Reacciones de sulfonación en alcanos ellos son reacciones de sustitución orgánica, realizado con el objetivo de producir ácidos sulfónicos (compuestos orgánicos que tienen el grupo SO3H unido a un átomo de carbono o a una cadena de carbono) y agua (H2O).
Fórmula estructural de un ácido sulfónico
Para realizar una reacción de sulfonación en alcanos, debemos mezclar un alcano (compuesto formado por una cadena de carbono saturada solo con átomos de carbono e hidrógeno) y el ácido sulfúrico (H2SOLO4) concentrado, sometido a calentamiento (∆).
Ecuación química que representa la sulfonación de un alcano de dos carbonos
Principios de la reacción de sulfonación en alcanos.
Como a reacción de sulfonación de alcanos es una reacción de sustitución, tenemos en ella un intercambio entre componentes más pequeños electronegatividad de los reactivos, es decir, entre alcano y ácido sulfúrico. El alcano tiene hidrógeno y ácido sulfúrico, el grupo sulfónico.
A continuación, tenemos el paso a paso del mecanismo de un
reacción de sulfonación en alcanos. Como ejemplo, usaremos el alcano más simple, el metano (CH4):
Fórmula estructural del metano
1er paso: Interrupción del enlace entre hidroxilo (OH) y azufre (S) en ácido sulfúrico.
Cada grupo hidroxilo presente en el ácido sulfúrico se caracteriza por ser más electronegativo. Con el calentamiento durante la reacción, la tendencia es que se rompa el enlace entre el grupo hidroxilo y el azufre:
Interrupción del enlace entre azufre e hidroxilo.
Sin embargo, la ruptura del enlace de todos los hidroxilos no ocurre debido a la reordenación electrónica en la estructura. Se obtiene entonces un anión hidróxido (OH).-) y un catión sulfónico.
2do paso: Ataque del grupo hidroxilo a la molécula de alcano.
Entonces el grupo hidroxi (OH-) realiza un ataque sobre el alcano, provocando la ruptura del enlace entre el carbono y el hidrógeno (que es más frágil debido a la diferencia de electronegatividad entre ellos).
Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en el alcano
Nota: La ruptura del enlace entre el carbono y el hidrógeno siempre ocurrirá con mayor frecuencia en el carbono de menor densidad o carga electrónica. Mientras menos hidrógenos tenga el carbono, o cuantos más grupos se le adhieran, menor será su densidad de electrones. Entonces tenemos:
Carbono terciario
Una vez que se rompe el enlace, el alcano se convierte en un carbono deficiente en electrones (carbocatión). El grupo hidróxido (OH)-) interactúa con el hidrógeno liberado y forma una molécula de agua.
3er paso: Ataque del radical formado sobre el grupo sulfónico.
Finalmente, el grupo sulfónico es atacado por el resto del alcano, formando un ácido sulfónico.
Estructuras que interactúan y forman ácido sulfónico
Ejemplos de ecuaciones que representan reacciones de sulfonación en alcanos.
1er Ejemplo: Sulfonación de propano.
Fórmula estructural del propano
El propano tiene dos carbonos primarios y un carbono secundario, que tienen cargas diferentes porque están unidos a diferentes cantidades de hidrógeno. Dado que el carbono es más electronegativo que el hidrógeno, estos carbonos tienen diferentes densidades de electrones.
Distribución de cargas en cada átomo de carbono de propano
En los carbonos primarios, la carga es -3 (porque está unido a tres hidrógenos), y en el carbono secundario, la carga es -2 (porque está unido a dos hidrógenos). Por lo tanto, habrá una ruptura en el enlace entre el carbono y el hidrógeno, a veces en el carbono 1 (de una molécula), a veces en el carbono 2 (de otra molécula).
Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en diferentes carbonos.
Después de las rupturas entre los enlaces, tanto en ácido sulfúrico como en alcano, se produce la formación de productos con el reemplazo de hidrógeno en el carbono 1 por un grupo sulfónico, y lo mismo ocurre en el carbono 2.
Productos formados a partir de la sulfonación de propano
2do Ejemplo: Sulfonación de 2-metil-butano.
Fórmula estructural del 2-metil-butano
El 2-metilbutano tiene tres carbonos primarios, un carbono secundario y un carbono terciario, que tienen diferentes cargas y, en consecuencia, diferentes densidades electrónicas, como se puede apreciar en la siguiente estructura:
Distribución de cargas electrónicas en 2-metil-butano
Por lo tanto, existen en el 2-metil-butano varias posibilidades de romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno, que puede ocurrir en el carbono 1 (de una molécula), el carbono 2 (de otra molécula), el carbono 3 o el carbono 4. Sin embargo, cabe destacar que la alteración en el carbono número 2 es más común.
Romper el enlace entre el carbono y el hidrógeno en diferentes carbonos.
Después de las rupturas entre los enlaces, tanto en ácido sulfúrico como en alcano, la formación de productos con la sustitución del hidrógeno en el carbono 1 por un grupo sulfónico, y lo mismo ocurre en el carbono 2.
Productos formados por la sulfonación de 2-metil-butano
Por mí. Diogo Lopes Dias
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm