Benceno: fórmula, propiedades, aplicación, toxicidad

O benceno es un compuesto orgánico clasificado como hidrocarburo aromático. Es ampliamente utilizado como materia prima en industrias, en procesos de laboratorio, en empresas siderúrgicas y en industrias petroquímicas para la refinación de petróleo.

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Fórmula

El benceno es un compuesto de fórmula molecular C6H6y quien tiene un estructura extremadamente establel. La fórmula estructural del benceno se representa de la siguiente manera:

¿Quién propuso esta estructura para el benceno con seis átomos de carbono unidos entre sí con dobles enlaces alternos, formando un hexágono y habiendo unido a cada uno de ellos un átomo de hidrógeno, era el químico alemán Friedrich August Kekule, en 1866.

El benceno sufre un fenómeno llamado resonancia, en el que los electrones en los enlaces entre los carbonos difieren en su posición. Por esta razón, el benceno se puede representar de la siguiente manera:

La estructura real del benceno es un intermediario entre las estructuras de resonancia que se muestran arriba. Esto no significa que el benceno aparezca a veces en una forma, a veces en la otra, ni que existan ambas formas al mismo tiempo. Representamos el benceno de la siguiente manera:

El círculo dentro del hexágono representa la resonancia entre los electrones en los enlaces.

Características

  • El benceno es un líquido incoloro, inflamable es comun aroma agradable característica.
  • Fórmula molecular: C6H6.
  • Masa molar: 78,11 g / mol.
  • Densidad: 0,876 g / cm³.
  • Temperatura de fusión: 5,5 ° C.
  • Temperatura de ebullición: 80,1 ºC - su baja temperatura de ebullición explica su alta volatilidad (facilidad de evaporación).

El benceno es un Sustancia tóxica y sus vapores pueden provocar mareos, dolores de cabeza y desmayos.

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Aplicaciones y toxicidad del benceno

benceno es utilizado principalmente como materia prima en industrias para la producción de otras sustancias, como plásticos y polímeros a base de estireno, resinas, adhesivos, nailon, cauchos, lubricantes, pesticidas, etc.

El benceno ha sido reemplazado, principalmente en laboratorios, por tolueno, que tiene polaridad y solubilidad similares a los del benceno, pero es menos tóxico y con una temperatura de ebullición más alta.

El benceno está dentro del grupo de sustancias químicas consideradas cancerígenas, causando daño a la médula ósea y leucemia, cuando se expone a largo plazo en altas concentraciones. A corto plazo, el benceno puede provocar mareos, somnolencia, palpitaciones, convulsiones y desmayos.

Al ser un líquido volátil, el benceno libera gases fácilmente y, por tanto, la contaminación por benceno se produce principalmente a través del tracto respiratorio.

¿Dónde se encuentra el benceno?

La mayor parte del benceno liberado al medio ambiente. resultados de la acción humana, principalmente en actividades industriales, pero también puede ser liberado como subproducto de incendios y actividades volcánicas.

benceno es una de las sustancias constituyentes de Petróleo y está presente en la gasolina, y se libera a la atmósfera al quemar combustibles para automóviles. Además, también se encuentra en refrescos y cigarrillos.

El benceno está presente en la gasolina utilizada en los automóviles.
El benceno está presente en la gasolina utilizada en los automóviles.

Polaridad

El benceno es un molécula no polar, cómo todo el mundo Hidrocarburos y por lo tanto presenta muy baja solubilidad en agua (0,8 g / L a 15 ° C). En algunos procedimientos de laboratorio, el benceno se utiliza como disolvente orgánico para sustancias no polares.

Nomenclatura

Existe una regla que se aplica solo a la nomenclatura de los compuestos aromáticos, es decir, aquellos que tienen benceno en su estructura. Esta regla se divide en dos casos, que dependen de la cantidad de radicales unidos al anillo de benceno.

1er CASO: cuando solo hay un radical unido al anillo de benceno, el nombre se da siguiendo la siguiente regla:

NOMBRE RADICAL + BENCENO

Tenga en cuenta que no es necesario indicar la posición del vástago.

2do CASO: cuando hay más de un radical unido al benceno, el nombre sigue la siguiente regla:

POSICIÓN RADICAL + NOMBRE RADICAL + BENCENO

Vea el ejemplo:

Cuando el anillo de benceno tiene solo dos radicales unidos, existe una nomenclatura específica que se puede usar:

  • 1,2 u orto (o);
  • 1.3 o gol (m);
  • 1.4 o para (p).

Vea los ejemplos:

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Curiosidades

  • El benceno es una sustancia extremadamente cancerígena, clasificada por la Agencia Internacional de Investigación del Cáncer, en el Grupo 1, junto con el tabaco, el humo del diesel y la carne procesada.
  • Existen varios organismos reguladores que limitan la exposición y emisión de benceno en diferentes países. En Brasil, este rol es responsabilidad de Anvisa.
  • Antes de conocer sus riesgos, el benceno se utilizaba en cosmética, como para después del afeitado, por su agradable olor.

Por Victor Ricardo Ferreira
Profesor de química

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