Así como el ácidos sulfónicos y las aminas, el isonitrilos son compuestos orgánicos originados a partir de sustancias inorgánicas, más concretamente, de un ácido inorgánico denominado ácido isocianhídrico.
Tú isonitrilos se utilizan ampliamente en diversas síntesis orgánicas (producción de nuevas sustancias orgánicas) y en la fabricación de plaguicidas y pesticidas. Estos compuestos se originan cuando el ácido isocianico reacciona con un alcohol, por ejemplo. En esta reacción, el átomo de hidrógeno del ácido se reemplaza por el radical alcohol. El hidrógeno se une al hidroxilo del alcohol y forma una molécula de agua.
Cuando el HNC reacciona con un alcohol, tenemos la formación de isonitrilo y una molécula de agua.
El ácido isocianhídrico que da lugar a los isonitrilos tiene la siguiente fórmula estructural:
Entre el átomo de carbono y el átomo de nitrógeno, hay un enlace doble y un enlace dativo. Esta región de isonitrilo es extremadamente polar debido al fenómeno de resonancia entre los electrones de doble enlace y los electrones de enlace dativo.
Debido al efecto de resonancia entre el átomo de carbono y nitrógeno, los isonitrilos tienen una menor estabilidad en relación con los nitrilos, es decir, pueden descomponerse (transformarse en otra sustancia) fácilmente. Entonces, cuando se calienta un isonitrilo, se convierte fácilmente en un nitrilo.
Al calentar un isonitrilo, se convierte en nitrilo.
En cuanto a las características físicas, los isonitrilos:
son menos densos que el agua;
tienen altos puntos de fusión y ebullición en comparación con sustancias de masa molar aproximada;
Su estado físico depende del tamaño de la masa molar. Los isonitrilos de mayor masa molar son sólidos;
Son poco solubles en agua.
Para llevar a cabo el nomenclatura de un isonitrilo, la regla de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) es la siguiente:
Nombre de la rama + carbilamina
NOTA: El nombre carbylamine se refiere al grupo NC. Así, cualquier grupo vinculado a la NC se considera radical en la nomenclatura.
Vea algunos ejemplos:
Etilcarbilamina: Isonitrilo con el radical etilo
Vinilcarbilamina: Isonitrilo con el radical vinilo
Isobutilcarbilamina: Isonitrilo con el radical isobutilo
Además de la nomenclatura IUPAC, los isonitrilos todavía tienen la nomenclatura habitual, guiado por la siguiente regla:
Isocianuro + de + nombre del radical + a
Isocianuro de etilo: Isonitrilo con el radical etilo
Isocianuro de vinilo: Isonitrilo con el radical vinilo
Isocianuro de isobutilo: Isonitrilo con el radical isobutilo:
Por mí. Diogo Lopes Dias
