Como su nombre indica, una reacción de esterificación es aquella en la que se forma un éster. este tipo de reacción se produce entre un ácido carboxílico y un alcohol, formando también agua, además del éster.
En el caso de los alcoholes primarios, el grupo hidroxilo (─ OH) del ácido carboxílico se une al hidrógeno en el alcohol y forma agua. Genéricamente tenemos:
Se sabe que el hidroxilo proviene del ácido carboxílico y no del alcohol porque se realizaron experimentos en un laboratorio donde el oxígeno en el alcohol era el isótopo del oxígeno 18, que es un elemento radiactivo. Así, después de llevar a cabo la reacción de esterificación, como se muestra a continuación, se observó que el oxígeno 18 estaba en el éster y no en el agua:
Tenga en cuenta el siguiente ejemplo:
Tenga en cuenta que las reacciones de esterificación están en equilibrio dinámico, lo que significa que son reversibles. La reacción inversa, en la que reaccionan el agua y un éster, se llama hidrólisis de éster. Si tiene lugar en un ambiente ácido, el ácido y el alcohol se formarán exactamente. Pero si ocurre en un medio básico, se formará una sal de ácido carboxílico y alcohol.
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Esta reacción también se puede realizar entre un ácido inorgánico y un alcohol, pero la formación de agua se producirá de forma contraria a lo visto anteriormente. Esto significa que el hidroxilo vendrá del alcohol y el hidrógeno del ácido.
Un ejemplo de este tipo de reacción es la que se da entre alcohol propanodiol (glicerina o glicerol) y ácido nítrico, con la formación del éster trinitrato de glicerina, mejor conocido como nitroglicerina, ampliamente utilizado como explosivo, principalmente en dinamita.
Este tipo de reacción también es muy importante para la industria alimentaria, ya que la mayoría de los condimento (compuestos producidos artificialmente que dan olor y sabor a los alimentos procesados, como caramelos, pasteles, helados, refrescos, etc.) es un éster.
Algunos ésteres utilizados como aromatizantes son:
Estos compuestos son más baratos y fáciles de producir que los aditivos naturales.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química
¿Le gustaría hacer referencia a este texto en una escuela o trabajo académico? Vea:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Reacciones de esterificación"; Escuela Brasil. Disponible: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-esterificacao.htm. Consultado el 27 de junio de 2021.
Química
Grupo funcional hidroxilo, Alcoholes primarios, Alcoholes secundarios, Alcoholes terciarios, Metanol, Glicerol, Etanol, preparación de nitroglicerina, fabricación de pinturas, producción de bebidas alcohólicas, ácido acético, combustible Automóviles.
