel).
- Amiidid:lämmastiku funktsioon mida võib pidada ka karboksüülhappe derivaadiks, milles üks karbonüüli üksikside on tehtud lämmastiku aatom.
Tähtis: Karbonüülühendid kuuluvad laiemasse klassi, mida tuntakse oksoühenditena. oksoühendid). See klass hõlmab kõiki funktsioone, mille aatom on kaksikkovalentse sideme kaudu ühendatud hapnikuaatomiga, st mitte ainult karbonüülühendid, vaid ka karbonüülühendid. väävliühendid, nagu sulfoonhape.
Vaata ka: Isonitriilid – anorgaanilistest ainetest pärinevad orgaanilised ühendid
Erinevused karbonüüli ja karboksüüli vahel
Kuigi karboksüülhapet ja selle derivaate peetakse karbonüülühenditeks, on mõnede autorite jaoks tavaline eristada karbonüüli ja karboksüüli.
Sõna "karboksüül" pärineb kahe sõna kokkutõmbumisest: karbonüül ja hüdroksüül. Seda on lihtne mõista, kuna karboksüülrühm on funktsionaalne rühm, milles karbonüülrühm on otseselt seotud hüdroksüülrühmaga.
keemiliselt, Karboksüülsüsinik on üldiselt positiivsem kui karbonüülsüsinik., on ju seotud kahe hapnikuaatomiga, mis mõlemad on väga elektronegatiivsed. See muudab selle süsiniku vastuvõtlikumaks nukleofiilide nukleofiilsete rünnakute suhtes.
Lahendas harjutusi karbonüülil
küsimus 1
(Uniube) Orgaanilised ühendid klassifitseeritakse nende keemilises struktuuris esinevate orgaaniliste funktsioonide järgi. Need esindavad suurt ühendite perekonda, millest paljudel on oluline bioloogiline aktiivsus. Allpool loetletud ühenditest, mille keemilises struktuuris on karbonüülrühm, on:
A) butaan
B) etüülamiin
C) propaan-1-ool
D) etanaal
E) benseen
Resolutsioon:
Alternatiiv D
Etanaali, mis on aldehüüd, keemilises struktuuris on karbonüülrühm. Ülejäänud ühendid ei kuulu ühtegi karbonüülrühma, olles butaan see on benseen kuuluv Süsivesinikud; etüülamiin, juures amiinid; ja propaan-1-ool alkoholid.
küsimus 2
(UFRN) Bensokaiini (etüülparaaminobensoaati) kasutatakse tavaliselt endoskoopias lokaalanesteetikumina. See ühend saadakse paraaminobensoehappe reaktsioonil etanooliga happelises keskkonnas vastavalt reaktsioonile:
Bensokaiini kohta võib väita, et
A) sisaldab karbonüülrühma.
B) ei moodusta vesiniksidemeid.
C) moodustab ioonse sideme lämmastiku- ja süsinikuaatomite vahel.
D) puudub resonants, kuid sellel on kaksiksidemed.
Resolutsioon:
Alternatiiv A
Bensokaiinis esineb karbonüülrühm, mis on otseselt seotud benseenitsükliga.
Variant B on vale, kuna on olemas moodustumise võimalus vesiniksidemed amiinrühma poolt (-NH2).
Valik C on vale, kuna side lämmastiku ja süsiniku vahel on kovalentne.
Alternatiiv D on vale, kuna aromaatsel (benseeni) ringil on resonants, mis on oluline mõju selle stabiilsusele.
Autor Stefano Araujo Novais
Keemia õpetaja