Mõne ühendi struktuuris on kaksiksidemed vaheldumisi üksiksidemetega. Neist kõigist kõige kuulsam on benseen, mille struktuuri pakkus 1865. aastal välja saksa keemik Friedrich August Kekulé (1829-1896). Selle struktuur oleks tsükliline ja moodustuks kolmest kaksiksidemest, mis on vahele pandud kolme üksiksidemega, nagu on näidatud allpool toodud joonistel:
Mõlemad benseeni kujutamise viisid on vastuvõetavad, kuna on võimalik muuta π-sidemete elektrone aatomite asukohta muutmata. Kuid see ei esinda täpselt seda, mis ta on, ega seleta tema käitumist. See peaks käituma nagu alkeen ja kutsuma esile liitumisreaktsioone, kuid praktikas seda ei juhtu. Benseen on üsna stabiilne ja toimib nii, nagu poleks tal kaksiksidemeid; see annab asendusreaktsioone nagu alkaanides.
1930. aastal pakkus Ameerika teadlane Linus Pauling välja resonantsi teooria, mis seletas vastuolu. See teooria ütles:
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
"Alati võime struktuurivalemis muuta elektronide asukohta aatomite asukohta muutmata , tegelik struktuur ei ei ole ükski saadud struktuuridest, vaid pigem a resonantshübriid nende struktuuride kohta. "
Seda efekti tõestab süsiniksidemete suurus ja nende vaheline kaugus. See kaugus on üksiksideme (1,54 Å) ja kaksiksideme (1,34 Å) vaheline; olles seetõttu resonantsiefekti tõttu 1,39 Å.
Seda efekti võib näha ka osooni molekuli (O3), nagu allpool näidatud:
Kanoonilised struktuurid ja osoonresonantshübriidid.
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Brasiilia koolimeeskond.
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Resonants keemilistes ühendites"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
