Oxidación energética de alquenos. Reacción de oxidación energética

Uno reacción de oxidación energética en alquenos ocurre cuando hay una ruptura de la molécula, es decir, la ruptura simultánea de los dos dobles enlaces y la entrada de oxigeno en la molécula orgánica.

Es posible realizar este tipo de reacción con alquenos cuando se utiliza permanganato de potasio (KMnO4) o dicromato de potasio (K2Cr2O7) concentrado, en un medio ácido, mientras está caliente.

En el medio ácido, hay iones H3O+ haciendo que KMnO se descomponga4 y liberando 5 átomos de oxígeno naciente [O] por cada 2 KMnO4. Tenga en cuenta esta descomposición a continuación:

Reacción de descomposición del permanganato de potasio

Esta reacción se llama "energética" porque rompe los dos enlaces del doble (en una oxidación suave solo se rompe el enlace pi), otro factor es que esta reducción de manganeso en medio ácido es mucho más intensa que en medio básico, como se hace en oxidación leve.

El oxígeno naciente liberado luego reacciona con un alqueno, pero el producto final depende de lo que tipos de carbono que están haciendo el doble enlace, es decir, si son primarios, secundarios o terciario. Vea lo que sucede en cada caso:

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Productos de la oxidación energética de alquenos
  • Carbono primario: Si la insaturación está entre dos carbonos primarios, los productos formados serán dos ácidos carbónicos (H2CO3). Si solo uno de los carbonos en el doble enlace es primario, solo una de las moléculas formadas será ácido carbónico. Sin embargo, este compuesto es inestable y nunca se ha aislado, se descompone en agua y dióxido de carbono.
  • Carbono secundario: Si la insaturación está entre dos carbonos secundarios, los dos productos formados serán ácidos carboxílicos. Si solo uno de los carbonos es secundario, dará lugar a una molécula de ácido carboxílico, mientras que el otro dependerá del otro carbono.
  • Carbono terciario: Da lugar a cetona.

Vea los ejemplos a continuación:

Ejemplos de oxidación energética de alquenos


Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química

¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Oxidación energética de alquenos"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcenos.htm. Consultado el 28 de junio de 2021.

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