Así como el ciclanos, alquenos, alquinos, entre otros, el alcadienos también sufrir las llamadas reacciones de adición. En el texto sobre reacciones en dienos, encontrará que las reacciones de adición dependen del tipo de dieno en el que se trabaja. Los dienos se pueden clasificar ampliamente en:
condensado o acumulado (sin vínculo sencillo entre los dos dobles);
Ej.: H2C = CH-CH3
conjugado o alternado (solo un enlace simple entre los dos dobles);
Ej.: H2C = CH — CH = CH2
aislado (al menos dos enlaces simples entre los dos dobles).
Ej.: H2C = CH-CH2—CH2—CH = CH2
La reacción de Diels-Alder fue desarrollado en 1928 por dos químicos alemanes, Otto Paul Hermann Diels y Kurt Alder. Esta es una reacción muy importante dentro de la Química Orgánica ya que permite:
identificar hidrocarburos dieno;
obtener hidrocarburos cíclicos saturados (preferiblemente ciclohexanos).
Esta reacción orgánica solo ocurre en alcadienos o dienos conjugados o alternos y se llama adición 1.4. El compuesto en el que podemos observar la adición 1,4 de forma más sencilla es but-1,3-dieno, que se muestra a continuación:
H2C = CH — CH = CH2
NOTA: En este compuesto, tenemos la ocurrencia de fenómeno de resonancia, en el que los electrones de los dos enlaces pi se mueven a través de la cadena. Un par de electrones pi comienza a ocupar la región central de la cadena (entre carbonos 2 y 3), mientras que los electrones del otro enlace pi se desplazan a uno de los carbonos finales. Por lo tanto, tenemos sitios de unión en los carbonos 1 y 4 y un doble entre los carbonos 2 y 3.
Resonancia en la estructura but-2,3-dieno
A Reacción de Diels-Alder, uno de los reactivos es un dieno conjugado, mientras que el otro es un compuesto orgánico que puede presentar una llamada doble entre átomos de carbono. A continuación se muestra un ejemplo de Reacción de Diels-Alder entre but-2,3-dieno y propeno:
Ecuación de una reacción de Diels-Alder de but-2,3-dieno con propeno
Analizando la ecuación anterior, podemos ver que los carbonos 1 y 4 (ambos en azul) del enlace but-2,3-dieno respectivamente a los carbonos 1 y 2 (ambos rojos) de propeno, dando lugar a un ciclone ramificado, el 4-metil-ciclohexeno. Esto se debe a la resonancia en la molécula but-2,3-dieno, que desplaza un enlace pi entre los carbonos 2 y 3, y la rotura del enlace pi entre los carbonos 1 y 2 del propeno.
OBS.²: Es importante enfatizar que, independientemente del compuesto que reaccione con el alcadieno conjugado, habrá una ruptura en el enlace pi solo entre los átomos de carbono de la cadena. Si la estructura tiene enlaces pi entre átomos distintos del carbono, no se romperán. A continuación se muestra un ejemplo de una estructura que puede reaccionar con un alcadieno en una Reacción de Diels-Alder, que da como resultado la ruptura del enlace pi entre los carbonos (en azul) del doble enlace.
Fórmula estructural de anhídrido maleico
Por mí. Diogo Lopes Dias
Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm
