Aldehüüdide ja ketoonide oksüdatsioonireaktsioon. Aldehüüdi oksüdeerumine

Aldehüüd on mis tahes orgaaniline ühend, millel on vesinikuga seotud karbonüülrühm, see tähendab, et selle funktsionaalne rühm pärineb alati süsinikuahela otsast ja selle annab:

O

─ C ─ Ç ─ H

Funktsionaalne rühm
aldehüüdidest

Ketoonid on need orgaanilised ühendid, millel on karbonüülrühm kahe süsiniku vahel. Seetõttu ei ilmu teie funktsionaalne rühm kunagi süsinikuahela lõpus.

O

─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Funktsionaalne rühm
ketoonidest

Kui need kahte tüüpi ühendid puutuvad kokku oksüdeerivate ainetega, reageerivad ainult aldehüüdid. Seda seetõttu, et karbonüülis hapnikuga seotud süsinik saab positiivse iseloomu, kuna hapnik on rohkem elektronegatiivne ja meelitab elektrone keemilisest sidemest tugevamalt.

Karbonüülis sisalduv süsinik on positiivselt laetud

Seega ründab keskel olev sündiv hapnik seda süsinikku, asetades end täpselt süsinik-vesiniksideme vahele. Aldehüüdide korral moodustub karboksüülhapete rühm ja ketoonide korral reaktsioon puudub, kuna nende karbonüülsüsinik ei ole seotud ühegi vesinikuga.

O O
║ ║
R C - H + [O]
R C - OH
Aldehüüdkarboksüülhape
O

R - C - R + [O]
ei reageeri
ketoon

Seega on laboris väga tavaline oksüdatsioonireaktsioonide läbiviimine, et teha kindlaks, kas antud aine on aldehüüd või ketoon. Tavaliselt kasutatavate oksüdeerijate hulgas on Tollenid reageerivad (hõbenitraadi ammoniaagi vesilahus), Fehling reaktiivne (vasksulfaadi vesilahus aluselises keskkonnas ja kahekordne naatrium - ja kaaliumtartraat) ja Benedictuse reaktiivne (vasksulfaadi vesilahus aluselises keskkonnas ja naatriumtsitraat).

Benedikti reagenti kasutatakse peamiselt paberilintidel glükoosi (polüalkoholi sisaldava aine) olemasolu ja kontsentratsiooni tuvastamiseks.aldehüüd) uriinis.

Midagi huvitavat juhtub, kui kasutada Tollensi reagenti aldehüüdi oksüdeerimiseks, anuma seintele moodustub hõbedane peegel. Seda seetõttu, et aldehüüd oksüdeeritakse karboksüülhappeks, hõbeioonid (Ag+) vähendatakse väärtuseks Ag0 (metallhõbe), mis ladestub anuma seintele.

Ärge lõpetage kohe... Peale reklaami on veel;)

Vaadake, kuidas seda reaktsiooni saab kujutada, kui propanaal oksüdeeritakse propaanhappeks:

O O
║ ║
H3C CH2 ─ C - H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 a+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+


O O

H3C CH2 ─ C ─ H + 2 a+ + 2 NH3 + H2O H3C CH2 - C - OH + 2 a0 + 2 NH4+

propaan Tollenid reageerivadpropaanhape metallhõbe
(aldehüüd)(ammoniaagi vesilahus(karboksüülhape) (hõbedane peegel)
hõbenitraadist)


Autor Jennifer Fogaça
Lõpetanud keemia

Kas soovite sellele tekstile viidata koolis või akadeemilises töös? Vaata:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Aldehüüdide ja ketoonide oksüdatsioonireaktsioon"; Brasiilia kool. Saadaval: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. Juurdepääs 28. juunil 2021.

Keemia

Ethanal: kasutatakse peeglite tootmiseks
Aldehüüdid

Aldehüüdid, karbonüülühendid, karbonüülrühm, Peamised aldehüüdid, Etanaal, pestitsiidide ja ravimitööstuse tooraine, Metanal, formaldehüüdi-, plasti- ja vaigutööstus.

Keemia

Lavendliõis sisaldab oma koostises ketooni.
Ketoonid

Ketoonid, orgaanilised ained, funktsionaalne karbonüülrühm, emaililahusti saamine, propanoon, ketoonkehad vereringes, õlide ja rasvade ekstraheerimine taimseemnetest, lahustitest Orgaaniline.

Arvutused, mis hõlmavad lahuste lahjendamist

Täitma arvutused, mis hõlmavad lahuse lahjendamine on kontrollida neile lisatud või eemaldatud la...

read more
Orgaaniliste reaktsioonide tüübid

Orgaaniliste reaktsioonide tüübid

Orgaaniline reaktsioon võib toimuda erineval viisil. Selles kontekstis kontrollite lisamise, asen...

read more
Või külmkapi sees või sees? Või külmkapist välja

Või külmkapi sees või sees? Või külmkapist välja

Kas olete kunagi häirinud, sest käisite oma leiba võis, aga kuna see oli külmkapis, oli seda libi...

read more
instagram viewer