Üks asendusreaktsioon see põhineb kahe erineva reagendi komponentide vahetusel. Suurema stabiilsusega ühendid (küllastunud, see tähendab, et süsinike vahel on ainult lihtsad sidemed) läbivad selle protsessi tõenäolisemalt. Kuid ka benseen suudab seda teha.
Me teame, et selle struktuuris benseen on kaks kaksiksidet (kolm pi-sidet), see tähendab, et see ühend on küllastumata, kuid need kaksikud läbivad kogu aeg resonantsi fenomeni (kolme pi-sideme positsiooni vaheldumine). Sel põhjusel on selle struktuur suurema stabiilsusega, kuna sidemed läbivad kõiki süsinikke.
Benseenis esinevad asendusreaktsioonid on:
Halogeenimine;
Nitreerimine;
Sulfoonimine;
Alküülimine;
Atsüülimine.
a) Halogeenimine
Selles reaktsioonis reageerib benseen halogeenidega (Br2, Cl2 Hei2), kasutades alati katalüsaatorit, milleks võib olla anorgaaniline sool (AlCl3, FeCl3 ja FeBr3). Protsess toimub benseeni vesiniku vahetamisel halogeeni aatomi vastu. Tulemuseks on orgaanilise halogeniidi moodustumine ja halogeenitud hüdriid. Vaadake näidet:
Võrrand, mis tähistab benseeni halogeenimist molekulaarse kloori (Cl2)
b) Nitrimine
Selles reaktsioonis reageerib benseen lämmastikhappega (HNO3), alati koos väävelhappe katalüsaatori (H2AINULT4) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist NO-rühma vastu2 happe. Tulemuseks on a moodustamine nitroühend ja vesi.
Võrrand, mis tähistab benseeni nitreerimist lämmastikhappe kasutamisel
c) sulfoonimine
Selles reaktsioonis reageerib benseen väävelhappega (H2AINULT4), alati koos vääveltrioksiidi katalüsaatori (SO3) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist SO-rühma poolt3H hapet. Tulemuseks on moodustamine hape sulfoonne ja vesi.
Võrrand, mis tähistab benseeni sulfoonimist väävelhappe kasutamisel
d) alküülimine
Selles reaktsioonis suhtleb benseen a orgaaniline halogeniid (R-X), alati koos katalüsaator alumiiniumtrikloriid (AlCl3) ja küte. Protsess toimub vesiniku vahetamisel benseenist halogeniidist R-rühmaga (orgaaniline asendaja). Tulemuseks on hargnenud aromaatse süsivesiniku moodustumineja anorgaaniline hape (HX).
Võrrand, mis tähistab benseeni alküülimist kloormetaani abil
e) atsüülimine
Selles reaktsioonis reageerib benseen happe halogeniidiga, mida võib esitada etanüülkloriidina:
Etanüülkloriidi struktuurivalem
Reaktsioon toimub katalüsaator alumiiniumtrikloriid (AlCl3) ja toimub ühe vesiniku vahetamine benseenist kogu happe halogeniidide rühma vastu (välja arvatud X-halogeen). Tulemuseks on a moodustamine ketoon ja anorgaaniline hape (HX). Vaadake näidet:
Võrrand, mis tähistab benseeni atsüülimist etanoüülkloriidi abil
Minu poolt. Diogo Lopes Dias
Allikas: Brasiilia kool - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm