Reacciones de sustitución en hidrocarburos

Las reacciones de sustitución, en general, son aquellas en las que al menos un átomo de hidrógeno de una molécula de hidrocarburo se reemplaza por un grupo sustituyente.
1- Nitración: Reacción entre ácido nítrico (HNO3) y un compuesto orgánico.
Ejemplo: reacción entre benceno y ácido nítrico.

El benceno también puede reaccionar con el ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico (H2SOLO4) que, al ser un ácido más fuerte que el HNO3, hace que se comporte como una base de Lewis, recibiendo un protón del H2SOLO4. Vea la ecuación que representa el proceso:

En esta reacción de nitración se produce un equilibrio ácido-base.
2- Sulfonación: esta reacción tiene ácido sulfúrico como reactivo (H2SOLO4).
Ejemplo: sulfonación del anillo de benceno.

Tenga en cuenta que la reacción tiene lugar en presencia de un catalizador, trióxido de azufre (SO3), y se lleva a cabo con calentamiento. Los productos de la reacción son ácido bencenosulfónico y agua.
3- Halogenación: Incluso del nombre, se puede deducir que en Halogenación, el átomo de hidrógeno se reemplaza por átomos de halógeno (F, Cl, Br, I). Los más comunes son la cloración y la bromación.


Ejemplo: monobromación de propano

El ligando H de la molécula de propano es reemplazado por el ligando Br, dando lugar a 1 -bromopropano o 2 -bromopropano.
Nota: Las dos flechas indican que el halógeno (bromo) puede reemplazar cualquier hidrógeno en la estructura.
Ejemplo: cloración de benceno.

Tenga en cuenta que uno de los átomos de hidrógeno presentes en el anillo de benceno ha sido reemplazado por un átomo de Cloro, este puede ocupar tanto la posición orto como la para, de ahí los productos: o-clorobenceno o p-clorobenceno.
Por Líria Alves
Licenciada en Química
Equipo Escolar de Brasil

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Química Orgánica - Química - Escuela Brasil

Fuente: Escuela Brasil - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm

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