La talidomida es un fármaco que se comercializó ampliamente en Europa, en los años 50 y 60, como sedante para aliviar las náuseas en mujeres embarazadas. Se hizo en forma de su mezcla racémica, es decir, como se puede ver a continuación, la molécula de este compuesto es asimétrico, ya que tiene un carbono quiral (carbono con los cuatro ligandos diferentes entre si). Esto significa que la talidomida tiene dos isómeros espaciales o estereoisómeros, que se denominan mejor enantiómeros, ya que son la imagen especular el uno del otro:
Los enantiómeros de talidomida tienen actividad óptica. dextrorrotatorio o enantiómero (R) desplaza el plano de la luz polarizada hacia la derecha, y el levógiro o enantiómero (S) desplaza el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. Por tanto, una mezcla racémica es ópticamente inactiva porque contiene partes iguales de estos dos enantiómeros.
Sin embargo, esta diferencia en la conformación espacial de los átomos acaba dando como resultado diferentes propiedades biológicas, es decir, diferentes actividades que se llevan a cabo en un organismo vivo. Con el tiempo, se descubrió que sólo el isómero de la derecha o (R) fue responsable de las propiedades analgésicas, sedantes y antes de sentir, mientras que la talidomida levogira (S) es teratogénico, es decir, provoca mutaciones en el feto.
Por ello, durante las décadas mencionadas alrededor de 12 mil niños nacieron con malformaciones. Entre los efectos secundarios que puede causar la talidomida en los fetos se encuentran: desarrollo incompleto o extremidades defectuosas, malformación del corazón (como la ausencia de aurículas), intestino, útero y vesícula biliar biliar efectos en los músculos de los ojos y la cara, sordera, defectos en la tibia y fémur y, como muestra la siguiente imagen, pulgar con tres articulaciones:
Malformación congénita de los pies, uno de los efectos del uso de talidomida en fetos.*
el estEstá aumentando la comunicación sobre la quiralidad de la talidomida, así como la de otros medicamentos. Actualmente, la talidomida está prohibida en mujeres embarazadas y en mujeres que no utiliza dos métodos anticonceptivos bajo estricta supervisión médica.
Es importante enfatizar que incluso cuando el fármaco tiene solo el enantiómero (R), todavía conduce a una malformación. de los fetos porque, en el organismo, el isómero dextrorrotatorio sufre una racemización y origina el isómero levógiro, que es el teratogénico.
Además, el peligro sigue existiendo porque la talidomida es un fármaco muy eficaz contra a otras enfermedades, como la lepra. Por lo tanto, Anvisa (Agencia Nacional de Vigilancia Sanitaria), a Resolución de la Junta Colegiada - RDC / Anvisa No. 11, de 22 de marzo de 2011, prevé el control de la sustancia y el fármaco talidomida. A lo largo de 2013, La Anvisapromovió cursos de formación para orientar los profesionales involucrados en relación al control del fármaco Talidomida, reforzando el riesgo inherente a esta sustancia, discutir y aclarar dudas sobre el tema, además de prevenir la desviación de este droga.
* Crédito de la imagen: Autor:Otis Historical Archives Museo Nacional de Salud y Medicina/ Fuente: Wikimedia Commons.
Por Jennifer Fogaça
Licenciada en Química