THE optiline isomeeria see tekib siis, kui kahel või enamal ühendil on sama molekulivalem, kuid need erinevad optilise aktiivsuse, see tähendab polariseeritud valgustasandi hälbe järgi.
Üks optilise aktiivsuse jaoks vajalik omadus on see, et molekul on asümmeetriline ja üks viis selle kontrollimiseks on jälgida, kas sellel on vähemalt üks asümmeetriline või kiraalne süsinik.
Lühidalt öeldes on süsinikuaatom asümmeetriline, kui selle kõik ligandid erinevad üksteisest. Tsüklilistes ühendites võtame arvesse rõngast väljaspool olevaid ligandeid ning rõngas päripäeva ja vastupäeva asuvaid ligande.
Vaatleme näiteks allpool näidatud piimhappe juhtumit:
oh
│
H3Ç ─ C * ─ COOH
│
H
Pange tähele, et neli ligandit (4 keerukat struktuuri ja mitte ainult 4 aatomit, mis on kohe C * aatomi külge kinnitatud) erinevad üksteisest. Seetõttu on sellel molekulil asümmeetriline või kiraalne süsinik.
Selle tulemusena on sellel ühendil kaks optiliselt aktiivset isomeeri, mis on üksteise peegelpilt ja pole üksteise peal:
oh │ HO
│ │ │
H3Ç ─ C * ─ COOH │ HOOC ─ C * ─ CH3
│ │ │
H │ H
peegel
Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)
Neid isomeere nimetatakse enantiomeerid, sisse enantimorfid (kreeka keelest enantioes, vastupidine; morfo, kuju) või optilised antipoodid. Need erinevad seetõttu, et kui polariseeritud valgus läbib neid ühendeid, nihutab üks neist selle valguse taset paremale (päripäeva) ja seda nimetatakse seejärel paremakäeline (tähistab d või + märk), samal ajal kui teine enantiomeer nihutab polariseeritud valguse tasapinda vasakule ja seda nimetatakse levogyro (ℓ või -).
Nurk, mille juures nad polariseeritud valguse tasapinnast kõrvale kalduvad, on sama, kuid vastupidiste märkidega.
Lisaks neile kahele optiliselt aktiivsele isomeerile on ainult ühe asümmeetrilise süsinikuga molekulidel ka optiliselt inaktiivne isomeer, st selline, mis ei nihuta polariseeritud valguse tasapinda. Seda isomeeri nimetatakse ratseemiline segu, mis koosneb täpselt 50% parempoolse isomeeri ja 50% vasaku isomeeri segust. Kuna kõik neist põhjustatud kõrvalekalded on sama väärtusega, kuid vastupidistes suundades, lõpetab üks teise mõju ja tulemuseks on ratseemilise segu välise hüvitise abil optiliselt passiivne.
Lühidalt, asümmeetrilise süsinikuaatomiga molekulide puhul on meil alati olemas:
- 2 optiliselt aktiivset isomeeri (dekstro- ja levogiro);
- 1 optiliselt mitteaktiivne isomeer (ratseemiline segu).
* Pildi autor: LHcheM
Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia
Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Asümmeetrilise süsiniku ja optiliste isomeeridega molekul"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.
