Alkoholide oksüdatsioon. Alkoholide orgaaniline oksüdatsioonireaktsioon

Alkoholid võivad oksüdeeruda, kui nad puutuvad kokku oksüdeeriva ainega, näiteks kaaliumdikromaadi vesilahusega (K₂Kr₂O₇) või kaaliumpermanganaat (KMnO₄) happelises keskkonnas.

Keskel tekkiv hapnik [O] ründab süsinikku, mis on seotud alkoholi funktsionaalrühmaga (hüdroksüül- OH), moodustades väga ebastabiilse ühendi, mida nimetatakse kaksikdiooliks ja millel on kaks samaga seotud hüdroksüülrühma. süsinik. Kuna see ühend on ebastabiilne, eraldab see vett ja tekitab uue toote.

See toode sõltub oksüdeeritud alkoholi tüübist, olgu see siis primaarne, sekundaarne, tertsiaarne või metanool.

Lühidalt, meil on:

Vaadake iga juhtumit allpool:

• Metanool (H₃C─ OH):

Metanool on ainus alkohol, millel on kolm vesinikku, mis on seotud süsinikuga, mis läbib oksüdatsiooni. Sel juhul, kuna molekulil on kolm punkti, mida tekkiv hapnik võib rünnata, toimub kolm järjestikust oksüdatsiooni, nagu on näidatud alloleval diagrammil:

• Peamised alkoholid:

Nendes ühendites on hüdroksüülsüsinik seotud ainult ühe süsinikuaatomiga, see tähendab, et kaks teist ligandit on vesinikud ja tekkival hapnikul on kaks rünnakukohta.

Esiteks moodustub aldehüüd, nagu allpool näidatud:

Kuid oksüdatsioon jätkub, kuna alkoholi oksüdeerimiseks kasutatavad reaktiivid on tugevamad kui aldehüüdi oksüdeerimiseks kasutatavad reaktiivid. Seejärel ründab teine ​​tekkiv hapnik karbonüülsüsinikku ja toodab karboksüülhapet.

Järgnev on näide etanooli oksüdeerimisest esmalt etanaaliks ja seejärel etaanhappeks (äädikhappeks). See täielik reaktsioon on veini muutumine äädikaks.

Ära nüüd lõpeta... Peale reklaami on veel midagi ;)

Etanooli osaline oksüdeerimine etanaaliks toimub siis, kui alkohoolik teeb ühekordse alkomeetri testi. Selle seadme sees on happelises keskkonnas kaaliumdikromaadi ja ränidioksiidi tahke segu, mille käigus toimub järgmine reaktsioon:

K₂Kr₂O_{7 (aq)} + 4H₂AINULT_{4 (aq)} + 3 CH₃CH₂oh_(g) → Kr₂(AINULT₄)_{3 (aq)} + 7 hommikul₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂AINULT_{4 (aq)}
Oranžetanool (värvitu)rohelineetanaal (värvitu)

Pange tähele, et lisaks etanooli (alkoholi) oksüdeerimisele etanaaliks (aldehüüdiks) toimub samaaegne dikromaadi, mis on oranž, redutseerimine kroomiks (III) või isegi kroomiks (II), mis on roheline. Värvuse muutus näitab, et inimese veres on lubatust rohkem alkoholi.

• Sekundaarsed alkoholid:

Need on ühendid, milles hüdroksüülsüsinik on seotud kahe teise süsinikuaatomiga ja ainult ühe vesinikuaatomiga. Seetõttu on molekulis ainult üks koht, kus tekkiv hapnik saab rünnata ja moodustub ainult ühte tüüpi toode, mis on alati ketoon:

Kuna ketooni karbonüülsüsinikul ei ole sellega otseselt seotud vesinikku, ei ole enam võimalik edasist oksüdatsiooni. Seetõttu peatub reaktsioon ketoonil.

• Tertsiaarsed alkoholid:

Tertsiaarsed alkoholid on need, milles -OH rühma sisaldav süsinik moodustab kolm sidet teiste süsinikuaatomitega. Kuna nad ei seostu vesinikuga, pole molekulil mõtet, mida tekkiv hapnik saaks rünnata. Sellest tulenevalt ei oksüdeeru tertsiaarsed alkoholid.

* Allikas ja pildi autor: CostaPPPR.

Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia eriala

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alkoholide oksüdeerimine"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. Sissepääs 27. juulil 2021.